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Reacción de Diels-Alder

Cómo dibujar los productos de una reacción de Diels-Alder.

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Transcripción del video

la reacción de ti el saler es muy importante y se utiliza mucho en síntesis para obtener moléculas complicadas del lado izquierdo tenemos alguien que tiene dos dobles enlaces y del lado derecho tenemos al bien o filo y como filo significa amor el bien o filo ama a alguien en general el bien o filo tiene al menos un grupo aceptar de electrones que retira densidad electrónica de este doble enlace así que el bien o filo es relativamente pobre en electrones mientras que el día no es rico en electrones y podemos pensar en que los electrones fluyen del 10 al 10 y lo a eso se le conoce como reacción peri cíclica que es una reacción en un solo paso y ocurre mediante un estado de transición cíclico entonces si pensamos en un poco de densidad electrónica fluyendo desde el día al día no filo podemos empezar moviendo estos electrones hacia acá para formar un enlace entre estos dos carbonos también estos electrones se mueven hacia acá para formar un enlace entre estos dos carbonos y finalmente estos electrones se mueven hacia abajo así que tenemos 6 electrones moviéndose al mismo tiempo y así obtenemos el producto de la derecha que es un anillo de ciclo ex xenón resaltemos los electrones estos electrones en rojo formaron este enlace estos electrones py en el 10 nov y lo formaron este enlace y finalmente los electrones en rosa del día no se movieron para formar el doble enlace y todo ocurre al mismo tiempo y yo dibujé a los electrones moviéndose en esta dirección pero no hay problema si dibujan el movimiento hacia la derecha lo importante es mover los 6 electrones para obtener el producto practiquemos un poco con algunas reacciones sencillas de ti el saldo por ahora no nos preocuparemos por la stereo química entonces primero hay que identificar al día no y al bien o filo del lado izquierdo tenemos al bien y del lado derecho tenemos al bien o filo ahora si pensamos en la densidad de electrónica fluyendo del 10 al día no filo podemos mover estos electrones hacia acá para formar un enlace entre estos dos carbonos también podemos mover estos electrones para formar un enlace entre estos dos y estos electrones se mueven hacia acá para formar otro enlace entonces si dibujamos nuestro producto hemos formado un ciclo externo y unido a este carbono tenemos un aldehído resaltemos los electrones estos electrones en rojo se movieron para formar este enlace estos electrones py en azul se movieron para formar este enlace y finalmente los electrones py en color rosa se movieron hacia acá para formar este doble enlace así que todos estos 6 electrones se movieron al mismo tiempo en esta reacción de un solo paso veamos el siguiente problema del lado izquierdo tenemos al lleno y del lado derecho tenemos al bien o filo entonces este es un 10 pero observen que tiene una conformación diferente arriba tenemos un día no en la conformación es csic donde s se refiere a que este enlace es simple o sigma pero aquí abajo tenemos la conformación ese trance porque observen que los dobles enlaces se encuentran trans respecto al enlace simple así que primero necesitamos rotar este enlace para pasar de la conformación trans a la conformación cis ahora tenemos al día no en la conformación s cis y necesitamos que se encuentre en esta conformación para que pueda ocurrir la reacción de ti el sal de entonces ya estamos listos para la reacción así que estos electrones se mueven hacia acá para formar un enlace entre estos dos carbonos y observen que esta vez tenemos un triple enlace aquí arriba sólo teníamos un doble enlace pero los alpinos también pueden actuar como 10 no filos entonces estos electrones se mueven hacia acá formando un enlace entre estos dos carbonos finalmente estos electrones se mueven hacia acá dibujemos nuestro producto esta vez tenemos dos dobles enlaces en el anillo y después tenemos este grupo unido a este carbón que corresponde a este carbón vamos a dibujarlo aquí tenemos un este y lo mismo ocurre aquí abajo muy bien resaltemos los electrones estos electrones en rojo se movieron hacia acá para formar este enlace estos electrones pie en el alc y no se movieron hacia acá para formar este enlace y estos electrones en rosa se movieron aquí este es nuestro producto muy bien hagamos otro aquí tenemos otra reacción de ti el sal del el lado izquierdo tenemos al bien y del lado derecho tenemos al hielo filo y ya podemos mover nuestros electrones porque el lleno se encuentra en la conformación cis entonces estos electrones se mueven hacia acá para formar un enlace aquí al mismo tiempo que estos electrones se mueven para formar un enlace acá y también movemos estos electrones dibujemos el producto aquí tenemos nuestro anillo y unido a este carbono tenemos otro anillo dibujemos los grupos carbón y lo este es nuestro producto resaltemos los electrones los electrones en rojo se movieron aquí los electrones py en azul se movieron aquí y los electrones en rosas se movieron acá entonces los 6 electrones se movieron al tiempo pero qué pasa si les dan el producto y les piden el bien y el bien o filo bueno hagamos un ejemplo sobre eso supongamos que nos dan esta molécula y nos piden encontrar la combinación de bien y de bien o phil bueno hay que pensar en mover los electrones en reversa empecemos con estos electrones si los movemos en sentido contrario después estos electrones en azul los movemos hacia acá y finalmente estos electrones en rojo los movemos hacia acá dibujemos el lleno y el día no filo del lado izquierdo en el día no tenemos dos dobles enlaces que se ven así y del lado derecho el yen o filo es un anillo con dos grupos carbón y lo resaltamos los electrones los electrones en rosa se movieron aquí electrones en azul se movieron acá y los electrones en rojo se movieron acá así que para revisar que estamos bien en un problema como éste simplemente hay que tomar el día y el día no filo y comprobar que obtenemos el producto de la derecha así que al pensar en la reacción inversa de di el saler podemos obtener los reactivos iniciales