Diels-Alder: estereoquímica del dieno

en este vídeo vamos a enfocarnos en la estéreo química del bien del lado derecho tenemos el bien y del lado izquierdo tenemos el bien o filo entonces primero vamos a dibujar nuestro producto sin preocuparnos ahorita por la estéreo química sabemos que una reacción de ti el saler consiste en un movimiento concertado de 6 electrones bic así que estos electrones se mueven hacia acá formando un enlace entre estos dos carbonos estos electrones bi se mueven hacia acá para formar un enlace entre estos dos carbonos y finalmente estos electrones se mueven hacia abajo vamos a dibujar nuestro producto sin tomar en cuenta la exterior química aquí tenemos dos enlaces y después tenemos dos grupos metilo y luego voy a abreviar estos grupos de esther como co2 m y por acá co2 m y tenemos este al 'chino' como de no filo porque así no tenemos que preocuparnos por la estéreo química en estos dos carbonos pero si hay que tomar en cuenta la estéreo química en estos dos carbonos que originalmente vienen del lleno vamos a analizar con más detalle la estructura del bien observen que este es un día no trans trans porque este doble enlace se encuentra trans al igual que éste pero vamos a enfocarnos en los sustituye entes internos los hidrógenos si analizamos la fotografía observen que del lado izquierdo aquí tenemos los hidrógenos internos y cuando formamos un enlace entre estos dos carbonos y entre estos observen que estos hidrógenos que están unidos a carbonos con hibridación sp2 del lado derecho estos dos carbonos ahora tienen una hibridación sp3 así que estos hidrógenos que son sustituyen tests internos terminan hacia arriba en el producto si observamos el anillo desde esta perspectiva esos dos hidrógenos se encuentran hacia nosotros vamos a dibujar eso aquí tenemos nuestro anillo y después tenemos dos dobles enlaces luego aquí tenemos un esther co2 m y por acá co2 m y después en estos dos carbonos tenemos un hidrógeno hacia nosotros así que podemos dibujar una cuña aquí tenemos uno aquí tenemos otro hidrógeno hacia nosotros ok ahora analicemos los sustituye entes externos estos son nuestros sustituye entes externos que en este caso son dos grupos metilo y en la fotografía corresponden a las esferas amarillas ahora cuando estos dos carbonos pasan de una hibridación sp2 a sp3 observen lo que pasa con los grupos metilo si los sustituyen tests internos terminan hacia arriba bueno entonces los sustituye entes externos quedan hacia abajo estos son nuestros grupos metilo así que al observar el anillo desde esta perspectiva los grupos metilo quedan lejos de nosotros así que los podemos representar claro con una línea punteada este grupo metilo está lejos de nosotros al igual que éste para el siguiente problema tenemos el mismo de no filo pero miren tenemos un día en o diferente este es el ciclo penn está bien y observen que los dobles enlaces se encuentran en posición cis entonces para que ocurra la reacción de piel sal der hay que mover 6 electrones para estos electrones que se mueven hacia acá para formar un enlace entre estos dos carbonos estos electrones se mueven hacia acá para formar otro enlace entre estos dos carbonos y finalmente estos electrones se mueven hacia acá vamos a dibujar el producto este es nuestro anillo vamos a resaltar los electrones estos electrones en rojo se movieron aquí después estos electrones vi en azul se movieron acá y finalmente los electrones vi en rosa se movieron aquí ahora aquí tenemos un ch 2 entonces nos va a quedar una especie de puente y también nos falta colocar los grupos esther en este carbono tenemos un 0 2 m y en este carbono también tenemos un 0 2 m esta es una forma de dibujar el producto pero para tomar en cuenta la estéreo química vamos a ver la fotografía observen que el ch todos con el que formamos el puente corresponde a este carbono así que estos enlaces son los que nos ayudan a formar el puente son los sustituye entes internos recordemos que los sustituye en tests internos terminan hacia arriba así que cuando se forma este enlace en color rojo que se forma entre este carbono y este carbono bueno miren corresponde a este enlace y también se forma este enlace azul entre este carbono y este carbono y corresponde a este enlace así que el puente sh2 termina hacia arriba y podemos dibujar este producto desde nuestra perspectiva trataré de dibujarlo esta es otra forma de dibujar nuestro producto aquí tenemos los dobles enlaces por acá tenemos co2 m y por acá tenemos el otro co2 m y bueno ya dijimos que el puente del ch 2 se encuentra arriba y aquí tenemos el mismo bien o filo del problema anterior pero observen que esta vez en nuestro día no tenemos una conformación 6 en este doble enlace pero este doble enlace es trans primero movamos nuestros 6 electrones para estos electrones se mueven hacia acá para formar un enlace entre estos dos carbonos estos electrones se mueven hacia acá para formar un enlace entre estos dos carbonos y estos electrones se mueven hacia abajo vamos a dibujar nuestro producto aquí tenemos el anillo y tenemos dos dobles enlaces ahora vamos a poner los grupos esther aquí tenemos un 0 2 m y aquí tenemos otro 0 2 m ahora vamos a pensar en los sustituyen test primero analicemos los constituyentes internos aquí tenemos un hidrógeno y un grupo metilo y si analizamos la fotografía aquí tenemos el hidrógeno y aquí tenemos el metilo entonces cuando se forman los enlaces entre estos dos carbonos y estos dos carbonos los sustituye en tests internos terminan hacia arriba miren aquí está el hidrógeno y aquí está el metilo y si observáramos el producto desde esta perspectiva esos grupos están hacia nosotros entonces el grupo metilo está unido a este carbono que corresponde a este carbono aquí tenemos un grupo metilo hacia nosotros que lo podemos representar con una cuña y en este carbono que corresponde a éste tenemos un hidrógeno hacia nosotros así que podemos dibujar otra cuña aquí tenemos uno ok ahora vamos con los sustituye entes externos observen que este hidrógeno y este grupo metilo son los sustituye entes externos y en la fotografía aquí tenemos el hidrógeno y aquí está el grupo metilo podemos ver que por ejemplo este hidrógeno quedó hacia abajo así que vamos a representarlo con una línea punteada y recuerden los sustituye entes externos terminan hacia abajo por eso este grupo metilo se encuentra hacia abajo en relación a este hidrógeno aquí tenemos un grupo metilo y qué pasaría si tomamos el hielo y lo observaremos desde otra perspectiva bueno veamos el siguiente vídeo este es el hielo y las esferas amarillas son los grupos metilo si lo rotamos podemos ver que ahora este metilo es un sustituye ente interno y este metilo es un sustituyendo externa como vimos en el vídeo este bien no es el mismo que este solo que en otra perspectiva si movemos nuestros 6 electrones pib para formar los enlaces entre carbonos como ya vimos vamos a dibujar el producto aquí tenemos el anillo y tenemos dos dobles enlaces después tenemos los grupos esther co2 m y co2 m ahora veamos los sustituyen test internos aquí tenemos un hidrógeno y un grupo metilo y acuérdense los sustituyen tests internos terminan hacia arriba entonces a este hidrógeno y a este grupo metilo los vamos a representar con una cuña en este carbono tenemos una cuña para el hidrógeno y en este carbono tenemos otra cuña para el grupo metilo vamos con los sustituye entes externos tenemos un grupo metilo y un hidrógeno y acuérdense los sustituye entes externos terminan hacia abajo así que el grupo metilo queda lejos de nosotros ch3 y el hidrógeno también queda lejos de nosotros también lo representamos con una línea punteada este es nuestro producto y miren cuando teníamos el lleno en esta forma este fue el producto entonces cuál será la relación entre esta molécula y esta bueno son enantiómero así que en realidad esta reacción nos da un par de enantiómero