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Diels-Alder: regioquímica

Cómo determinar el producto regioquímico de una reacción de Diels-Alder.

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Transcripción del video

para esta reacción de ti el saldo he agregado un grupo donador de electrones al lleno aquí tenemos al lleno y observen que tiene un grupo med occ si unido a este carbón eso significa que tenemos dos posibles productos para esta reacción de ti el saldo podemos formar este producto o este pero cuál será el producto favorecido bueno para descubrirlo necesitamos dibujar las estructuras de resonancia del lleno y el día no filo empecemos con el bien podemos tomar este par de electrones libres en el oxígeno y moverlos hacia acá empujando estos electrones a este carbono dibujemos la estructura de resonancia ahora el oxígeno está unido con un doble enlace a este carbono y este carbono tiene par de electrones libres dibujemos el resto de la molécula el oxígeno tiene un par de electrones libres lo que le da una carga formal positiva y este carbono tiene una carga formal negativa voy a resaltarlo este carbono tiene una carga formal negativa y no olvidemos poner los corchetes de resonancia ahora vamos con el día en off y sabemos que el oxígeno es más electro negativo así que la densidad de electrónica fluye hacia el oxígeno podemos mover este par de electrones hacia acá empujando a estos electrones al oxígeno dibujemos la estructura de resonancia aquí tenemos un doble enlace y el oxígeno ahora tiene tres pares de electrones libres lo que le da una carga formal negativa pongamos los corchetes observen que le quitamos un enlace a este carbono así que este carbono tiene una carga forma al positivo entonces el lleno tiene un carbono rico en electrones y el 10 nov y lo tiene un carbono pobre en electrones y recordemos que las cargas opuestas se atraen así que simplemente podemos alinear estos dos carbonos y eso nos permite predecir la región química para esta reacción la reacción de ty el saler no es una reacción iónica más bien esper y cíclica pero este truco nos ayuda a predecir el producto primero re dibujemos el yen o filo aquí tenemos un doble enlace y después tenemos el grupo carbón y lo sabemos que este carbono es pobre en electrones es parcialmente positivo y necesitamos alinearlo con el carbono rico en electrones del 10 este carbono es rico en electrones eso significa que el grupo med occ si está unido a este carbón así ya podemos ver la región química para esta reacción de di el saldo recuerden que la reacción de ti el saler consiste en el movimiento concertado de 6 electrones pib así que estos electrones se mueven hacia acá para formar un enlace entre estos dos carbonos al mismo tiempo que estos electrones se mueven hacia acá para formar otro enlace y estos electrones se mueven hacia abajo hemos formado nuestro ciclo externo y después en este carbono tenemos al grupo med occ sí y en este carbono tenemos una sector resaltemos los electrones estos electrones en rojo formaron este enlace estos electrones en azul formaron este enlace y los electrones en rosa formaron este entonces este producto es más favorecido que éste