Condensaciones aldólicas

y las condensaciones alcohólicas son muy importantes en química orgánica primero echemos un vistazo a la adicción alcohólica si usamos algo como acetaldehído y un poco de hidróxido de sodio formaremos este producto el término haldol es porque tenemos un aldehído y también un alcohol entonces empecemos con nuestro acetaldehído este carbono junto al carbono en el carbón y lo es el carbono alfa y en este carbono alfa tenemos 3 protones solo dibujaré 1 como tenemos hidróxido de sodio el año en hidróxido entra y funcionará como una base tomará este protón dejando estos electrones en nuestro carbono alfa dibujemos el carbón ión que resulte aquí tenemos nuestro carbón hilo y un hidrógeno del lado derecho del lado izquierdo tenemos un par de electrones libres este es nuestro carbón así que estos electrones en rosa se movieron hacia el carbono y podemos dibujar una estructura de resonancia estos electrones se moverán hacia acá empujando estos electrones hacia el oxígeno entonces nos queda un doble enlace el oxígeno que ahora tiene tres pares de electrones libres lo que le da una carga formal negativa los electrones en rosa formaron el doble enlace y observen que la carga negativa es estabilizada con ayuda del oxígeno esta es la mejor forma de mostrar nuestro avión enola pto sin embargo para condensaciones alcohólicas usaré la estructura del carbón es más fácil así entonces empecemos con nuestro carbón lorre dibujaré por aquí y una vez que formamos el avión enola pto podrá funcionar como núcleo filo y podrá atacar a otra molécula de acetaldehído no dibujaré el hidrógeno esto nos servirá para cuando hagamos la reacción al dórica muy bien sabemos que el oxígeno es parcialmente negativo y este carbono en el carbón y lo es parcialmente positivo entonces es electro físico quiere electrones y podrá obtener los de la unión en olate estos electrones atacan al carbono empujando a estos electrones hacia el oxígeno dibujemos el resultado del lado izquierdo tenemos nuestro oxígeno con tres pares de electrones libres y justo aquí formamos un enlace carbono carbono y del lado derecho tenemos a nuestro aldehído así que estos electrones en el cardan jon atacaron al carbono en el carbón y lo formaron este enlace carbono carbono este es nuestro intermediario que es un al cocido y lo podemos proponer usando agua así que una molécula de agua entra y un par de electrones tomará este protón dibujemos el producto entonces la adicción alcohólica consiste en la formación de un enlace carbono carbono y como continuación tenemos la condensación alcohólica que es una reacción muy importante en química orgánica muy bien echemos un vistazo a la condensación alcohólica en donde podremos formar diferentes productos dependiendo de las condiciones de reacción por ejemplo si empezamos nuevamente con acetaldehído hidróxido de sodio agua y calentamos estamos cambiando las condiciones de reacción obtendremos un producto diferente ahora obtendremos un penal por el doble enlace y al porque tenemos un aldehído puede que también escuchen que se refieren a esto como un alfa beta in saturado porque este es el carbono alfa y este es el carbono beta y formamos un doble enlace aquí entonces esta es una condensación alcohólica y para formar este producto empezaremos con el haldol que formamos en la reacción anterior si observamos nuestro haldol este es el carbono alfa y tenemos dos protones alfa solo dibujaré uno ahora podemos pensar en el hidróxido de sodio que funcionará como una base h - y tomará este protón dejando estos electrones en el carbono dibujemos el resultado tenemos este carbono con un par de electrones libres entonces estos electrones en rosa son los que se quedaron en el carbono este es nuestro intermediario ahora para formar nuestro en 'la como producto podemos pensar en estos electrones moviéndose hacia acá para formar un doble enlace empujando a estos electrones que se irán con el oxígeno para formar hidróxido como grupo saliente entonces podemos decir que el hidróxido se va y los electrones en rosa forman este enlace recuerden que para esto usé la estructura del carbón en lugar de la del opcional porque de esta manera es más fácil en términos de formación del producto el producto trans será el producto en mayor cantidad y este es el producto trans porque los hidrógenos se encuentran de lados contrarios al doble enlace este es el producto mayor pero también se formará una pequeña cantidad del producto cis el producto cis será el producto en menor cantidad porque tiene mayor impedimento estético que el producto trans muy bien hagamos uno más sobre condensación alcohólica aquí les tengo una reacción y la pregunta sería cuál es el mecanismo para la formación de esta enorme bueno empezaremos con un acetona así que en el producto tenemos un doble enlace y luego un acetona obtendremos una en on y para esto usaremos hidróxido de sodio y calentaremos pensemos en lo que ocurre aquí tenemos nuestra acetona y tenemos dos carbonos alfa son simétricos así que no importa que protón tomemos digamos que tomaremos un protón de este lado entonces dibujemos nuestro carbunión y ahí está y ahora necesitamos otra molécula de ciclohexano y tenemos una situación polarizada en el carbón y lo parcial negativo y parcial positivo entonces nuestro año en o latón núcleo físico atacará justo aquí empujando a estos electrones hacia el oxígeno dibujemos el resultado ahora hemos formado este enlace y este oxígeno tiene tres pares de electrones libres lo que le da una carga formal negativa dibujemos el resto del anillo sigamos a los electrones estos electrones en azul se movieron para formar este enlace carbono carbono que es muy importante y luego estos electrones se movieron al oxígeno para formar nuestro arco óxido ahora podemos pensar en una molécula de agua para proteger nuestro intermediario un par de electrones libres toma este protón dejando estos electrones dibujemos lo que nos queda aquí tenemos nuestro o h y el anillo muy bien ahora este es el carbono alfa así que podemos dibujar un protón alfa nuevamente podemos usar hidróxido como nuestra base entonces la base tomará este protón dejando estos electrones en el carbono así que nos queda nuestro anillo el grupo carbon hilo un par de electrones libres en este carbono lo que le da una carga formal negativa y de este lado tenemos nuestro h y el anillo muy bien así que en el siguiente paso estos electrones se moverán hacia acá empujando a estos electrones hacia el oxígeno dibujemos el producto aquí tenemos nuestro anillo un grupo carbón hilo y por acá hemos formado un doble enlace sigamos a los electrones estos electrones en azul se movieron para formar el doble enlace y estos electrones en rojo se fueron con el oxígeno para formar hidróxido como grupo saliente hemos formado una enana conjugada como nuestro producto y esta es una forma de representar el mecanismo recuerden que las condiciones de reacción son las que determinan qué tipo de producto obtenemos en este caso tenemos una en una con jugada como producto favorecido entonces traten de practicar muchas de éstas condensación y saldo licas