Condensación aldólica mixta (cruzada)

en el vídeo anterior vimos la condensación alcohólica simple es decir usando la misma molécula en este vídeo veremos la condensación alcohólica mixta o cruzada en donde ya no tenemos dos aldehídos iguales esta vez son diferentes del lado izquierdo tenemos benzal de ido y del lado derecho pro panal necesitamos averiguar qué tipo de añón en o lado vamos a formar si agregamos hidróxido de sodio como base cuál sería nuestra unión en ola pto bueno primero necesitamos identificar nuestros carbonos alfa empecemos con el pro panal sabemos que el carbono alfa es aquel que se encuentra junto al carbón y lo así que este es un carbono alfa y tenemos dos protones alfa en este carbono recuerden que este hidrógeno del aldehído no forma parte en el mecanismo no necesitamos preocuparnos por esta parte ahora analicemos el ben's aldehído si pensamos en este carbono que está junto al carbón y lo este carbono ya tiene cuatro enlaces el ben's aldehído no tiene un protón alfa entonces podemos decir que el año en ola pto se formará en el pro panal déjenme redibujar esto para que sea más fácil aquí tenemos nuestro anillo el carbón y lo no pondré este hidrógeno porque nos estorbaría en el mecanismo de este lado dibujaré el pro panal de una manera diferente me gusta poner este carbono hacia abajo así será más fácil muy bien ahora pensemos en la des protón acción el hidróxido de sodio tomará un protón alfa y dejará los electrones en el carbono alfa así que en este carbono tenemos una carga formal negativa este es nuestro año en o lado núcleo físico me gusta más usar la estructura del carbón porque con el carbón es más fácil hacer el mecanismo rápidamente ahora que ya tenemos el núcleo filo nuestro núcleo filo atacará a la porción electro física del vents aldehído recordemos que el oxígeno es parcialmente negativo y este carbono es parcialmente positivo esta es la porción electro física que este par de electrones libres atacara a este carbono empujando estos electrones hacia el oxígeno dibujemos el intermediario formaremos un oxígeno con tres pares de electrones libres y una carga formal negativa pero lo más importante es la formación de un enlace carbono carbón justo aquí y luego tenemos el aldehído y este carbono estos electrones en rosa formaron este enlace y tendríamos un alcohol sido como intermediario pero como solo queremos llegar al producto final y no nos preocupa tanto el mecanismo de una vez proponemos el alcohol sido para formar nuestro haldol así que en el siguiente paso cuando calentamos formaremos un producto conjugado aquí junto al carbón y lo tenemos a nuestro carbono alfa y aún tenemos un protón alfa pensemos en el hidróxido que funcionará como base tomará este protón dejando estos electrones que empujarán a estos electrones dibujemos el producto aquí tenemos nuestro anillo y hemos formado un doble enlace justo aquí también tenemos este carbono hacia abajo y nuestro aldehído hemos formado un en 'la como nuestro producto sigamos a los electrones estos electrones en azul se movieron para formar el doble enlace y ya teníamos este enlace rosa carbono carbono este es nuestro producto es un producto conjugado el objetivo fue dibujar el producto a partir de estos reactivos identificar el carbono alfa y pensar en él no la toque se forma veamos otro nuevamente tenemos diferentes posibilidades de carbonos alfa primero analicemos la ciclohexano sabemos que este puede ser un carbono alfa oeste y en este compuesto tenemos dos grupos carbon hilo este puede ser un carbono alfa ahora a cuál de todos estos carbonos alfa vamos a desproteger cuando agreguemos nuestro stock sido de sodio como base bueno en uno de los vídeos anteriores dijimos que cuando un carbono alfa se encuentra entre dos grupos carbón y los los protones son más ácidos por lo tanto será más fácil de protón ar este carbono alfa ya que la presencia de los grupos carbón y lo nos ayudan a estabilizar por resonancia estos protones son más ácidos que los protones de la acetona entonces la base tomará uno de estos protones dejando los electrones dibujemos lo que se forma hemos formado el año en olate y tenemos un par de electrones libres en este carbono lo que le da una carga formal negativa estos electrones en rosa formaron nuestro carbón jon no dibujaré la estructura de resonancia es decir el oxi a nyon porque sólo nos interesa el producto y ahora que ya tenemos nuestro año en o latón núcleo físico atacara a nuestra seton sabemos que este oxígeno es parcialmente negativo y este carbono es parcialmente positivo así que nuestro núcleo filo atacará al electro filo estos electrones atacarán justo aquí empujando estos electrones hacia el oxígeno si dibujamos el intermediario tenemos nuestro anillo y formaremos un alc óxido pero no dibujaré los pares de electrones libres en el oxígeno porque ahora nos interesa más la formación de este enlace dibujemos el resto de la molécula aquí tenemos nuestros carbón y los y estos carbonos sigamos a los electrones estos electrones en rosa formaron este enlace carbono carbono y formamos una cox ido pero para ahorrar tiempo sabemos que al protón ar formamos nuestro haldol este es nuestro haldol como intermediario ahora aún tenemos un protón alfa en este carbono alfa así que una molécula de óxido entra y funcionará como una base tomara el protón y estos electrones se moverán hacia acá para formar un doble enlace y finalmente podemos pensar en el hidróxido como grupo saliente dibujemos nuestro producto aquí tenemos nuestro anillo y ahora tenemos un doble enlace un carbón y lo otro carbón y lo un oxígeno y un grupo estilo entonces estos electrones en azul se movieron para formar este doble enlace y ya teníamos este enlace carbono carbono así que tenemos un producto conjugado estable sólo pensamos en dibujar el producto para una reacción como si estuviéramos en un examen espero que esto les ayude