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Contenido principal
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Transcripción del video

en el video anterior vimos la condensación al dólica simple es decir usando la misma molécula en este vídeo veremos la condensación al dólica mixta o cruzada en donde ya no tenemos dos aldehídos iguales esta vez son diferentes del lado izquierdo tenemos vents aldehído y del lado derecho pero panal necesitamos averiguar qué tipo de añón en o lato vamos a formar si agregamos hidróxido de sodio como base cual sería nuestro año en o la pto bueno primero necesitamos identificar nuestros carbonos alfa empecemos con el pro panal sabemos que el carbono alfa es aquel que se encuentra junto al carbón y lo así que este es un carbono alfa y tenemos dos protones alfa en este carbono recuerden que este hidrógeno del alde ido no forma parte en el mecanismo no necesitamos preocuparnos por esta parte ahora analicemos el benzal leído si pensamos en este carbono que está junto al carbón y lo es de carbono ya tiene cuatro enlaces el ben's aldehído no tiene un protón alfa entonces podemos decir que el año en lo lato se formará en el pro panal déjenme redibujar esto para que sea más fácil aquí tenemos nuestro anillo el carbón y lo no pondré este hidrógeno porque nos estorbaría en el mecanismo de este lado dibujar el pro panal de una manera diferente me gusta poner este carbono hacia abajo así será más fácil muy bien ahora pensemos en la desprotección acción él hidróxido de sodio tomará un protón alfa y dejar a los electrones en el carbono alfa así que en este carbono tenemos una carga formal negativa este es nuestro año en o lato núcleo fílmico me gusta más usar la estructura del carbón john porque con el carbón john es más fácil hacer el mecanismo rápidamente ahora que ya tenemos el núcleo filo nuestro núcleo filo atacara a la porción electro fílmica del venza leído recordemos que el oxígeno es parcialmente negativo y este carbono es parcialmente positivo esta es la porción electro fílmica así que este par de electrones libres atacara a este carbono empujando estos electrones hacia el oxígeno dibujemos el intermediario formaremos un oxígeno con tres pares de electrones libres y una carga formal negativa pero lo más importante es la formación de un enlace carbono carbon justo aquí y luego tenemos el aldehído y este carbono estos electrones en rosa formaron este enlace y tendríamos un al cocido como intermediario pero como sólo queremos llegar al producto final y no nos preocupa tanto el mecanismo de una vez proponemos el alcohol sido para formar nuestro haldol así que en el siguiente paso cuando calentamos formaremos un producto con jugado aquí junto al carbón y lo tenemos a nuestro carbón o alfa y aún tenemos un protón alfa pensemos en el hidróxido que funcionará como bassi tomará este protón dejando estos electrones que empujarán a estos electrones dibujemos el producto aquí tenemos nuestro anillo y hemos formado un doble enlace justo aquí también tenemos este carbono hacia abajo y nuestro aldehído hemos formado un en al como nuestro producto sigamos a los electrones estos electrones en azul se movieron para formar el doble enlace y ya teníamos este enlace rosa carbono carbono este es nuestro producto es un producto conjugado el objetivo fue dibujar el producto a partir de estos reactivos identificar el carbono alfa y pensar en el enola toque se forma veamos otro nuevamente tenemos diferentes posibilidades de carbonos alfa primero analicemos la ciclohexano non sabemos que este puede ser un carbono alfa oeste y en este compuesto tenemos dos grupos carbón y lo que éste puede ser un carbono alfa oeste ahora a cuál de todos estos carbono salfa vamos a explotar cuando agreguemos nuestro stock sido de sodio como base bueno en uno de los vídeos anteriores dijimos que cuando un carbono alfa se encuentra entre dos grupos carbón y lo los protones son más ácidos por lo tanto será más fácil de protón ar este carbono alfa ya que la presencia de los grupos carbón y lo nos ayudan a estabilizar por resonancia estos protones son más ácidos que los protones de la ce ton entonces la base tomará uno de estos protones dejando los electrones dibujemos lo que se forma hemos formado el año no lato y tenemos un parte electrones libres en este carbón lo que le da una carga formal negativa estos electrones en rosa formaron nuestro carbón jon knott dibujaré la estructura de resonancia es decir el ok sean john porque sólo nos interesa el producto y ahora que ya tenemos nuestro año en o latón núcleo fílmico atacara a nuestras etón sabemos que este oxígeno es parcialmente negativo y este carbono es parcialmente positivo así que nuestro núcleo filo atacará al electro filo estos electrones atacarán josto aquí empujando estos electrones hacia el oxígeno y dibujamos el intermediario tenemos nuestro anillo y formaremos un al cocido pero no dibujar en los pares de electrones libres en el oxígeno porque ahora nos interesa más la formación de este enlace dibujemos el resto de la molécula aquí tenemos nuestros carbón y los y éstos carbonos sigamos a los electrones estos electrones en rosa formaron este enlace carbono carbon y formamos una el coc sido pero para ahorrar tiempo sabemos que al protón ar formamos nuestro haldol este es nuestro haldol como intermediario ahora aún tenemos un protón alfa en este carbono alfa así que una molécula de toxicidad o entra y funcionará como una base tomará el protón y estos electrones se moverá hacia acá para formar un doble enlace y finalmente podemos pensar en el hidróxido como grupo saliente dibujemos nuestro producto aquí tenemos nuestro anillo y ahora tenemos un doble enlace un carbón y lo otro carbón y lo un oxígeno y un grupo etilo entonces estos electrones en azul se movieron para formar este doble enlace y ya teníamos este enlace carbono carbono así que tenemos un producto conjugado estable sólo pensamos en dibujar el producto para una reacción como si estuviéramos en un examen espero que esto les ayude