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Contenido principal
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Transcripción del video

ya hemos hecho algunas condensación y saldo licas y vimos el mecanismo en este vídeo pensaremos en la reacción inversa es decir empezaremos con el producto y aplicaremos la retro síntesis entonces empecemos con sinama leído y hagamos una reacción retro al dólica el mecanismo es exactamente el mismo que usamos para la condensación al dólica pero invertido entonces si tenemos una base como carbonato de sodio formaremos pence aldehído y acetaldehído este es un experimento muy interesante porque el cina malde ido es la molécula que nos da ese aroma a canela y el ben's aldehído huele como almendras así que podemos empezar con una molécula que huele a canela y terminar con una que huele como almendras analicemos nuestro cinam aldehído sabemos que el carbono que se encuentra junto al grupo carbón y lo es nuestro carbón o alfa y el carbono junto a éste es el carbón o beta también sabemos que tenemos un hidrógeno unido a este carbono alfa y si rompemos este doble enlace entonces podríamos tener nuestro acetaldehído aquí tenemos dos carbonos este es el hidrógeno unido a nuestro carbón o alfa y también tenemos otros dos hidrógenos en este carbono por lo tanto como estamos haciendo la reacción de forma invertida podemos pensar en agregar dos hidrógenos sólo escribiré h2 y después podemos agregar un oxígeno al carbono beta así que agregaremos h2o sabemos que hay un hidrógeno en nuestro carbón o beta que corresponde a este hidrógeno y si agregamos un oxígeno sería este oxígeno entonces una forma de ver la reacción invertida es agregando agua hay que romper el doble enlace y agregar un oxígeno y dos hidrógenos o podemos pensar en la reacción al revés perdemos agua para poder juntar estas dos moléculas y así obtener nuestro producto aldo lico la retro síntesis es muy útil por ejemplo supongamos que en un examen nos preguntan cómo podemos sintetizar está en onna bueno podemos hacer el mismo análisis que hicimos antes primero identificamos nuestro carbón o alfa que sería este carbón y este es nuestro carbón o veta unido al carbono alfa tenemos un hidrógeno y podemos pensar en romper este doble enlace dibujemos la flecha de retro síntesis vamos a romper el doble enlace así que del lado izquierdo tenemos nuestro anillo de benceno un carbón hilo y tenemos un hidrógeno unido a este carbono que es el carbón o alfa ahora recuerden que agregamos dos hidrógenos a este carbono esto nos da una cetona muy bien para el carbono feta sabemos que hay un hidrógeno justo aquí y agregaremos un oxígeno entonces del lado derecho tenemos un grupo carbón y lo único gen o de color azul y luego tenemos el anillo finalmente tenemos un grupo nitro entonces si quitamos agua y juntamos estas dos moléculas eso nos dará nuestra enorme con jugada esta es la forma en que pueden resolver este tipo de problemas si les dan algún tipo de condición de reacción pueden dibujar lo que necesiten por ejemplo supongamos que necesitamos empezar con estas etón y también vamos a necesitar una leído aquí tenemos al 4 ni provença leído entonces ésta se torna es claro este compuesto y este es el mismo que éste si tomamos estos dos y los juntamos formaremos una en onna con jugada porque recuerden que al pensar en los protones alfa no hay protones alfa en nuestro cuatro ni provença leído este carbono no tiene protones alfa así que éste es el único carbono alfa con protones alfa otra cosa que necesitamos para poder hacer una condensación alcohólicas es una base podemos agregar algo como hidróxido de sodio y podemos hacer una solución de hidróxido de sodio en agua y etanol entonces si tomamos estas etón con éste ha leído y usamos estas condiciones de reacción formaremos está en onna conjugada como nuestro producto favorecido así es como podemos sintetizar la usando la retro síntesis hagamos otro este es un poco diferente porque ahora nuestro objetivo no es una enorme sino un haldol pero podemos pensar de la misma forma primero identificamos nuestro carbón o alfa y este es nuestro carbón o beta y podemos pensar en romper este enlace también sabemos que en este carbono hay un hidrógeno dibujemos nuestra flecha de retro síntesis podemos ver que del lado izquierdo tenemos 12 345 carbonos entonces vamos a dibujarlos aquí tenemos el carbón hilo y nuestros carbonos ya teníamos un hidrógeno en rosa y esta vez no agregaremos un hidrógeno lo pondré de color verde porque no se encuentra en nuestro producto entonces sólo agregamos un hidrógeno que más necesitamos bueno del lado derecho tenemos un hidrógeno un hito a este carbono y cuántos carbonos tendremos en el otro compuesto 1 2 3 y 4 4 carbonos entonces tenemos el carbón y lo 4 carbonos y también tenemos este hidrógeno entonces ahora al aplicarla retroceso intesis hemos identificado los compuestos que necesitamos para formar este haldol como producto así que necesitamos esta cetona y éste ha leído pero para poder sintetizar este compuesto necesitamos hacer una adición al dólica dirigida entonces empecemos con estas etón la dibujaré un poco diferente muy bien a esta cetona le agregaremos en la idea para formar un renault hato de litio y una vez que lo formemos podemos agregar un aldehído así que en el segundo paso podemos agregar nuestro aldehído que como sabemos es de 4 carbonos agregaremos votan al esto nos dará una al cocido de litio que necesitaremos protón ar y para eso podemos agregar un poco de agua así obtendremos nuestro producto aldo lico esta es una forma de sintetizar nuestro haldol es decir usando una adición al dólica dirigida muy bien hagamos otro cómo podríamos formar esta molécula es diferente a la que hicimos antes pero podemos seguir los mismos pasos este carbono que se encuentra junto al carbón y lo es nuestro carbón o alfa y junto a éste tenemos nuestro carbón o beta así que podemos pensar en romper este doble enlace y agregar dos hidrógenos a nuestro carbón o alfa si pensamos en la retro síntesis aquí tenemos un anillo y bueno quizá es más fácil agregar primero un oxígeno a nuestro carbón o beta lo dibujaré de color verde ahora aquí tenemos nuestro carbón o alfa y agregamos dos hidrógenos por acá tenemos nuestro carbón hilo y otros carbonos asegúrense de contar bien los carbonos cuando hagan esto vamos a ver este carbono corresponde a este carbono y luego éste carbono es este carbono y este carbono en el carbón y lo es este carbón como podemos ver esta es una condensación alcohólicas intra molecular si pensamos en perder agua por aquí y juntamos estas moléculas formaremos este compuesto de la izquierda esta es una reacción muy interesante y podemos redibujar esto en un examen se encontrará este compuesto dibujado de una manera diferente la verán así identificamos los carbonos el carbono en rosa corresponde a este carbono el carbono en azul es éste y el carbono en rojo es este carbono en el carbón hilo y luego tenemos a nuestro carbón o alfa de color verde que sería este carbono entonces éste sería el compuesto inicial y si añadimos una base podemos transformar esta molécula en este compuesto por medio de una condensación al dólica intra molecular hablaremos más sobre esto en el siguiente vídeo