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Formación de enolato a partir de aldehídos

Cómo formar enolatos a partir de aldehídos con etóxido de sodio e hidruro de sodio. Creado por Jay.

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Transcripción del video

en el vídeo anterior vimos la formación de la unión en ola pto en este vídeo y en el siguiente veremos con más detalle la formación de aniones en o lado y que base podemos usar por ejemplo aquí la base que tenemos es una unión es óxido que lo podemos obtener pellet óxido de sodio enea más o menos entonces funcionará como base y tomará un protón de nuestro aldehído acetona si esto fuera un aldehído entonces tendríamos acetaldehído el carbono alfa es este carbono que se encuentra junto al carbono en el carbón y lo y tenemos tres protones alfa pero sólo dibujaré uno así que nuestra base toma este protón dejando estos electrones en nuestro carbón dibujemos el avión enola toque se forma aquí tenemos el carbón y lo y tenemos un par de electrones en este carbono entonces estos electrones en rosa se movieron hacia este carbono para formar nuestro carbón y podemos dibujar una estructura de resonancia estos electrones se moverán hacia acá para formar un doble enlace empujando a estos electrones hacia el oxígeno entonces nos queda una estructura de resonancia donde la carga negativa ahora se encuentra en el oxígeno y tenemos un doble enlace del lado derecho estos electrones en rosa se movieron para formar nuestro doble enlace y estos electrones se movieron al oxígeno para formar el oxidación este es nuestro año en ola pto aquí tenemos la estructura del carbón y esta es la del oxxean jon así que nuestra base nos ayuda a formar el año en o lato y una vez que protejamos nuestro stock sido formaremos etanol entonces en esta reacción también formamos etanol estamos en equilibrio entre nuestro aldehído y nuestra unión y no la pto pero si queremos saber hacia dónde se favorece la reacción necesitamos conocer algunos valores de pk el valor pk a para este aldehído es de aproximadamente 17 y para etanol es de aproximadamente 16 entonces usemos estas ecuaciones que tenemos abajo necesitamos conocer el valor pk de equilibrio a partir de los valores de pk de los ácidos entonces el ácido de la izquierda corresponde a nuestro aldehído y supe que a es de 17 y el pk del lado derecho es 16 que corresponde al etanol entonces 17 menos 16 es igual a 1 y para conocer la constante de equilibrio simplemente calculamos 10 elevado a menos el pk de equilibrio que sería 10 a la menos uno es igual a punto uno que obviamente es menor a uno así que el equilibrio favorece a los reactivos es decir el equilibrio tiende hacia la derecha favoreciendo la formación de nuestro aldehído entonces si elegimos set óxido de sodio como base al estar en equilibrio tendremos la presencia tanto de nuestro aldehído como de nuestro avión enola pto otra forma de poder averiguar hacia qué lado tiende el equilibrio es identificar el ácido más débil tenemos un ácido con un pequeã de 17 y otro de 16 / menor sea el p a más ácido será así que el etanol es más ácido que nuestro aldehído y por lo tanto el equilibrio favorece la formación del ácido más débil es decir que tiende hacia la formación del aldehído pero qué pasa si queremos obtener nuestro año y no la toco completamente bueno lo que podemos hacer es agregar una neón y bruno como base aquí tenemos nuestro acetaldehído y esta base la podemos obtener a partir de algo como hidruro de sodio tiene a más h - o hidruro de potasio k más h menos y una vez que identificamos nuestro carbono alfa aquí tenemos 3 protones alfa pero sólo dibujaré 1 así que nuestro hidruro puede funcionar como base y tomará este protón cuando estos electrones en el carbono dibujemos el avión enola pto tenemos nuestro carbón hilo y un par de electrones libres en este carbono lo que le da una carga formal negativa entonces los electrones en rosa se movieron a este carbono para formar el carbón y para ahorrar tiempo no dibujar el oxidación así que tenemos nuestro carbón y también hemos formado hidrógeno gaseoso si éste hidruro toma un protón formaremos h 2 resaltemos los electrones estos electrones en rojo tomaron un protón y formaron este enlace de nuestro hidrógeno gaseoso que al burbujear saldrá de la solución así que la reacción tiene completamente hacia la derecha así formaremos nuestro avión enola pto en el siguiente vídeo hablaremos sobre otra base llamada l de a que también nos puede ayudar a obtener el avión enola pto completamente