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Transcripción del video

si empezamos con un aldehído o seton y agregamos un ácido o base encontraremos que él ha leído o cetona está en equilibrio con este producto de la derecha que se conoce como enol en por el doble enlace y hoy porque tenemos un alcohol justo aquí esta es la forma en all y esta es la forma aceptó estas dos moléculas son isómeros así que les llamaremos cauto meros analicemos nuestra cetona para ver cómo podemos formar nuestro enol si observamos el carbono que se encuentra junto al carbono en el carbón y lo a este carbono le llamaremos carbono alfa y tenemos dos hidrógenos unidos a este cargo no alfa se llaman protón y alfa entonces podemos pensar en transferir uno de estos protones alfa del carbono al oxígeno puede que no sea el mismo protón pero vamos a verlo así también podemos pensar en mover este doble enlace que se encuentra entre el carbono y el oxígeno y moverlo hacia acá entre estos dos carbonos entonces al transferir un protón alfa y cambiar el doble enlace podemos pasar de la forma ceto a la forma en all y éste hidrógeno que tenemos del lado izquierdo también lo tenemos del lado derecho que sería este hidrógeno ahora echemos un vistazo a un mecanismo por catálisis ácida si empezamos con nuestro aldehído o cetona y agregamos h 3 o más lo primero que ocurre es la proto nación de nuestro carbón y lo entonces un par de electrones toma un tom dibujemos lo que nos queda hemos proto nado el carbón hilo y ahora este oxígeno tiene una carga formal positiva supongamos que empezamos con un aldehído así que tenemos un hidrógeno entonces este par de electrones en el oxígeno tomó un protón ahora cómo podemos dibujar una estructura de resonancia para esto si movemos estos electrones hacia el oxígeno tenemos un grupo erre y ahora tenemos nuestro oxígeno con dos pares de electrones libres pero como le quitamos un enlace a este carbono aquí tenemos una carga formal positiva así que estos electrones se movieron hacia nuestro oxígeno este es nuestro intermediario muy bien encontremos a nuestro carbón o alfa aquí está aquí tenemos dos protones alfa entonces una molécula de agua entra la dibujaré por aquí y funcionará como base tomará este protón dejando estos electrones que se moverán para formar un doble enlace dibujemos el producto tenemos un grupo r y ahora hemos formado un doble enlace entre estos dos carbonos después tenemos un oxígeno un hidrógeno por aquí y otro por acá sigamos a los electronis estos electrones en azul se movieron para formar este doble enlace después estos electrones en rojo se movieron hacia el oxígeno y estos son los electrones en rosa éste es nuestro enol y empezamos con la forma ceto por eso se le llama cauto maría cetto enol ahora echemos un vistazo a la versión x catálisis básica una vez más empezaremos con nuestro aldehído o se torna pero esta vez agregaremos una base como por ejemplo hidróxido entonces encontremos nuestro carbón o alfa aquí está y tenemos dos protones alfa digamos que la base toma este protón dejando estos electrones en el carbono dibujemos el año aunque nos queda aquí tenemos el carbón hilo y supongamos que empezamos con un aldehído y tenemos un par de electrones libres en este carbón estos electrones en rosa se movieron a este carbono es un carbón john muy bien esta es una forma en la que podemos mostrar el año y podemos dibujar una estructura de resonancia si estos electrones en rosa se mueve hacia acá empujarán a estos electrones hacia el oxígeno dibujemos la estructura de resonancia aquí tenemos un doble enlace ahora nuestro oxígeno tiene tres pares de electrones libres lo que le da una carga forma negativa así que los electrones en rosa se movieron para formar este enlace pitt y estos electrones se movieron al oxígeno entonces tenemos dos formas en las que podemos encontrar este año non ía este año no se le conoce como año en o la pto observen que el año neno lato tiene dos estructuras de resonancia una en donde la carga negativa se encuentra en el carbono esta es la forma del carbón john carr van john y tenemos otra en donde la carga negativa se encuentra en el oxígeno a ésta le llamaremos oxxean john como el oxígeno es más electro negativo que el carbono es más fácil que soporte la carga negativa así que elogian john contribuye más en el híbrido de resonancia muy bien ahora pensemos en el último paso del mecanismo para formar nuestro enol si tomamos el oxi a nyon lo único que tenemos que hacer es protón a este oxígeno así que dibujemos una molécula de agua donará un protón digamos que estos electrones en azul toman este protón dejando estos electrones dibujemos nuestro producto final tenemos un grupo r el doble enlace y este oxígeno que hemos protón ado para formar nuestro enol como producto resaltemos estos electrones en azul así es como podemos llegar al producto usando una catálisis básica pero hablaremos más sobre esto en otros vídeos ahora veamos una situación en la que el carbono alfa es un centro quiral este es nuestro carbón o alfa y es un centro quiral supongamos que la erre y la fbi prima son diferentes así que tenemos cuatro cosas diferentes unidas a este carbono aquí el carbono al fa tiene una hibridación sp3 con geometría te trae briqa y no importa si es el enantiómero rr o s pero podemos ver que sólo tenemos un producto alfa y como sólo tenemos uno podemos formar nuestro enol ya sea por catálisis ácida o básica podemos transferir este protón al oxígeno y mover el doble enlace así formamos nuestro enol ahora veamos qué le pasó al carbono alfa del lado izquierdo tiene una hibridación sp3 con geometría de traer ica y ahora tiene una hibridación esp 2 con geometría trigo no al plan es decir que no importa cuál era el estéreo química del lado izquierdo porque una vez que formamos nuestro enol no hay quiralidad si queremos regresar a la formación de pto tenemos dos posibilidades una es formar el enantiómero con el que empezamos pero la otra es formar el otro enantiómero en donde el hidrógeno que antes estaba hacia nosotros ahora queda lejos de nosotros y el grupo rbd y prima que da hacia nosotros entonces al formar heleno no podemos obtener una mezcla de enantiómero sos y si esperamos lo suficiente podemos obtener la misma cantidad de éste y de éste y estarán en equilibrio con la forma en que veamos rápidamente dos ejemplos de la forma más eto'o y enol aquí del lado izquierdo tenemos ciclohexano cne y del lado derecho tenemos la versión enol de eso este es nuestro carbón o alfa y podemos mover estos electrones hacia acá empujando a estos electrones así obtenemos la forma en all pero resulta que la forma ceto es la forma favorecida el equilibrio en realidad tiende hacia la izquierda uso en condiciones normales es decir sin catálisis ácida o básica sólo hay una pequeña cantidad de enol aunque existen algunos casos en donde el enol ese extra estabilizado como en este ejemplo que tenemos abajo esta es la forma aceptó y la forma en all nuevamente podemos pensar en estos electrones que se mueven hacia acá empujando a estos electrones para darnos la forma en all esta forma enol es especialmente estabilizada y se conoce como fenol este es el fenol y gracias a la presencia de este anillo aromático es que el fenol tiene estabilidad extra esta vez el equilibrio tiende hacia la derecha es decir que favorece la forma en all así que en este caso tenemos una estabilidad especial