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Tautomerización ceto-enólica (por Jay)

Mecanismos para la tautomerización ceto-enólica catalizada por ácidos y bases. Creado por Jay.

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Transcripción del video

si empezamos con un aldehído acetona y agregamos un ácido o base encontraremos que el aldehído acetona está en equilibrio con este producto de la derecha que se conoce como en ol en por el doble enlace y hoy porque tenemos un alcohol justo aquí esta es la forma en all y esta es la forma set estas dos moléculas son isómeros así que les llamaremos tanto meros analicemos nuestra acetona para ver cómo podemos formar nuestro en all si observamos el carbono que se encuentra junto al carbono en el carbón y lo a este carbono le llamaremos carbono alfa y tenemos dos hidrógenos unidos a este carbono alfa se llaman protones alfa entonces podemos pensar en transferir uno de estos protones alfa del carbono al oxígeno puede que no sea el mismo protón pero vamos a verlo así también podemos pensar en mover este doble enlace que se encuentra entre el carbono y el oxígeno y moverlo hacia acá entre estos dos carbonos entonces al transferir un protón alfa y cambiar el doble enlace podemos pasar de la forma acepto a la forma en all y este hidrógeno que tenemos del lado izquierdo también lo tenemos del lado derecho que sería este hidrógeno ahora echemos un vistazo a un mecanismo por catálisis ácida si empezamos con nuestro aldehído o se torna y agregamos tres o más lo primero que ocurre es la proto nación de nuestro carbón y lo entonces un par de electrones toma un protón dibujemos lo que nos queda 'hemos protón ado el carbón hilo y ahora este oxígeno tiene una carga formal positiva supongamos que empezamos con una de ido así que tenemos un hidrógeno entonces este par de electrones en el oxígeno tomó un protón ahora como podemos dibujar una estructura de resonancia para esto si movemos estos electrones hacia el oxígeno tenemos un grupo r y ahora tenemos nuestro oxígeno con dos pares de electrones libres pero como le quitamos un enlace este carbono aquí tenemos una carga formal positiva así que estos electrones se movieron hacia nuestro oxígeno este es nuestro intermediario muy bien encontremos a nuestro carbono alfa aquí está aquí tenemos dos protones alfa entonces una molécula de agua entra la dibujaré por aquí y funcionará como base tomará este protón dejando estos electrones que se moverán para formar un doble enlace dibujemos el producto tenemos un grupo r y ahora hemos formado un doble enlace entre estos dos carbonos después tenemos un oxígeno un hidrógeno por aquí y otro por acá sigamos a los electrones estos electrones en azul se movieron para formar este doble enlace después estos electrones en rojo se movieron hacia el oxígeno y estos son los electrones en rosa este es nuestro enorme y empezamos con la forma acepto por eso se le llama auto maría cetto enol ahora echemos un vistazo a la versión por catálisis básica una vez más empezaremos con nuestro aldehído acetona pero esta vez agregaremos una base como por ejemplo hidróxido entonces encontremos nuestro carbono alfa aquí está y tenemos dos protones alfa que la base toma este protón dejando estos electrones en el carbono dibujemos el avión que nos queda aquí tenemos el carbón hilo y supongamos que empezamos con un aldehído y tenemos un par de electrones libres en este carbón estos electrones en rosa se movieron a este carbono es un carbón muy bien esta es una forma en la que podemos mostrar el avión y podemos dibujar una estructura de resonancia si estos electrones en rosa se mueven hacia acá empujarán a estos electrones hacia el oxígeno dibujemos la estructura de resonancia aquí tenemos un doble enlace ahora nuestro oxígeno tiene tres pares de electrones libres lo que le da una carga formal negativa así que los electrones en rosa se movieron para formar este enlace pi y estos electrones se movieron al oxígeno entonces tenemos dos formas en las que podemos encontrar este año y a este año se le conoce como unión en olate observen que el año no la pto tiene dos estructuras de resonancia una en donde la carga negativa se encuentra en el carbono esta es la forma del carbayón carbunión y tenemos otra en donde la carga negativa se encuentra en el oxígeno a esta le llamaremos oxidación como el oxígeno es más electro negativo que el carbono es más fácil que soporte la carga negativa así que el oxi a nyon contribuye más en el híbrido de resonancia muy bien ahora pensemos en el último paso del mecanismo para formar nuestro enol si tomamos el oxi a nyon lo único que tenemos que hacer es protón ar este oxígeno así que dibujemos una molécula de agua donará un protón digamos que estos electrones en azul toman este protón dejando estos electrones dibujemos nuestro producto final tenemos un grupo r el doble enlace y este oxígeno que hemos protón ado para formar nuestro en all como producto resaltemos estos electrones en azul así es como podemos llegar al producto usando una catálisis básica pero hablaremos más sobre esto en otros vídeos ahora veamos una situación en la que el carbono alfa es un centro girar este es nuestro carbono alfa y es un centro girar supongamos que el aire y la rb prima son diferentes así que tenemos cuatro cosas diferentes unidas a este carbono aquí el carbono alfa tiene una hibridación sp3 con geometría te trae drica y no importa si es el enantiómero r o ese pero podemos ver que sólo tenemos un protón alfa y como sólo tenemos 1 podemos formar nuestro enorme ya sea por catálisis ácida o básica podemos transferir este protón al oxígeno y mover el doble enlace así formamos nuestro enorme ahora veamos que le pasó al carbono alfa del lado izquierdo tiene una hibridación sp3 con geometría te trae drica y ahora tiene una hibridación sp2 con geometría trigo no al plan es decir que no importa cuál era la estéreo química del lado izquierdo porque una vez que formamos nuestro enol no hay finalidad si queremos regresar a la forma aceptó tenemos dos posibilidades una es formar el enantiómero con el que empezamos pero la otra es formar el otro enantiómero en donde el hidrógeno que antes estaba hacia nosotros ahora queda lejos de nosotros y el grupo rebi prima queda hacia nosotros entonces al formar el en all podemos obtener una mezcla de enantiómero y si esperamos lo suficiente podemos obtener la misma cantidad de este y de este y estarán en equilibrio con la forma en ahora veamos rápidamente dos ejemplos de la forma acepto y enorme aquí del lado izquierdo tenemos ciclohexano y del lado derecho tenemos la versión en all de eso este es nuestro carbono alfa y podemos mover estos electrones hacia acá empujando a estos electrones así obtenemos la forma en all pero resulta que la forma acepto es la forma favorecida el equilibrio en realidad tiende hacia la izquierda incluso en condiciones normales es decir sin catálisis ácida o básica sólo hay una pequeña cantidad de enol aunque existen algunos casos en donde el en all es extra estabilizado como en este ejemplo que tenemos abajo esta es la forma aceptó y la forma en all nuevamente podemos pensar en estos electrones que se mueven hacia acá empujando a estos electrones para darnos la forma en all esta forma en all es especialmente estabilizada y se conoce como fenol este es el fenol y gracias a la presencia de este anillo aromático es que el fenol tiene estabilidad extra esta vez el equilibrio tiende hacia la derecha es decir que favorece la forma en all así que en este caso tenemos una estabilidad especial