Estabilización de una base conjugada: hibridación

la hibridación puede tener un gran efecto en la estabilidad de una base conjugada si empezamos con eta no este carbono tiene una hibridación sp3 y digamos que el eta no dona un protón entonces estos electrones en rosa se quedarán en el carbono para formar la base conjugada aquí tenemos los electrones en rosa y este carbono tiene una hibridación sp3 lo que significa que los electrones en rosa ocupan un orbital sp3 por los vídeos de hibridación sabemos que un orbital sp3 está formado por 25 por ciento del orbital ese y 75 por ciento del orbital p 25% del orbital ahora vamos con el eterno o también llamado etileno este carbono tiene una hibridación sp2 y si el eterno con este protón los electrones en rosa se quedarán en el carbono que serían estos electrones y esta es la base con jugada del eterno entonces este carbono tiene una hibridación sp2 así que los electrones en rosa ocupan un orbital sp2 el orbital sp2 tiene aproximadamente un 33 por ciento del orbital ese 33% del orbital finalmente vamos con el acetileno este carbono tiene una hibridación esp y el acetileno dona éste protón estos electrones se quedarán en el carbono estos son los electrones en rosa y este carbono tiene una hibridación esp así que los electrones en rosa ocupan un orbital esp que tiene 50% del orbital s ahora analicemos los valores de pk el valor de pk para este protón en el etano es de aproximadamente 50 el valor de pk para de protón en lt no es de aproximadamente 44 y el valor de pk para este protón en el acetileno es de aproximadamente 25 sabemos que a menor pk a el ácido es más fuerte así que conforme nos movemos hacia la derecha podemos ver que el valor de pk disminuye y por lo tanto aumenta la acidez aumenta la acidez así que de estos tres el acetileno es el ácido más fuerte lo que significa que su base conjugada es la más estable entonces conforme nos movemos hacia la derecha aumenta la estabilidad aumenta la estabilidad de la base conjugada ahora como explicamos que aumenta la estabilidad de una base conjugada en términos de hibridación bueno analicemos la hibridación que ya habíamos visto en la primera base con jugada el par de electrones libres ocupa un orbital con hibridación sp3 que tiene 25% del orbital ese y conforme nos movemos hacia la derecha en las bases conjugadas podemos ver que aumenta el porcentaje del orbital s de 33% a 50% entonces al movernos hacia la derecha aumenta la estabilidad pero también aumenta el orbital s vamos a explicarlo pensando en orbitales esp en promedio la densidad electrónica en un orbital s se encuentra más cerca del núcleo que en un orbital p lo explicaré mejor observemos este par de electrones que tenemos en la base conjugada del etano si pensamos en la distancia que hay entre los electrones y el núcleo un orbital con hibridación sp3 tiene el menor porcentaje de orbital s eso significa que los electrones están más alejados del núcleo lo cual es menos estable si nos movemos hacia la derecha podemos ver que la distancia disminuye y finalmente el orbital con hibridación excepto hay una distancia más corta entre el par de electrones libres y el núcleo cargado positivamente si disminuimos la distancia entre el núcleo y los electrones eso significa que aumentamos la fuerza de atracción entonces esta base conjugada es más estable por la gran atracción que hay entre el núcleo y los electrones y como esta es la base con jugada más estable el acetileno es el compuesto más ácido de los tres y esto también tiene un efecto en la electro negatividad si un carbono con hibridación esp atrae más a los electrones recordemos la definición de electro negatividad es la fuerza de un átomo para atraer electrones hacia sí mismo entonces como los electrones en un carbono con hibridación s y están más cerca del núcleo eso significa que un carbono con hibridación esp es más electro negativo que un carbono con hibridación sp2 que a su vez es más electro negativo que un carbono con hibridación sp3 entonces la electro negatividad tiene que ver con la cantidad de orbital ese y esto puede ser confuso porque siempre suponemos que el carbono tiene un mismo valor de electro negatividad pero ahora podemos ver que es diferente un carbono con hibridación esp es en realidad el más electro negativo