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Curso: Química orgánica > Unidad 2
Lección 3: Química orgánica ácido-base- Definiciones ácido-base
- Mecanismos de reacciones ácido-base de compuestos orgánicos
- Ka y fuerza de un ácido
- Revisión de Ka y pKa
- El uso de una tabla de pKa
- El uso de los valores de pKa para predecir la posición del equilibrio
- Estabilización de una base conjugada: electronegatividad
- Fuerza de los ácidos, tamaño de los aniones y energía de enlace
- Estabilización de una base conjugada: resonancia
- Estabilización de una base conjugada: inducción
- Estabilización de una base conjugada: hibridación
- Estabilización de una base conjugada: solvatación
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Estabilización de una base conjugada: solvatación
Cómo el solvente afecta la estabilidad de una base conjugada.
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Transcripción del video
las all but acción puede tener un efecto estabilizante en una base con jugada aquí tenemos una molécula de agua si el agua dona un protón los electrones en rosa se quedarán en el oxígeno lo que le da al oxígeno una carga formal negativa formando así la base conjugada del agua que es el avión hidróxido el hidróxido puede ser estabilizado por un solvente entonces si el agua es nuestro solvente dibujaré algunas moléculas de agua aquí tenemos una molécula de agua y dibujaré otra por aquí sabemos que el agua es un solvente polar porque el oxígeno tiene una carga parcial negativa y los hidrógenos tienen una carga parcial positiva debido a que el oxígeno es más electro negativo que el hidrógeno y ahora tenemos una situación en donde las cargas opuestas se atraen la carga parcial positiva del hidrógeno en el agua es atraída a la carga negativa del oxígeno en el hidróxido así ocurre una fuerza de atracción entre las cargas opuestas y esa fuerza de atracción ayuda a estabilizar la carga negativa en el avión hidróxido aquí tenemos otra molécula de agua parcial negativo y parcial positivo así que tenemos otra fuerza que nos ayuda a estabilizar la carga negativa en el hidróxido entre más moléculas de es decir entre más moléculas de solvente tengamos sólo matando a nuestra unión más estable es la base conjugado si analizamos estos cuatro compuestos para el agua este protón tiene un valor de pk de aproximadamente 15.7 para el etanol este protón tiene un valor de pk de 16 para el isopropanol este protón tiene un valor de pk de 17 y finalmente para el tétanos este protón tiene un valor de pk a de 18 recuerden entre más bajo es el pk más fuerte es el ácido así que el agua es el ácido más fuerte de estos 4 porque tiene un valor más bajo de pk y si el agua es el ácido más fuerte significa que su base conjugada es la más estable así que el año hidróxido es la base con jugada más estable y podemos acomodar más moléculas de agua a su alrededor el año ni hidróxido es el mejor para ser soltado por nuestro solvente y eso tiene que ver con algo llamado impedimento estético unido a este oxígeno cargado negativamente tenemos un hidrógeno muy pequeño si observamos las otras bases conjugadas este es el año el tóxico que es la base conjugada del etanol aquí tenemos un ch 2 y luego tenemos un ch 3 ch2 y ch 3 necesitan más espacio que un hidrógeno y conforme bajamos podemos ver que hay más impedimento estético este carbono está unido un hidrógeno pero también está unido a un ch 3 y otros ch 3 tenemos más cosas que se interponen en el camino y finalmente para la última base conjugada este es el año en término óxido tenemos un carbono unido a un ch3 ch3 y otros ch3 esos grupos voluminosos impiden que haya una interacción entre las moléculas del solvente y la base conjugada si dibujamos una molécula de agua aquí habrá un poco de estabilidad sabemos que el oxígeno es parcialmente negativo y los hidrógenos son parcialmente positivos entonces existe una fuerza de atracción entre las cargas opuestas y eso ayuda a estabilizar la base conjugada el problema es que estos grupos ch3 que son muy nos impiden que otras moléculas de agua ayuden a estabilizar a esta base conjugada eso significa que el año termino óxido es la base con jugada menos estable y conforme subimos disminuye el impedimento estético de tres grupos voluminosos luego dos grupos voluminosos después un grupo y finalmente sólo tenemos un hidrógeno así que al disminuir el impedimento estético aumenta la capacidad de nuestro solvente para soltar a nuestro año y estabilizarlo por lo tanto el año hidróxido es el más estable en el solvente y como es el más estable eso significa que el agua donará más fácilmente su protón y por eso es que observamos el valor más bajo de t