Estructuras de resonancia

en ocasiones una estructura de puntos no es suficiente para completar la descripción de una molécula o de unión a veces necesitamos dos o más y aquí este es un ejemplo este es el unión acetato y este su estructura de puntos y no describe completamente al aceptar a la unión acetato necesitamos dibujar otra estructura resonante muy bien y para hacer eso vamos a tomar un par de estos electrones que están digamos solitarios en esta molécula ok y vamos a formar un doble enlace estos dos electrones van a poder formar un doble enlace con este carbono que tenemos aquí y al mismo tiempo vamos a tomar estos dos electrones que forman parte de este enlace de estos dos electrones pi y los vamos a mover para formar para pasar a ser electrones digamos solitarios que estén en este oxígeno así que vamos a dibujar estas estructuras resonantes y vamos a tener que utilizar estos corchetes cuando queramos trabajar con estructuras resonantes y además hay que poner nuestra nuestra flecha doblé digamos que íbamos a poner esta flecha doble y ahora sí podríamos dibujar nuestra estructura que nos queda muy bien entonces la estructura que nos queda es la siguiente vamos a tener este carbono conectado con este oxígeno verdad solo que ahora tenemos otro enlace tenemos otro enlace con este carbono éste sigue conectándose con este otro carbono y ahora lo que teníamos como un doble enlace pasa a ser un enlace simple verdad con este oxígeno nada más que ahora tiene 6 electrones solitarios alrededor y de hecho hay que cerrar nuestro corchete verdad déjenme hacerlo un poquito mejor ahí tenemos nuestro corchete así que aquí tenemos dos estructuras resonantes para el unión aceptado y ninguna de estas estructuras describe completamente de la unión acetato verdad necesitamos dibujar un híbrido de estos dos y antes de hacer eso vamos a dejar bien claro que fue lo que ocurrió estos dos electrones que teníamos en el oxígeno pasaron a hacer este enlace verdad ahora ya forman parte como de ese enlace por otro lado este enlace que estoy pintando en azul verdad de estos dos electrones que pasaron a ser digamos estos dos electrones que se encuentran al lado del oxígeno muy bien así que si queremos pensar en un híbrido de estos dos podríamos digamos dibujar algo por el estilo no podríamos dibujar un enlace simple aquí verdad si yo tengo mi carbono unido con el oxígeno no podemos pintar un enlace simple verdad si hay si hay uno aquí pero también puede haber dos entonces vamos a hacer un híbrido de esto y es poner un enlace doble parcial que lo vamos a representar digamos con esto con esta línea punteada verdad ahora también tenemos que este carbono está unido a este otro carbono y lo mismo tenemos para este enlace de arriba verdad con este oxígeno que tendríamos acá pues necesitamos poner un enlace doble parcial también verdad que quizás por cierto antes que nada me faltó mencionar que aquí tenemos la carga negativa en el oxígeno que se encuentra arriba de nosotros verdad entonces en realidad no podemos dibujar un enlace sencillo en nuestro híbrido tenemos que mostrar enlaces dobles parciales verdad dibujadas con líneas punteadas y también tenemos que poner donde se localizan las cargas verdad que justamente sería este en este caso o esta carga que correspondería al otro caso y de hecho como decimos es que la carga está deslocalizada verdad no se encuentra localizada en un oxígeno está deslocalizada está distribuida de forma pareja entre los dos oxígenos que tenemos en esta molécula muy bien entonces esta es una forma de representar un híbrido y los estudios nos han mostrado que el híbrido es una forma más real de lo que es el año en verdad así que estos estudios han hecho que éstos o más bien han trabajado con la longitud de los enlaces y han visto que los enlaces entre el carbono y el oxígeno verdad en estos dos casos tienen de hecho la misma longitud muy bien entonces realmente estamos hablando de la misma longitud del enlace y nuevamente este híbrido es una mejor digamos imagen de lo que el año realmente es en la realidad ahora pensemos qué es lo que ocurriría si simplemente mover trasladamos estos electrones a este enlace doble verdad que podría ser algo que hubiera ocurrido entonces qué es lo que obtendríamos tendríamos aquí nuestro oxígeno tendríamos aquí nuestro doble enlace tendríamos este enlace este otro enlace y aquí está nuestro oxígeno verdad y ahorita voy a quitar el detalle de los electrones pero si estos dos electrones digamos que tenemos en el morado solo formarán parte de este doble enlace verdad podría ser una posibilidad además de que por supuesto quedarán todos los demás enlaces entonces en principio podría ser posible pero tenemos un detalle en este caso este carbono este carbono central tendría cinco enlaces alrededor de él eso significa que tendría 10 electrones verdad y eso no cumple con la regla del octeto verdad sabemos que el carbono no puede exceder d el octeto de electrones porque es esto es por su posición en la tabla periódica así que no es una estructura válida y por lo tanto este es uno de los patrones que vamos a estar hablando quizás en el próximo vídeo verdad este patrón es en particular cuando tenemos una pareja de electrones solitarios verdad digamos cerca de un enlace pi ok que es el ejemplo que tenemos en el año acetato así que estas dos son dos estructuras resonantes y quizás el problema con la palabra resonante es que cuando eres un estudiante podrías pensar que la unión va a estar resonando de ida y de regreso verdad entre este entre esta estructura y esta otra verdad sin embargo esto no es lo que implica el nombre no no es de hecho lo que está ocurriendo esto es simplemente que no podré no podemos dibujar solo una de estas dos estructuras verdad dos estructuras de punto no es una descripción adecuada porque los en realidad lo que pasa es que los electrones están deslocalizados así que no es que y resonando entre este estado y este otro así que cuando dibujes estructuras resonantes digamos al menos en tu cabeza tienes que pensar lo que significa la idea de híbrido verdad que es que estas estructuras resonantes van a o más bien que representan que los electrones están deslocalizados muy bien ahora vamos a fijarnos en una aplicación del unión acetato que íbamos a vamos a bajar y acá tenemos representado nuevamente nuestra unión acetato y de hecho hablamos hace ratito de ley de esta cuestión de que estos dos estos dos electrones pueden pasar a formar parte de un enlace doble con este carbono mientras que estos dos el perdón estos no es sino este enlace que tenemos aquí puede pasar a ser una pareja de electrones solitarios alrededor de este oxígeno así que en realidad esta carga negativa no está localizado en este oxígeno sino que también puede estar es localizado entre estos dos y de hecho esta cuestión de que la carga negativa esté deslocalizada incrementa la estabilidad del cañón de aquí ok entonces este es relativo relativamente más estable es este hecho aumenta la estabilidad de nuestro año aumenta la estabilidad de nuestro avión y esto es lo que podríamos llamar como empuje de electrones estamos moviendo el electrones alrededor y es muy importante sentirse cómodos con estos electrones que se están moviendo y ser capaces de seguirlos la única forma de volverse buenos haciendo esto es con muchos problemas de práctica así que por favor continúen haciendo ejercicios de práctica que vienen en sus libros de texto ahora si comparamos este caso con el avión tóxico que tenemos del lado derecho si nosotros tratamos de hacer exactamente lo mismo digamos con estos dos electrones que tenemos por aquí déjenme hacerlo quizás con otro con otro color si nosotros queremos hacer exactamente lo mismo con estos dos electrones digamos que estos dos pasarán a ser parte o pasarán a formar un enlace doble con este carbono en realidad tenemos que observar que esto no es posible porque este carbono aunque no está dibujado explícitamente pero ya tiene sus cuatro enlaces de verdad este carbono de aquí está unido a dos hidrógenos verdad así que si nosotros hiciéramos otro enlace entre el carbono y el oxígeno tendríamos cinco enlaces que están saliendo del carbono y eso no está bien porque se rompe la regla del octeto verdad entonces está esto no va a ser posible hacerlo con este unión es óxido y por lo tanto no podemos dibujar una estructura resonante así que los electrones realmente están localizados en este oxígeno tiene una carga formal negativa completa y ya que no podemos digamos distribuir la carga negativa o este este avión más inestable verdad entonces el hecho de que la carga no esté deslocalizada va a disminuir la estabilidad de este año muy bien ahora si nosotros pensamos en los ácidos conjugados a estas dos bases verdad entonces el ácido conjugado para esta molécula por supuesto sería el ácido acético verdad que sería justamente esta molécula de aquí eso lo que unido a uno por otro lado el ácido conjugado al ani un tóxico sería por supuesto el etanol verdad y el etanol simplemente lo voy a hacer igual con rojo simplemente se representa de esta forma y si nos preguntamos cuál de ellos es más ácido sabemos que el ácido acético es más ha sido verdad y eso es porque tiene mayor capacidad de donar un protón porque la base conjugada es más estable verdad o podríamos pensar que su podremos pensar en su resonancia o la deslocalización de sus electrones ahora si nosotros nos fijamos en el etanol ok el etanol no es tan dado a donar su protón verdad simplemente porque la base conjugada del año net óxido no es tan estable porque no podemos dibujar estructuras resonantes para ella verdad así que la carga negativa no va a ser posible el ser deslocalizada simplemente está localizada en este oxígeno y esto es simplemente una de las aplicaciones pensando en esto duras resonantes verdad y nuevamente tenemos que hacer muchos ejercicios de práctica ahora bien en el siguiente vídeo vamos a hablar de distintos patrones que podríamos buscar para y que de hecho ya hemos hablado en en este vídeo verdad tomamos un par de electrones solitarios que estaban junto a un enlace y verdad y de hecho así pudimos dibujar estructuras resonantes para él ahora no tenemos esa situación con el led óxido tenemos un par de electrones pero que no están cercanos a un enlace pitt así que vamos a ver este y otros ejemplos más en el próximo vídeo