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Transcripción del video

fijémonos en el grupo de las amigas y vamos a empezar por asignarles un número estético a este nitrógeno verdad y recordemos que el número estético era igual al número de enlaces y gmac que teníamos alrededor de este nitrógeno que en este caso tendremos 1 2 y 3 ok tenemos 3 y hay que sumarle el número de pares solitarios de electrones que tenemos en este nitrógeno que en este caso vale 1 y por lo tanto el número estético es 4 lo cual significa que tenemos 4 orbitales híbridos y esto implica que tenemos una hibridación esp 3 para este nitrógeno ok déjenme déjenme lo marco tenemos una hibridación esp 3 para este nitrógeno y de vídeos anteriores hemos visto que una hibridación sp3 significa que tenemos una geometría piramidal tribunal para este nitrógeno verdad así que esa es una forma de fijarnos en este grupo funcional verdad y en ese en esa pareja de electrones solitarios que están localizados en este nitrógeno sin embargo nosotros ya sabemos de las estructuras resonantes sabemos que está esta pareja de electrones en realidad no está localizada en ese nitrógeno de hecho está deslocalizada en resonancia así que podríamos tomar esta pareja de electrones verdad y empujarlos para formar un enlace pi y así que esto nos obligaría a empujar también estos electrones y de este digamos en este en este doble enlace déjenme marcarlos con azul esto nos obligaría a empujar estos electrones hacia el oxígeno así que vamos a dibujar la estructura resonante que obtenemos digamos tenemos el grupo era digamos nuestro carbono y aquí ahora sólo vamos a tener un enlace entre el carbono y el oxígeno sin embargo ahora vamos a tener una pareja extra de electrones alrededor del oxígeno muy bien ahora también tenemos nuestro nitrógeno pero ahora tenemos un enlace doble entre el carbono y el nitrógeno el nitrógeno está unido al grupo r y unido a este otro grupo r así que ahora mejor deberíamos seguir en la trayectoria que digamos siguieron estos electrones verdad estos electrones solitarios que estaban encima del nitrógeno son los que ahora forman parte de este doble enlace verdad mientras que los electrones que se encontraban en este doble enlace ahora se encuentran alrededor del oxígeno como una pareja de electrones solitarios ahora si nos fijamos en las cargas podemos observar que tenemos una carga negativa ahora localizada en el oxígeno y una carga positiva en el nitrógeno verdad y con esto de hecho recuerden siempre hay que poner nuestros corchetes cuando estemos hablando de estructuras resonantes verdad muy bien ahora vamos a calcular el número estético para este nitrógeno ok entonces tenemos el número estético recordemos son el número de enlaces de enlaces sigma verdad que tenemos alrededor del nitrógeno así que aquí tenemos un enlace sigma dos enlaces igm a y recordemos que en los enlaces dobles uno de ellos es un enlace sigma así que tenemos tres enlaces y gmac y tenemos que sumar el número de parejas el de electrones solitarios alrededor del nitrógeno que en este caso es cero así que el número es teórico en realidad es tres y eso nos dice que tiene una hibridación sp2 verdad es decir esta molécula tiene digamos digamos alrededor del nitrógeno una geometría tribunal plana muy bien así que aquí hemos mostrado que nuestros electrones están deslocalizados esta está esta pareja de electrones en realidad están deslocalizados debido a la resonancia verdad y de hecho estudios experimentales han mostrado que la el grupo funcional de las amigas es plano en verdad así que estos átomos en realidad tienen una configuración plan aquí lo cual significa que los electrones en magenta que habíamos pintado aquí no están localizados en ese nitrógeno de hecho están deslocalizados así que esto implica que este nitrógeno este nitrógeno tiene una invitación sp2 verdad y tiene un orbital p que le permite a esa pareja de electrones que está en magenta estar deslocalizados así que tenemos una situación en donde podríamos dibujar una estructura resonante verdad y eso nos ayuda a descubrir qué es lo que realmente está pasando esa pareja de electrones en realidad está participando en resonancia en lo cual hace que esté este nitrógeno en realidad tenga una tenga una hibridación sp2 verdad y que por lo tanto tenga un orbital p muy bien vamos a fijarnos en este ejemplo que tenemos aquí abajo ok vamos a fijarnos primero en el lado izquierdo de esta molécula vamos a fijarnos en este lado izquierdo de la molécula y en este lado podemos ubicar muy bien nuestro grupo funciona a la medida así que si nos fijamos en esta pareja de electrones que tenemos en el nitrógeno ok si nos fijamos en esa pareja de electrones ya hemos visto que esa pareja de hecho está deslocalizada verdad así que de hecho puede participar en resonancia y esto va a afectar la geometría de cómo pensamos la hibridación de este nitrógeno verdad así que los electrones están deslocalizados porque participan en resonancia verdad y lo que está ocurriendo es que nuevamente estos pueden formar un enlace doble verdad con este enlace simple que ya teníamos y esto nos va a obligar a empujar este doble por bueno los electrones que se encuentran en este doble enlace van a ser empujados digamos hacia el oxígeno entonces aquí podemos decir que los electrones están deslocalizados deslocalizados muy bien ahora si pensamos digamos del lado derecho vamos a vamos a marcarlo digamos con azul ok si nosotros pensamos que es lo que ocurre del lado derecho y de hecho déjenme pintar con azul estos electrones o que entonces si nos fijamos en los electrones de azul en la mina estos electrones en realidad no tienen ningún lugar a donde ir verdad no pueden participar en resonancia esa pareja solitaria de electrones que se encuentra en azul está localizada en el nitrógeno que esos están localizados esos están localizados y realmente es por esto que puede uno pensar que una amiga es muy distinta a lo que es una mina en términos de digamos como estructuras de grupos funcionales y en términos de cómo reaccionan y cómo se comportan ok vamos a ver otro ejemplo vamos a ver este otro ejemplo si por un momento digamos pensamos que esta pareja de electrones está localizado en el nitrógeno vamos a calcular su número estético ok el número estético como ya hemos visto es el número de enlaces y gmac que tenemos alrededor del nitrógeno que en este caso sería 1 2 y 3 verdad tenemos 3 enlaces sigma y tenemos que sumarle el número de parejas de electrones que se encuentran alrededor del nitrógeno entonces tenemos uno más y esto nos da que el número estético es 4 y esto nos da una configuración perdón una hibridación sp3 en ese nitrógeno ok pero sabemos que las parejas solitarias de electrones en realidad no están localizadas en ese nitrógeno verdad esta pareja de electrones está deslocalizado muy bien de hecho estos los podemos mover hacia acá formando un doble enlace y eso nos obliga a que este doble enlace estos electrones que están en este digamos doble enlace tienen que pasar localizados a este carbono y quizás debería poner en azul estos electrones para que fuera mucho más claro entonces realmente tenemos este patrón que ya vimos en un vídeo anterior verdad tenemos una pareja de electrones solitarios digamos junto a un enlace a un enlace junto a un enlace y muy bien así que vamos a dibujar nuestra estructura resonante vamos a poner nuestra flecha verdad nuestra flecha doble y hay que poner el bueno los corchetes muy bien así que cómo quedaría esto cuando pongamos el nitrógeno con digamos con este hidrógeno verdad vamos a poner la misma estructura cíclica tenemos esta estructura cíclica y ahora lo que ocurre es que los electrones que estaban en azul van a formar un enlace doble entre este carbono y este nitrógeno y este doble enlace que teníamos marcado con magenta ahora esos electrones que formaban parte del enlace doble se encuentran local y localizados en el carbono verdad así que aquí en este carbono tenemos una carga formal negativa mientras que en el nitrógeno podemos distinguir una carga formal positiva muy bien vamos a cerrar los corchetes y vamos a calcular ahora el número estético para este nitrógeno que tiene una carga formal positiva verdad el número estético sería el número de enlaces sigma que tenemos alrededor de él que nuevamente podemos ver que son 3 porque en este doble enlace podemos pensar que uno es un enlace sigma así que tenemos tres sin embargo ya no tenemos electrones solitarios alrededor de él que sumamos 0 y por lo tanto el número estético es 3 lo cual nos dice que tiene una hibridación sp2 verdad y ya que sabemos esto esta pareja solitaria de electrones en realidad está deslocalizada y va a ocupar un orbital p así que este nitrógeno verdad este nitrógeno y ésta tiene una hibridación sp2 porque sabemos que la hibridación sp2 tiene tres orbitales híbridos sp2 verdad y un orbital p así que vamos a tratar de dibujar esto ok entonces podríamos pensar que aquí tenemos nuestro nitrógeno verdad y aquí tenemos un orbital p tenemos un orbital p ok ahora bien los electrones azules como estan deslocalizados van a ocupar este orbital p verdad y de hecho estos electrones pueden participar en resonancia ahora bien vamos a terminar de dibujar algunas cosas por ejemplo este este hidrógeno y quizás aquí debería ser mucho más claro que este es el nitrógeno verdad podemos dibujar el hidrógeno y de hecho si se dan cuenta pude haber dibujado muchas otras estructuras resonantes pero bueno por cuestiones de tiempo vamos a evitar eso solo vamos a fijarnos digamos en este ejemplo y si queremos terminar de dibujar esta representación bueno nosotros sabemos que cada uno de estos carbonos tiene un enlace doble verdad y eso significa que tienen una hibridación sp2 verdad y si tienen una hibridación sp2 cada uno de esos carbonos tiene un orbital p que de hecho podemos ir dibujando aquí verdad ahí está cada uno cada uno de estos cuatro carbonos tiene un orbital p que es el que justamente estamos dibujando en esta representación de abajo y para ser más claros de hecho podemos ver que estos electrones que voy a todavía remarcar un poco más con rojo estos electrones y están participando en resonancia esos cuatro electrones rojos que quemar que digamos remarcamos y además estos electrones que tenemos en azul que ocupan este orbital p están participando en resonancia y esto va a ser extremadamente importante cuando estamos hablando de compuestos aromáticos más adelante en este curso así que por ahora sólo vamos a tratar de obtener la habilidad de identificar electrones deslocalizados y digamos compararlos con los que están localizados verdad en este caso los electrones en el nitrógeno están deslocalizados participan en resonancia vamos a hacer un último ejemplo vamos a hacer este último ejemplo y vamos a empezar por calcular el número estético para este nitrógeno nitrógeno perdón así que el número estético es nuevamente el número de enlaces sigma que tenemos alrededor de este nitrógeno verdad que en este caso son sólo dos verdad sólo tenemos dos enlaces y gmac y hay que sumarle el número de parejas de electrones solitarios alrededor de este nitrógeno que en este caso es 1 lo cual nos da un número estético de 3 y eso nos dice que tiene una hibridación esp 2 así que si tienen una hibridación sp2 ese nitrógeno va a tener un orbital p así que vamos a vamos a esbozar digamos ese ese orbital en este lado digamos que este es nuestro nitrógeno verdad entonces podemos pintar el orbital p que tenemos en el nitrógeno ahí lo tienen y de hecho pensemos en los otros carbonos que tenemos en esta molécula verdad tenemos estos otros 5 carbonos y si nos damos cuenta cada uno de ellos tiene un doble enlace que conecta con los otros carbonos o con el nitrógeno en el caso de estos que tenemos arriba eso significa que tienen una hibridación sp2 verdad y por lo tanto cada uno de esos carbonos también va a tener un orbital p de hecho tienen tres orbitales híbridos sp2 y un orbital p que no está hibridado digamos ok vamos a ponerlo en la molécula el orbital de cada uno de estos carbonos muy bien nos falta uno y lo mismo ocurre con este nitrógeno verdad lo mismo ocurre tiene tres orbitales híbridos sp2 y tiene un orbital p no hibridado y de hecho ya dirijan ya perdón ya dibujamos el orbital p ahora vamos a poner los orbitales e híbridos sp2 y vamos a usar un color magenta digamos muy bien digamos uno de ellos está formando este enlace sigma que tenemos aquí el otro de ellos se está formando el enlace sigma que tenemos por acá y finalmente tenemos un tercer orbital híbrido sp2 que debe estar por ejemplo por aquí muy bien de hecho ese es exactamente el lugar en donde esta pareja de electrones se va a localizar verdad esta pareja de electrones que voy a marcar nuevamente con azul se va a localizar justamente en este en este orbital sp2 verdad de hecho déjenme dibujar una flecha que indique justamente en dónde se están localizando aquí están localizados los electrones muy bien así que esa pareja de electrones en realidad está localizada en este peor orbital sp2 verdad ya que esta pareja de electrones en realidad de hecho no puede participar en resonancia porque el nitrógeno tiene ya un enlace pi déjenme marcarlo con verde para que sea mucho más claro con este en digamos estos electrones pi que se encuentran en este enlace en realidad ya están ocupando este orbital verdad este orbital p que acabo de marcar en verde así que eso significa que los electrones que tenemos en azul no pueden ocuparlo y por lo tanto estos electrones en azul en realidad van a estar localizados en el nitrógeno que quizás es lo que no es no es lo primero que pudimos haber pensado verdad por qué hemos hablado de este tipo de patrones los electrones que tenemos aquí en azul aunque esta pareja de electrones que tenemos en azul están junto a un enlace pi así que podrías pensar que podríamos dibujar una estructura resonante la razón por la cual no se puede dibujar dicha estructura es porque los electrones que tenemos en verde ya están ocupando este orbital de verdad así que digamos que podríamos pensar que es una excepción a lo que ya hemos hablado anteriormente cuando hablamos o cuando dijimos que de haber una pareja de electrones solitarios junto a un enlace pi verdad esa pareja de electrones estaría deslocalizada y hay que considerarlo