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Señales IR de compuestos carbonílicos

Transcripción del video

si observamos la estructura de una acetona sabemos que encontraremos una señal en el espectro r correspondiente al carbón y lo de la acetona porque el oxígeno es parcialmente negativo y este carbono es parcialmente positivo así que una separación relativamente grande de las cargas significa que hay un cambio en el momento dipolar del carbón y por lo tanto obtendremos una señal muy fuerte que aparece en aproximadamente 1700 15.720 pero es un poco diferente para un acetona conjugar la conjugación hace que la señal aparezca en un número de onda menor veamos la resonancia que tiene esta molécula si movemos estos electrones hacia acá estos electrones se mueven hacia el oxígeno y nos queda un doble enlace y después tenemos un enlace simple entre el carbono y el oxígeno que ahora tiene tres pares de electrones libres así que tenemos una carga formal negativa en el oxígeno y una carga formal positiva en este carbono entonces estos electrones en rosa se movieron hacia acá y estos electrones en azul se quedaron en el oxígeno recuerden que en realidad la estructura de la molécula es un híbrido de las estructuras de resonancia observen que la estructura de resonancia de la izquierda tiene un doble enlace carbono oxígeno pero en la estructura de la derecha tenemos un enlace simple entonces dibujaré un carbono unido al oxígeno pero aquí tenemos un enlace parcial eso significa que tenemos un enlace más fuerte que un enlace simple pero no tan fuerte como un doble enlace porque la resonancia debilita al doble enlace en el carbón hilo y si debilitamos los enlaces recuerden que el valor de la constante de fuerza k disminuye en vídeos anteriores dijimos que al disminuir k disminuye la frecuencia o número de onda así que la señal para este carbón y lo aparece en aproximadamente 1600 80 y eso se debe a que la resonancia debilita la fuerza del doble enlace ahora qué pasa cuando tenemos un átomo electro negativo aquí tenemos un derivado general del ácido carboxílicos donde ya representa algún átomo electro negativo como por ejemplo oxígeno en este caso también podemos tener resonancia si movemos un par de electrones libres hacia acá empujamos a estos electrones hacia el oxígeno y nos queda el oxígeno de arriba con una carga formal negativa y la y con una carga formal positiva entonces el par de electrones libres formó el doble enlace y estos electrones py en el carbón y los se quedaron en el oxígeno ahora si pensamos en nuestro híbrido de resonancia observen que la fuerza del doble enlace se debilita y como ya vimos al disminuir k disminuye el número de onda en el que encontraremos la señal disminuye la frecuencia de vibración del doble enlace esto es lo que sucede cuando hay resonancia ahora al hablar de un ácido carboxílicos también tenemos que tomar en cuenta el efecto inductivo hay una competencia entre la resonancia y la inducción si tenemos un grupo r el carbono oxígeno y un átomo electro negativo que pensemos en que el doble enlace esté habilitado por la resonancia pero qué es la inducción bueno la inducción se refiere a la electro negatividad de ese átomo si tenemos un átomo muy electro negativo este retira densidad de electrónica en esta dirección supongamos que un par de electrones libres en el oxígeno se mueven hacia acá para fortalecer al carbón y lo y si retiramos densidad electrónica un poco de la densidad electrónica del oxígeno se mueve para incrementar la fuerza del carbón y lo esto provoca que tengamos el doble enlace de nuevo entonces esta es la inducción inducción al retirar densidad electrónica aumentamos la fuerza del carbón hilo y por lo tanto aumentamos la constante de fuerza k y la frecuencia de vibración del enlace así que esperamos encontrar la señal en un número de onda alto entonces estos son los efectos que compiten y hay que tomarlos en cuenta cuando hablemos de los derivados del ácido carboxílicos la resonancia debilita la señal y la inducción la fortalece ahora veamos algunos compuestos que tienen un grupo carbón hilo y analicemos las diferentes señales en el espectro y r aquí tenemos algunos compuestos que contienen un carbón y lo esperamos encontrar la señal del carbón y lo en un rango de número de onda de aproximadamente mil 850 a 1650 en algún punto de este rango esperamos encontrar la señal si bajamos a 1740 podemos pensar en que aquí se encuentra la señal promedio por lo tanto también tenemos un valor promedio de la constante de fuerza que ahora para un esther el efecto inductivo es un poco más fuerte que la resonancia y ya vimos que ayuda a fortalecer el carbón y lo así que aumenta un poco el valor de acá y si aumentamos el valor de acá aumenta el número de onda en el que encontraremos la señal porque si aumentamos acá aumenta la frecuencia de vibración y por lo tanto aumenta el número de onda así que el número de onda aumenta de 1740 a aproximadamente 1745 aquí es aproximadamente donde encontraremos la señal para el carbón y lo de un tester ahora vamos con el anhídrido de ácido aquí el efecto inductivo es más importante porque podemos pensar en que este oxígeno es muy electro negativo y eso significa que tendremos un valor más alto de acá así que tenemos un carbón y lo más fuerte si tenemos un valor alto de acá también aumenta la frecuencia de vibración y esperamos encontrar esta señal en un rango de número de onda de aproximadamente mil 760 a 1.790 esta es la primera señal para un anhídrido de ácido así que corresponde a un estiramiento simétrico observen que tenemos dos grupos carbón hilo y al estirarse en fase esa es la señal que esperamos encontrar pero también tendremos un estiramiento asimétrico así que tendremos otra señal como la que vimos en el vídeo anterior y vimos que se necesita más energía para un estiramiento asimétrico así que esta señal se encontrará en un número de onda de aproximadamente 1810 entonces tenemos dos señales en nuestro anhídrido de ácido ahora para el cloruro de asilo o cloruro de ácido el efecto inductivo domina completamente al efecto de resonancia entonces el cloro retira un poco de densidad electrónica y el carbón y lo se fortalece aún más la constante de fuerza aumenta más y por lo tanto tenemos un valor más alto de la frecuencia de vibración por lo la señal para este carbón y lo aparece en un número de onda de aproximadamente 1800 o 1815 aproximadamente en este rango encontraremos la señal para el carbón y lo en el cloruro de asilo muy bien ahora vamos en la otra dirección si ésta es nuestra constante de fuerza promedio muy cercano a la señal del número de onda promedio tenemos un aldehído observen que aquí tenemos un hidrógeno así que en este caso no tenemos un átomo electro negativo en los ejemplos anteriores tenemos oxígeno y cloro pero aquí tenemos hidrógeno así que no tenemos que preocuparnos por el efecto inductivo ahora aquí tenemos un grupo alquilo donador de electrones este grupo alquilo dona un poco de densidad electrónica por lo que perdemos un poco de densidad electrónica en el carbón y lo cargas iguales se repelen así que disminuye la fuerza del carbón y lo disminuye la constante de fuerza acá y si disminuye acá entonces en este caso esperamos que la señal aparezca en un número de onda de aproximadamente mil 725 todos estos valores son aproximados no estoy diciendo que sean exactamente estos valores pero son muy cercanos aquí es donde esperamos encontrar la señal para el carbón y lo de un aldehído ahora comparemos el aldehído con un ace tone observen que un acetona tiene dos grupos al kilo y como tenemos más grupos donadores de electrones el carbón hilo se debilita más y al debilitar el carbón y lo que disminuye más que antes entonces esperaríamos encontrar la señal para el carbón y lo de la acetona en un número de onda más bajo aproximadamente en 1700 15.720 aquí es aproximadamente en donde encontraremos la señal para el carbón y lo de la acetona muy bien ahora vamos con el ácido carboxílicos si tenemos un ácido carboxílicos voy a dibujar otro por acá si tenemos un ácido carboxílicos en la forma de américa se pueden formar enlaces con otros hidrógenos y eso provoca que el carbón hilo se debilite aquí podemos pensar en que un poco de densidad electrónica se mueve hacia acá y por lo tanto eso disminuye mucho más el valor de la constante de fuerza en comparación con el valor promedio así que para el ácido carboxílicos esperamos ver la señal en aproximadamente 1700 10 aunque puede variar porque todo depende de algunas cosas como la forma en este caso tenemos la forma de américa finalmente vamos con la amiga que también es un derivado del ácido carboxílicos si pensamos en la resonancia compitiendo con la inducción en este ejemplo la resonancia dominga si movemos estos electrones hacia acá empujando a estos electrones hacia acá la fuerza del carbón y lo se debilita y como la resonancia es dominante el valor de k disminuye muchísimo en comparación con el valor promedio y por lo tanto disminuye el número de onda en este caso la señal aparecerá en un rango de aproximadamente mil 650 a 1.690 recuerde estos valores son aproximados y al pensar en la resonancia la inducción la electro negatividad y los grupos alquiló donadores de electrones así como en los enlaces con otros hidrógenos nos permite saber aproximadamente en donde encontraremos la señal y así podemos conocer la fuerza del carbón y lo