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Espectros IR de hidrocarburos

Interpretamos el espectro IR de los hidrocarburos que contienen enlaces carbono-carbono sencillos, dobles y triples. Creado por Jay.

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Transcripción del video

anteriormente vimos el enlace carbono hidrógeno y calculamos el número de onda aproximado en el que esperamos que aparezca la señal del estiramiento de ese enlace en el espectro y r el número de onda que obtuvimos es ligeramente mayor a 3000 sin embargo ese número depende de la hibridación del carbón veamos algunos ejemplos observen que en este caso el carbono tiene una hibridación esp porque tiene un triple enlace así que tenemos un enlace carbono hidrógeno en donde el carbono tiene una hibridación esp y la señal para el estiramiento de este enlace se encuentra aproximadamente en un número de onda igual a 3300 en el siguiente ejemplo el carbono tiene un doble enlace así que tiene una hibridación espetos entonces tenemos un enlace carbono hidrógeno en donde el carbono tiene una hibridación sp2 y la señal para el estiramiento de este enlace aparece a los 3100 números de onda finalmente observen que en el último caso sólo tenemos enlaces simples así que este carbono tiene una hibridación sp3 tenemos un enlace carbono hidrógeno en donde el carbono tiene una hibridación sp3 y la señal para el estiramiento de este enlace aparece aproximadamente a los 2900 números de onda entonces como explicamos la diferencia entre estos números de ondas todos son enlaces carbono hidrógeno bueno hay que tomar en cuenta la hibridación si analizamos el carbono con hibridación sp eso significa que contiene un 50 por ciento del orbital s mientras que para el orbital con hibridación sp2 tenemos un 33 por ciento del orbital s y para el orbital con hibridación sp3 sólo tenemos el 25 por ciento entonces si regresamos al carbono con hibridación esp ya dijimos que tiene un 50 por ciento del orbital s eso significa que la densidad electrónica se encuentra más cerca del núcleo y como estamos hablando de este enlace entonces es el más corto y por lo tanto debe ser el más fuerte este enlace carbono hidrógeno sp es más fuerte que el enlace donde el carbono tiene una hibridación sp2 y como este enlace tiene más porcentaje del orbital s que éste es más fuerte si recuerdan el vídeo anterior la fuerza del enlace afecta a la constante de fuerza o constante elástica acá así que al aumentar la fuerza del enlace aumentamos acá y vimos que al aumentar k aumenta la frecuencia o número de onda en el que encontraremos la señal en el espectro y r entonces como este es el enlace más fuerte por eso tiene un número de onda más alto muy bien ahora que ya entendimos esta idea de la hibridación analicemos algunos espectros de red de los hidrocarburos primero comparemos alcanos y algunos aquí tenemos dos espectros el primero corresponde a la molécula decano y el segundo corresponde al 1 oct y no aquí tenemos un triple enlace entonces veamos cuáles son las diferencias algo que ayuda mucho es dibujar una línea que pase por los 3000 números de onda sabemos que la señal de estiramiento del enlace carbono hidrógeno en donde el carbono tiene una hibridación sp3 aparece antes de 3000 por eso es tan útil dibujar esta línea así que la señal que buscamos es esta no vamos a analizarla detenidamente además mi dibujo no es perfecto pero pensemos en que nos encontramos antes de 3000 aquí esperamos una señal para el enlace carbono hidrógeno en donde el carbono tiene una hibridación sp3 entonces comparemos la región de diagnóstico con la de huella dactilar si dibujamos una línea que separe a las dos regiones podemos ver que en la región de diagnóstico solo tenemos esta señal que corresponde al enlace carbono hidrógeno donde el carbono tiene una hibridación sp3 este es un espectro muy sencillo ahora veamos el espectro del uno obstinó aquí tenemos la misma señal porque en esta molécula también tenemos enlaces carbono hidrógeno en donde el carbono tiene una hibridación sp3 entonces al dibujar una línea en 3000 podemos ver algunas diferencias por ejemplo esta señal que se encuentra en un número de ondas cercano a 3300 porque aquí es 3.100 3200 y 3300 regresemos al inicio observen que a los 3300 números de onda esperamos encontrar una señal para el estiramiento del enlace carbono hidrógeno en donde el carbono tiene una hibridación esp esa es la señal que encontramos entonces esta señal corresponde al enlace carbono hidrógeno donde el carbono tiene una hibridación esp que sería esta parte de la molécula aquí tenemos un carbono y un hidrógeno y por acá tenemos otro carbono así que la señal corresponde a este enlace carbono hidrógeno y el carbono tiene una hibridación esp muy bien para este al 'chino' también tenemos esta señal que aparece en la región de diagnóstico esta señal se encuentra en un número de onda de aproximadamente 2100 ya un poco más y corresponde al estiramiento del triple enlace esta es la señal del triple enlace carbono carbono del que hablamos en el vídeo anterior esta es la región en nuestro espectro que corresponde al triple enlace recuerden que la región de huella dactilar es única para cada molécula pero nos ayuda a ver las diferencias y así poder analizar el espectro veamos otro y tratemos de compararlo con estos 2 este es el espectro r de un al que no corresponde al uno externo entonces primero dibujemos una línea a los 1500 números de onda y después dibujemos una línea a los 3000 sabemos que esta señal corresponde al enlace carbono hidrógeno donde el carbono tiene una hibridación sp3 pero cuál sería esta bueno esta señal se encuentra aproximadamente en 3100 y corresponde al enlace carbono hidrógeno donde el carbono tiene una hibridación sp2 su estiramiento ocurre en este número de onda o frecuencia y sabíamos que había un carbono con hibridación sp2 porque tenemos este doble enlace pero observen que esta señal aparece a los 3100 números de onda mientras que esta señal aparece a los 3.300 así que dibujar una línea y analizar el número de onda en el que aparecen las señales nos ayuda mucho a distinguir las diferencias en el espectro en qué número de onda aparece esta señal bueno si dibujamos una línea aquí tenemos 1.500 1.600 y 1.700 aparece aproximadamente a los 1650 en el vídeo anterior dijimos que esta región corresponde al doble enlace así que esta señal corresponde al estiramiento del doble enlace que tenemos en nuestra molécula entonces si comparamos estos dos espectros recuerden que un triple enlace vibra más rápido que un doble enlace por lo tanto la señal aparece en un número de onda más alto mientras que como el doble enlace no vibra tan rápido la señal aparece en un número de onda menor finalmente comparemos el espectro del al que no con el de un harén o en este caso tenemos al tolueno dibujamos una línea a los 3000 números de onda podemos ver que esta señal aparece antes de los 3000 corresponde al estiramiento de un enlace carbono hidrógeno donde el carbono tiene una hibridación sp3 y si analizamos el tolueno este carbono tiene una hibridación sp3 ahora también tenemos esta pequeña señal que está ligeramente después de 3000 se encuentra aproximadamente a los 3100 y ya sabemos que corresponde al estiramiento de un enlace carbono hidrógeno donde el carbono tiene una hibridación espetos aproximadamente en 3.100 observen que esta situación es muy parecida a ésta muy bien ahora veamos la región del doble enlace dibujaré una línea en 1600 y trataré de conectarla con el otro espectro aquí tenemos la señal del doble enlace carbón o carbón pero cuando hablamos del estiramiento de un doble enlace en un anillo aromático generalmente la señal aparece antes de los 1600 aquí parece que tenemos dos señales así que depende mucho del compuesto que tengamos en este caso la señal aparece entre 1600 y 1450 y también tenemos otras señales por ejemplo esta parte que no la tenemos en el espectro de arriba al igual que estas señales que tampoco aparece hablaremos de lo que significan estas señales en otro vídeo pero lo más importante a tomar en cuenta es que esta señal carbono carbon del compuesto aroma y aparece en un número de onda más bajo que este entonces sólo observen las diferentes señales que aparecen y que como en este caso nos indican que tenemos un anillo de benceno esta fue una introducción rápida a los espectros y erc de los hidrocarburos