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Equivalencia química

Te decimos cómo predecir el número de señales en un espectro de RMN de protón con base en el número de hidrógenos no equivalentes en un compuesto. Creado por Jay.

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Transcripción del video

veamos cómo determinar el número de señales esperadas en un espectro rml la mejor manera de hacer esto es hacer muchos modelos de práctica empezaremos con metano y el metano tiene 4 protones en el mismo ambiente debido a esto decimos que esos 4 protones son químicamente equivalentes y esperaríamos ver solo una señal en el espectro de rm n para el metano esperaríamos ver una y al porque todos los cuatro protones son químicamente equivalentes si nos movemos al propano este carbono de aquí tiene dos protones estos dos protones están en el mismo ambiente por lo que son químicamente equivalentes y esperaríamos ver sólo una genial para estos dos protones si vemos estos protones de aquí déjame los incluyó en el dibujo estos protones estos protones del metilo están en su propio ambiente aquí por lo que esperaríamos una señal para estos protones del metilo pero para una molécula como esta tienes que pensar en simetrías si dibuja una línea aquí es fácil ver que estos tres protones están en el mismo ambiente realmente tenemos 6 protones en el mismo ambiente estos 6 protones son químicamente equivalentes y esperaríamos ver una real para todos los seis así que para el propano esperaríamos ver un total de dos señales continuamos con esta dibujemos nuestros protones dibujemos los a todos primero estoy dibujando todos los protones tenemos estos protones de metilo aquí y luego aquí tenemos un protón en este carbono y luego tenemos todos estos protones hay muchos enfoquémonos en los protones de metilo primero estos protones de metilo aquí están en su propio ambiente y ese ambiente es el mismo para todos estos protones de metilo todos están en el mismo ambiente todos al lado de un carbono con un hidrógeno y entonces esperaríamos ver solo una señal para todos estos protones una señal una señal para los protones en magenta nuevamente piensa en la simetría en la simetría de esto y luego si veo este protón de aquí este está en un ambiente diferente a los protones magenta pero está en el mismo ambiente que es esperamos una señal para estos protones señal para los protones en rojo un total de un total de dos señales para la molécula bien hagamos más ejemplos continuamos con este ahora tenemos aquí con dos protones en ella y estos dos protones están en el mismo ambiente son químicamente equivalentes estos dos protones están junto a este oxígeno de aquí sabemos que el oxígeno es más electro negativo que el carbono el oxígeno tomará algo de densidad electrónica y entonces estos dos protones están en un ambiente diferente de estos dos protones estos dos protones de aquí continuaré cambiando colores estos protones en rojo están más lejos del oxígeno están en un ambiente diferente esperaríamos la señal de los protones en rojo y esperaríamos una y al de los protones en amarillo aún tenemos nuestros protones de metilo continuaré dibujando los tenemos tres protones por aquí en este carbono están bastante lejos del oxígeno están en su propio ambiente son químicamente equivalentes por lo que esperamos una y al de estos protones finalmente no te olvides del protón de aquí el protón del oxígeno ese está en su propio ambiente por lo que se espera una genial para este protón realmente un total si las sumamos un total de cuatro señales esperaríamos cuatro señales un total de cuatro en este alcohol veamos este alcohol de aquí abajo tenemos estos dos protones protones de aquí y estos protones aquí pensemos en eso la simetría ayuda en un ejemplo como éste estos dos protones están en el mismo ambiente están entre 12 h 2 esperaríamos una ni al para estos protones son químicamente equivalentes veamos veamos estos protones estos de aquí están junto a un ch 2 también al lado de 1 h es exactamente el mismo ambiente que estos protones están junto a un ch 2 y al lado de un h así que si piensas en simetría aquí esperaríamos solo una señal una c y al para estos cuatro protones y luego finalmente aún tenemos tenemos el protón en el oxígeno y luego nuevamente la simetría nos ayuda a pensar en el hecho de que este protón está en el mismo ambiente que este protón esperaríamos esperaríamos una y al aire así que tenemos un total de tres señales esperadas para esta molécula continuamos con este compuesto de aquí en la derecha puedes ver que hay un centro quiral aquí en este carbono y por ende debería de haber un hidrógeno para este protón en ese carbono así que continuemos y agreguemos todos los protones analicemos los aquí tenemos 3 protones en este carbono en este carbono de aquí tenemos dos protones y los estoy dibujando con q naciones porque vamos a tener que pensar en estos dos protones y luego por aquí tenemos 3 de esta manera bien pensemos en cuántas señales diferentes tendremos en el pasado déjame regresar y utilizar un color diferente aquí hablamos de un grupo de h2 y no teníamos ningún centro quiral como estos dos protones de aquí no teníamos ningún centro quiral en esta molécula estos dos protones son generalmente equivalentes pero si pienso en eso por aquí tengo un centro que irá en este carbono y eso afectará a estos dos protones estos dos protones ya no son químicamente equivalentes porque hay un centro que irá al presente en general si un centro que ir al está presente los dos protones en el grupo metilo en un grupo ch2 son generalmente no equivalentes así que esperaríamos dos señales diferentes podría darnos una genial escribiré eso en magenta una señal aquí y con este esperaríamos una lineal distinta son ambientes ligeramente diferentes debido a este centro que irá al presente continuamos y descubramos cuántas señales más deberíamos esperar por aquí tenemos a estos tres protones que son químicamente equivalentes y están en su propio ambiente esperamos una genial para esos tres protones y esos están en un ambiente diferente estos de aquí esperaríamos una señal para el grupo metilo los protones del metilo siempre están en el mismo ambiente por lo que son equivalentes químicamente no tienes que preocuparte por ellos y ahora veamos qué más tenemos aquí tenemos el protón en el oxígeno así que esperaríamos una real a eso y luego finalmente finalmente tendremos veamos qué color debería escoger aquí usemos el naranja tenemos un protón aquí en su propio ambiente esperaríamos real para ese protón cuántas señales esperamos en total contemos las 12 5 y 6 un total de seis señales esperadas para este alcohol continuemos con un anillo de benceno por aquí y sabemos que el benceno tiene 6 protones puedo incluir los 6 protones y todos esos seis protones están exactamente en el mismo ambiente todos son químicamente equivalentes y algunas veces es más sencillo solo dibujar un círculo aquí y eso te ayudará a ver que estos protones son equivalentes ayuda a ver la simetría un poco mejor nuevamente pensando en la simetría todos los 6 protones están en el mismo ambiente debido a eso esperamos solo una señal para el benceno en un espectro de rm n déjame continuar dibujando esto aquí una sólo una señal para el benceno porque todos los 6 protones son químicamente equivalentes continuaré con estas moléculas de abajo pensemos en lo que tenemos tenemos un grupo de tilo aquí y un grupo metilo aquí esos son 3 protones 3 protones para cada grupo metilo y esos protones están en el mismo ambiente estos 3 protones en este grupo metilo están en el mismo ambiente que estos 3 protones están junto a un oxígeno que está junto a este anillo de benceno justo a un oxígeno junto a un anillo de benceno y entonces esperaríamos sólo una señal sólo una y al para estos seis protones de aquí si vemos nuestro anillo si vemos nuestro anillo sabemos que hay un protón aquí sabemos que hay un protón aquí un protón aquí y un protón aquí y si pensamos en estos protones todos están exactamente en el mismo ambiente si pienso en este protón este protón está al lado de un c h con un doble enlace está junto a un carbono justo aquí con el oxígeno este está en el mismo ambiente que éste éste está exactamente en el mismo ambiente este también y este también así que nuevamente la simetría ayuda a darnos cuenta que todos los cuatro protones están en el mismo ambiente son químicamente equivalentes por lo que esperamos miel esperaríamos ver dos señales esperaríamos ver dos señales para esta molécula en el espectro de rm n finalmente sólo por diversión veamos este cubano de aquí una de las moléculas más interesantes en mi opinión hay 8 protones en el cubano el cubano es solo este cubo de aquí y sus 8 protones son todos equivalentes pensamos que si solo rotamos este cubo no habría una diferencia aquí así que tenemos 8 protones todos equivalentes y por lo tanto sólo una señal el espectro de rm del cubano deberá solo tener una real en él bien espero eso sea una introducción de cómo viendo un diagrama de puntos podemos descubrir cuántas señales esperar en tu espectro de rm n