Electronegatividad y desviación química

mira al metano tenemos 4 protones equivalentes por lo que esperaríamos una señal en el espectro de rm n esta es la señal para los protones en el metano esta señal ocurre aproximadamente en una parte por millón y recuerda de los primeros vídeos de la rm n de protones a qué se refiere esa señal se refiere a la diferencia en energía entre el estado de spin alfa y el beta este es el estado de spin alfa y este es el estado de spin beta hay una diferencia de energía entre estos dos estados de espn y esta diferencia de energía corresponde a una frecuencia porque él es igual a h y la diferencia de energía también corresponde al campo magnético efectivo sentido por los protones si dibujo el campo magnético aquí el campo magnético efectivo controla la diferencia de energía pensemos en esto si yo tengo un cierto campo magnético efectivo obtengo una cierta diferencia de energía entre el estado de spin alfa y el beta la energía corresponde a la frecuencia que es absorbida y entonces esta señal es una cierta frecuencia dijimos antes que ésta era una frecuencia más baja esta es una señal de fred bueno sea más ja esta es una señal de baja frecuencia y en un vídeo anterior hablamos de cómo comparar la frecuencia con el desplazamiento químico así que una baja frecuencia te da un desplazamiento químico bajo 1 es un desplazamiento químico bajo aquí y entonces los protones en el metano están blind da dos comparados con los protones en el clorometano así que de amosal clorometano ahora para el clorometano tenemos tres protones equivalentes una señal en nuestro espectro de rn y esta señal ocurre apenas pasando 3 aproximadamente en 3.1 partes por millón y veamos si podemos entender por qué sucede esto ahora tenemos un átomo electro negativo el cloro es mucho más electro negativo que el carbono el cloro va a tomar algo de densidad electrónica y entonces el cloro se vuelve parcialmente negativo le damos al carbono la carga parcialmente positiva el cloro toma densidad electrónica de estos protones estos protones están des blindados del campo magnético aplicado aquí tenemos protones blind da dos protones deslindados si los protones están des blindados del campo magnético aplicado eso significa que esos protones experimentan un campo magnético efectivo mayor déjame continuar dibujando esto y voy a exagerar para que se entienda el punto un campo magnético efectivo mayor para un protón significa una mayor diferencia en energía entre tu estado destina alfa y el beta aquí están los estados de espín alfa y el beta ahora ya que tenemos un protón deslindado tenemos una mayor diferencia en energía entre nuestros estados de espn y la energía corresponde a una frecuencia así que un campo magnético efectivo mayor significa una diferencia de energía mayor significa una frecuencia más alta la frecuencia más alta absorbida esta sería una fría bueno sea más alta comparada con comparada con el ejemplo previo todo es relativo aquí así que es una señal de frecuencia más alta comparada con los protones en el metal y entonces obtenemos un valor mayor para el desplazamiento químico hagamos un resumen de esto rápidamente un protón blindado te dará una señal de frecuencia más baja y por ende un valor menor para el desplazamiento químico un protón deslindado te dará una señal de frecuencia mayor y un desplazamiento químico mayor nuevamente sólo comparando estas dos cosas eso es lo que hace la electro negatividad entre más aquí tengo mi átomo electro negativo que está deslindando al protón le está dando un mayor desplazamiento químico y esa es la idea aplicamos esto a un gráfico que tiene un conjunto de diferentes grupos funcionales aquí pensemos en los diferentes desplazamientos químicos para los protones en diferentes ambientes apenas dijimos que si les brindas al protón obtendrás una señal de mayor frecuencia y por lo tanto un desplazamiento químico mayor a esto se le conoce como campo abajo así que el lado izquierdo de este espectro de rm n aquí están los protones más des blindados a la derecha del espectro de rm n estamos hablando de protones más blindados por lo que hay una señal de menor frecuencia por lo tanto hay un desplazamiento químico menor y puedes utilizar el término anterior campo arriba si quieres también apenas hablamos del metano estamos hablando de un tipo de ambiente alcano por lo que el protón en un carbono en un ambiente tipo alcano el desplazamiento químico esto es esto es un protón blindado esperaríamos una señal de baja frecuencia un desplazamiento químico bajo algo dentro del intervalo de 0.5 a 2 es donde esperaríamos una señal para un protón en un ambiente tipo arcano un valor dentro de este intervalo esos están más blindados luego hablamos de clorometano cierto y en el clorometano tenemos un átomo electro negativo en un carbono que estaba unido a nuestro protón y entonces está esa es la situación déjame usar amarillo para esto aquí tenemos como un átomo electro negativo podrías pensar en algo como cloro o flúor o un halógeno o podemos pensar en un oxígeno que también es electro negativo la aie es un átomo electro negativo la aie toma densidad electrónica de este carbono y des brinda este protón que está directamente en ese carbono así que des brindar el protón te da un desplazamiento químico más alto y entonces tu desplazamiento esperado es de aproximadamente 2.5 punto 5 si ves una señal en el intervalo de 2.5 a 4.5 podría ser un protón que esté en un carbono que esté directamente unido a un átomo electro negativo como una halógeno o un oxígeno entre esos dos ejemplos la señal para este protón de aquí este protón mostrará aproximadamente de 2 a 2.5 y entonces este protón está directamente unido a un carbono pero este carbono no está directamente unido a un átomo electro negativo pero está unido a este carbono que es un carbón y lo aquí este oxígeno es más electro negativo este oxígeno toma algo de densidad electrónica pero no tanto como en este ejemplo con este átomo electro negativo directamente en este carbono y entonces la señal el desplazamiento químico está entre estos valores un protón que está en un carbono que está al lado de un carbón y lo lo veremos aproximadamente de 2 a 2.5 nuevamente todos estos son sólo intervalos aproximados intento dar números lindos y simples aquí fáciles de recordar luego veamos al protón en nuestro alcohol justo aquí los alcoholes tienen enlaces de hidrógeno y el enlace de hidrógeno tiene un efecto des blindado un incremento en los enlaces de hidrógeno significa una disminución en el blindaje la premisa es que la cantidad de enlaces de hidrógeno depende de cosas como concentración y temperatura y como esas cosas pueden variar obtienes diferentes cantidades de enlaces de hidrógeno y diferentes cantidades de deslindar obtienes un intervalo diferente un intervalo bastante amplio aquí para tu posible señal así que aproximadamente aproximadamente de 2 a 5 para la señal en el alcohol pero podría incluso no estar en ese rango así que solo piensa de dos a cinco para el protón en el alcohol como una región aproximada ahora veamos al protón en un enlace doble aquí un protón unido a un carbono un protón en un enlace doble el desplazamiento está aproximadamente entre 4.5 y 6.5 veamos si podemos entender por qué una manera de pensar en ello es utilizar la electro negatividad si pensamos en este carbono de aquí este carbono tiene hibridación sp2 y si comparas ese carbono con este carbono este carbono tiene hibridación sp3 recuerda de vídeos de hibridación que un orbital con hibridación sp2 tiene más carácter ese que uno con un orbital con hibridación sp3 debido a esto los electrones están más cercanos al núcleo podrías decir que un carbono con hibridación sp2 es más electro negativo que un carbono con hibridación sp3 así que si quieres pensar en eso de esa manera esa es una manera de pensar en ello y entonces estos carbonos con hibridación sp2 toman más densidad electrónica de este protón déjame utilizar un color diferente aquí este carbono con hibridación sp2 toma más densidad electrónica deslindando a este protón y dándote un cambio químico más elevado que un protón enlazado a un carbono con hibridación sp3 esa es una manera de explicar esto pero esta manera de razonar lo no se sostiene completamente porque si luego vemos un protón en un enlace triple aquí si dibujo un enlace triple y este protón aquí podrías pensar muy bien este carbono tiene hibridación esp y sé que un carbono con hibridación esp un orbital esp tiene incluso más carácter que un orbital sp2 y entonces podrías pensar en un carbono con hibridación esp siendo incluso más electro negativo y estos electrones están más pegados a este carbono y podrías pensar bien eso va a deslindar eso va a deslindar éste protón y esperaríamos una señal que tiene incluso un desplazamiento químico mayor que este protón y eso no es lo que observamos por lo que el protón en el enlace triple de hecho esto se muestra en un valor dentro de este intervalo valor entre 2 y 2.5 aproximadamente y entonces no es sólo la electro negatividad en la que tienes que pensar hay otro efecto que está causando al desplazamiento químico en este protón del cual hablaremos en el siguiente vídeo y pasa lo mismo con el protón en el anillo de benceno así que guardaremos guardaremos esa discusión para el siguiente vídeo hablaremos de esto y de esto en el siguiente vídeo si continuamos con un aldehído para un aldehído tenemos este carbón hielo aquí el cual toma densidad electrónica lejos del protón en el aldehído y entonces está deslindando a ese protón por lo que esperaríamos que la señal de ese protón ocurriera a un desplazamiento químico más alto un valor entre 9 y 10 es donde esperamos el desplazamiento para este protón finalmente veamos un ácido carboxílicos la señal para este protón aproximadamente es de 10 a 12 nuevamente tenemos a este carbón y lo aquí tomando densidad electrónica tenemos otro oxígeno aquí tomando algo de densidad electrónica así que podrías pensar en efectos de electro negatividad podrías pensar también en efectos de resonancia y podrías también pensar en que hay algo de efectos de enlaces de hidrógeno hay todo tipo de cosas sucediendo aquí con el ácido carboxílicos y sobre todo si ves en la región que va del 10 al 12 y ves una señal piensa piensa en el protón en el ácido carbólico