Práctica 1 de RMN de protón

digamos que nos dan esta fórmula molecular de 5 h 10 y este espectro de rm de protón y nos dicen que determinemos la estructura de la molécula lo primero que puedes hacer es calcular el índice de deficiencia de hidrógeno y entonces si tiene 5 carbonos aquí el mayor número de hidrógenos que podrías tener sería 2n 2 donde n es igual a 5 5 + 2 es igual a 12 así que 12 es el mayor número de hidrógenos aquí solo tenemos 10 hidrógenos por lo que nos hace falta dos hidrógenos nos hace falta un par de hidrógenos y por ende el índice de deficiencia de hidrógeno es igual a 1 inmediatamente eso me hace pensar que un doble enlace podría estar presente en esta molécula o un anillo vayamos a abajo a los valores de integración para esta señal hay un valor de integración de 27 para esta señal el valor de integración es de 40.2 para esta señal es de 28.4 y para esta señal es de 42.2 recuerda lo que debemos de hacer divides todos los valores de integración entre el valor más pequeña más bajo es por supuesto 27 así que 27 dividido entre 27 es por supuesto 1 y 40.2 dividido entre 27 está bastante cerca a 1.5 28.4 dividido entre 27 eso se aproxima mucho a 1 y 42.2 dividido entre 27 nuevamente se aproxima bastante a 1.5 recuerda que estos son los números relativos de protones dándote estas señales pero no puedes tener 1.5 protones dándote una señal necesitamos un número entero y tenemos que tomar en cuenta los 10 protones en total de x si multiplicamos 11 por 2 entonces obtenemos 2 protones esta señal representa 2 protones si multiplicamos 1.5 por 2 obtenemos 3 esta señal representa 3 protones si multiplicamos 1 por 2 obtenemos 2 y si multiplicamos 1.5 por 2 obtenemos 3 si sumas todo eso dos más tres más dos más tres esos son por supuesto 10 protones ahora ya estamos tomando en cuenta a todos los 10 protones utilizando nuestros valores de integración ahora miremos cada señal una por una empecemos con esta señal tenemos un ch 2 ya que tenemos dos protones esta señal representa un c h 2 cuatros protones vecinos tienen esos protones del ch 2 podemos saber eso a través del número de picos en esa señal esta señal de aquí tiene 123 picos si piensas en la regla de n 1 si tienes n vecinos obtienes n más un picos si tenemos tres picos lo único que tenemos que hacer es restarle 1 para saber cuántos protones vecinos son tres menos uno es igual a 2 estos protones del ch 2 tienen dos protones vecinos pensemos en el desplazamiento químico para esta señal el desplazamiento químico de esta señal está entre dos partes por millón y 2.5 y eso parece ser la región para un protón al lado de un carbón hilo y eso tiene mucho sentido porque calculamos nuestro i dh igual a 1 indicando que podría haber un doble enlace presente y necesitamos tomar en cuenta al oxígeno en nuestra fórmula molecular continuamos dibujando un carbón hilo y estos protones del ch 2 están junto al carbón y lo sabemos eso debido al desplazamiento cierto tenemos el carbono y el oxígeno deslinda a estos dos protones un poco y nos da un valor mayor para el desplazamiento químico comparado a algo en la región tipo al que no bien pongamos color a estos protones de aquí en magenta digamos que esta señal es debido a esos dos protones vayamos a la siguiente señal tenemos tres protones ese sería un grupo metido un ch3 los protones vecinos hay para esos protones del metilo bueno solo hay un pico aquí así que uno menos uno es igual a cero 0 protones vecinos qué pasa con el desplazamiento químico el desplazamiento químico para esta señal es nuevamente más de dos partes por millón por lo que esta señal está deslindada estos protones deberán de estar un poco de blindados y esos deberán de estar junto a nuestro carbonell o dibujaremos nuestros protones del metilo estan deslindados por estar junto al carbón y lo y hagamos esto azul estos protones en la azul aquí estos tres protones nos dan esta señal y deberíamos esperar cero protones vecinos esos protones están en este carbono y el carbono de juntos no tiene protones l 0 protones vecinos tiene sentido continuamos con la siguiente señal esta señal representa dos protones eso es un ch2 cuántos protones vecinos contemos cuántos picos tenemos 1 2 3 4 5 y 6 6 picos y le restamos 16 menos 15 esperaríamos 5 protones vecinos continuamos con la siguiente señal 3 protones y es un grupo metilo 11h 3 cuántos vecinos bueno tenemos un nuevo 2 3 - 1 es 2 esperaríamos 2 protones vecinos estas dos señales de aquí esta de aquí y esta de aquí estamos hablando de menos de 2 partes por millón ahora esto debe de estar lo más lejos posible del carbón y lo cierto no están siendo tan de brinda das como las dos señales en esta dirección estos dos protones vecinos para el grupo metilo deberán ser estos dos protones de aquí continuamos dibujando a eso tenemos nuestros protones metido aquí y déjame hacer los rojos estos protones en rojo nos están dando esta señal de esta señal sabemos que estos protones del metilo están junto a dos vecinos deberíamos de tener un ch 2 junto a ese metido continuamos dibujando ahí nuestro ch2 y este s a 2 este sh2 debe de ser esta señal de aquí hablemos de cuántos vecinos esperamos esperamos cinco vecinos para estos protones del ch 2 simplemente contemos los 12 455 protones vecinos concuerda con lo que estamos viendo en el espectro de rm n y ahora esos protones magenta y rojos están de hecho en ambientes diferentes y entonces la versión simplificada de la regla de n 1 no es exactamente verdadera pero funciona para este ejemplo así que vamos a continuar con él porque lo único que nos importa es obtener la estructura de nuestra molécula bien pensemos en los protones de en rojo otra vez los productores en rojo deberán tener dos vecinos cuántos vecinos deberán tener los protones el rojo aquí hay uno y aquí hay dos así que esto tiene sentido ésta también tiene sentido ya hemos hablado de eso pensamos en los protones magenta los protones magenta deberían tener dos vecinos veamos al carbono vecino de este aquí está el carbono vecino aquí tenemos un vecino y aquí tenemos un vecino y esto tiene sentido y ya hemos hablado del protón azul con cero vecinos todo parece tener sentido aquí y para resumir asegúrate de contar todos tus átomos y por supuesto obtendrás 5 carbonos 10 hidrógenos y un oxígeno cuando haces eso esta era la estructura de puntos que intentábamos encontrar veamos otro ejemplo tenemos la fórmula molecular de 8 a 10 continuamos calculando el índice de deficiencia de hidrógeno si tenemos 8 carbonos entonces podríamos tener un máximo de 2 por 8 más dos hidrógenos 2 por 8 es 16 más 2 es 18 para 8 carbonos 18 hidrógenos es lo máximo tenemos aquí 10 hidrógenos nos faltan 8 hidrógenos nos faltan cuatro pares de hidrógenos por lo que el índice de deficiencia de hidrógeno es igual a 4 recuerda que siempre que tu idea sea igual a 4 debemos pensar en un anillo de benceno continuaré dibujando un anillo de benceno aquí y veamos la integración algunas veces verás a la integración de esta manera esto representa a 5 protones esta señal con un aspecto bastante complejo esta señal de aquí representa a 2 protones y esta señal representa 3 protones volvamos a estos 5 protones con esta señal compleja esta está en el rango aromático aproximadamente desde 6.5 a 8 esos deberían de ser 5 protones aromáticos podemos continuar dibujando 5 protones saliendo de nuestro anillo de benceno y aunque esos protones estén en un ambiente un poco diferente debido a que el valor de integración es 5 aquí sabemos que hay un anillo de benceno presente y hemos acabado no nos tenemos que preocupar por los ambientes un poco diferentes sabemos que estos 5 protones nos están dando esta señal complicada de aquí ahora veamos a esta señal dos protones eso sería un c h 2 cuántos protones vecinos hay para éste sh2 1 2 3 4 picos si hay cuatro picos 4 - 1 es 3 estos protones ch 2 tienen 3 vecinos bien veamos esta siguiente señal 3 protones éste debería ser un ch 3 cuántos protones vecinos tenemos para los protones del ch 3 uno dos tres picos tres picos 3 - uno es dos y entonces dos protones vecinos deberían ser estos dos protones vecinos así que continuaremos dibujando un grupo de tilo este de aquí es un patrón de grupo estilo aquí hay un ch2 y aquí está tu ch3 dibujemos todos nuestros protones tenemos estos protones y tenemos protones coordinamos los colores aquí asegurémonos que todo tiene sentido estos protones rojos de aquí deberían de estar dándonos esta señal estos protones del metilo esperamos dos vecinos porque tenemos tres picos aquí en nuestra señal y aquí están los dos vecinos 1 y 2 2 protones vecinos veamos a estos dos protones después estos dos protones nos están dando esta señal esperamos tres vecinos porque tenemos cuatro picos 1 2 3 4 aquí está el carbono vecino 23 tres protones y luego este también es un carbono vecino pero no hay protones en este carbono y entonces solo vemos a estos tres vecinos así que todo parece tener sentido y nuevamente cuenta todos tus átomos y asegúrate de estar contemplando todo por ejemplo aquí tienes 8 carbonos de los cuales preocuparte por lo que en tu anillo sabemos que son 6 23 456 luego tenemos 7 y luego tenemos 88 carbonos es correcto y si cuentas todo esto tienes a tus 10 hidrógenos también este es el espectro rm m para el etilbenceno este fue un poco más sencillo que el ejemplo anterior