Práctica 2 de RMN de protón

aquí tenemos un espectro de rm de protón para la molécula que tiene una fórmula molecular de 65 h 10 o 2 y empecemos calculando el índice de deficiencia de hidrógeno si tenemos 5 carbonos podemos tener un máximo de 2 x 5 más dos hidrógenos y eso es igual a 12 12 hidrógenos es el número máximo para 5 carbonos aquí solo tenemos 10 hidrógenos y entonces nos hacen falta dos hidrógenos nos hace falta un par de hidrógenos por eso podemos decir que él h es igual a 1 y cuando el líder es igual a 1 inmediatamente pienso que un doble enlace está presente en esta molécula o un anillo está presente en esta molécula y luego seguimos con los valores de integración para esta señal tenemos un valor de integración de 33.2 para esta 48.4 para esta 33.3 y luego 48.7 y dividimos todos los valores de integración entre el más bajo el más bajo sería 33.2 33.2 dividido entre 30 y 3.2 obviamente es igual a 1 48.4 dividido entre 30 y 3.2 es aproximadamente 1.5 33.3 dividido entre 30 y 3.2 obviamente es muy cercano a 1 y finalmente 48.7 dividido entre 30 y 3.2 nos da aproximadamente 1.5 y estos números dicen la proporción relativa de protones que nos están dando estas cuatro señales tenemos que pensar en 10 protones cierto tenemos a 10 hidrógenos aquí y entonces esto solo es relativo para obtener el número absoluto de hidrógenos necesitamos multiplicar a estos números y esta proporción por 2 si multiplicamos 1 por 2 obviamente obtenemos 2 así que esta señal representa 2 protones multiplica 1.5 por 2 y obtendríamos 3 así que esta señal representa 3 protones multiplica 1 por 2 esta señal es de 2 protones 1.5 por 2 esta señal es de 3 protones ahora veamos a cada señal una por una empezamos con la señal que tiene dos protones aquí en la izquierda dos protones estamos hablando del grupo ch2 déjame continuar dibujando un grupo ch2 aquí cuantos protones vecinos para este grupo ch2 podemos saber eso pensando en la regla de n 1 si tenemos n protones vecinos esperaríamos ver n mazón picos así que cuantos picos tenemos 1 2 3 tres picos al número de vecinos solo le restas 13 menos uno es 2 estos dos protones en el ch 2 tienen dos protones vecinos ahora pensemos en el desplazamiento químico esta señal tiene un desplazamiento químico aproximadamente de 4 partes por millón y ese es el máximo valor para el desplazamiento químico de todas estas cuatro señales y esa en la región para un protón que está conectado a un carbono que está unido a un átomo electro negativo y si vemos nuestra fórmula molecular tenemos 2 oxígenos aquí así que tomaré uno de esos oxígenos y pondré ese oxígeno en ese carbono porque nuevamente cuando estás pensando en la señal para un protón en un carbono que está unido a un átomo electro negativo obtienes un desplazamiento químico en este caso de un valor aproximado a cuatro partes por millón porque el oxígeno está deslindando a esos protones el oxígeno está quitando densidad electrónica esa es una pieza del rompecabezas ahora continuamos con las siguientes piezas del rompecabezas esta será la siguiente pieza de nuestro rompecabezas tengo 3 protones por lo que eso es un grupo metilo déjame continuar dibujando un grupo metilo aquí tenemos ch 3 cuantos protones vecinos hay para esos protones del metilo bueno veremos un pico aquí 1 1 tenemos cero protones vecinos pensamos ahora en el desplazamiento químico el desplazamiento químico está apenas pasando dos partes por millón y eso está en la región donde los protones están justo al lado de un carbón y lo continuamos dibujando un carbón y lo aquí y suponemos que el carbono carbónico está unido a otro carbón y lo aquí eso tiene sentido en términos de números de vecinos observa que el agregar el carbón y lo satisface el vih y se encarga del segundo oxígeno en la fórmula molecular ahora déjame utilizar azul para esto la señal para estos tres protones hay cero vecinos y si vamos a este carbono si hay un carbono por aquí no hay protones en este carbono carbón el ico y entonces eso explica esta pieza del rompecabezas siguiente señal ch2 dibujaré una c h 2 aquí cuántos vecinos es un poco difícil verlo 1 2 456 picos 6 15 esperaríamos cinco vecinos usando la fórmula sobre simplificada de n 1 y volveremos a s ch 2 ahora finalmente tenemos una señal con 3 protones h 3 cuántos vecinos para estos protones del metilo tenemos 123 picos 3 - 1 es 22 vecinos bien pongamos todas estas tres piezas del rompecabezas juntas y dibujemos la estructura final de puntos empecemos con este pedazo del rompecabezas justo aquí tenemos un carbón y lo dibujaré mi carbón y lo aquí y luego tenemos nuestro grupo metilo unido a ese carbón y lo dibujamos nuestro grupo metilo de esta manera y usamos azul para estos protones del metilo la señal para estos protones del metilo está aquí ahora pensemos en el posible grupo funcional tenemos un carbón hilo y luego por aquí tenemos a un oxígeno si ponemos al oxígeno al lado del carbón y lo eso nos da un este continuamos haciendo eso pongamos al oxígeno justo al lado junto al carbón ido y luego unido a ese oxígeno tenemos un ch2 dibujo mi ch2 ahí e identifiquemos a esos protones los protones en magenta nos están dando esta señal de aquí luego pensemos en usemos rojo pensemos en estos protones estos protones del metilo esos protones del metilo tienen dos vecinos y para que tenga sentido serían estos dos vecinos de aquí estos desplazamientos químicos están por debajo de dos esos están relativamente alejados del oxígeno dibujemos los protones del metilo tenemos nuestros protones del metilo justo aquí y hagamos los rojos resaltemos esos estos protones del metilo aquí nos están dando esta señal y luego finalmente tenemos un ch 2 restante justo aquí dibujamos nuestro ch2 y hagámoslo verde estos dos protones aquí en verde nos están dando esta señal ahora veamos si todo tiene sentido empecemos con el protón verde predijimos cinco vecinos cierto así que vemos al carbono y los protones verdes están ahí vamos al carbono vecino 123 protones vecinos vamos al otro protón vecino 12 es un total de 5 vecinos eso es lo que predijimos con la regla de n 1 en la realidad los protones rojos y magenta están en diferentes ambientes y entonces esta regla sobre simplificada de n 1 no está exactamente correcta pero corresponde a lo que vemos en el espectro de rm n podemos continuar con esto que tenemos nos ayuda a imaginarnos la estructura de la molécula esto tiene sentido cinco vecinos aquí continuamos con los protones en rojo predijimos dos vecinos para el protón en rojo así que vamos con el carbono vecino este carbono tiene al protón rojo si vamos al carbono vecino vemos dos vecinos por lo que esto tiene sentido muy bien veamos los protones magenta para estos pre dijimos dos vecinos los protones magenta están en este carbono vamos al carbono vecino y veo 12 vecinos por lo que esto tiene sentido y luego finalmente los protones en azul por aquí predijimos 0 vecinos y vamos al protón vecino y vemos que no hay protones en este carbono no tiene vecinos y por eso tenemos a nuestro singlete por aquí esto tiene sentido el desplazamiento químico tiene sentido el desdoblamiento tiene sentido todo parece tener sentido para este este una cosa que he notado cuando los estudiantes tienen un problema con un esther es porque algunas veces hacen al revés el esther déjame mostrarte lo que quiero decir he visto a muchos estudiantes hacer esto en exámenes lo que hacen es que identifican el hecho de que tienen un esther pero en este caso pone en el grupo metilo en el oxígeno y luego dibuja en el resto de la molécula por aquí 3 carbonos 1 2 3 y escribirán esto como su respuesta en el examen y por qué está esto mal esto está mal porque la señal para estos protones de metilo está justo al lado de este oxígeno este oxígeno está deslindando obtendremos un singlete para estos protones del metilo pero la señal estaría más cerca a cuatro partes por millón y no a dos partes por millón y entonces esa es una señal de cómo ensamblar las piezas para un este piensa en lo que está junto a este oxígeno de aquí y piensa en los desplazamientos químicos y no cometerás ese error para este espectro de rm en la molécula tiene una fórmula molecular de c4 h 10 y calculemos el índice de deficiencia de hidrógeno así que si tenemos 4 carbonos el número máximo de hidrógenos que podemos tener es 2 x 4 + 2 que es igual a 10 y esa es la cantidad de hidrógenos que tenemos en nuestra fórmula molecular esta vez no nos hace falta ningún hidrógeno y entonces el vih es igual a 0 y no esperaríamos un enlace doble o un anillo ningún enlace doble o anillo para la estructura de puntos para la integración esta señal es un protón esta señal es de 3 protones y esta señal de aquí es de 6 protones enfoquémonos en estas señales tenemos de un protón continuaré dibujando a este protón en un carbono de esta manera pensemos en cuántos vecinos tiene ese protón ver los picos tengo 1 2 3 4 5 6 siete picos 716 ese protón tendrá seis protones vecinos y déjame colorearlo esta es la señal para este protón magenta el desplazamiento químico está alrededor de cuatro partes por millón y ese es el desplazamiento químico que esperaríamos si ese protón estuviera en un carbono unido a un átomo electro negativo y tenemos un oxígeno aquí continuaré poniendo un oxígeno justo aquí unido a ese carbono porque el oxígeno está quitando densidad electrónica lejos de ese protón está deslindando a ese protón dándole un desplazamiento químico más alto movámonos a la siguiente señal tenemos 3 protones esto sería un grupo metilo tenemos 3 protones del metilo cuántos protones vecinos para esos protones del metilo tenemos solo un pico aquí 1 menos 100 protones vecinos y el desplazamiento químico está alrededor de 3.5 partes por millón así que esos protones del metilo deberán de estar muy cerca a ese oxígeno entonces obtenemos un valor más grande para ese desplazamiento químico y entonces podemos poner los protones del metilo por aquí en la parte izquierda del oxígeno eso tiene sentido en términos del desplazamiento químico y también tiene sentido en términos del número de vecinos esos tres protones de aquí nos dan esta señal y tenemos cero vecinos cierto así que no hay vecinos para estos tres protones continuamos con la última señal tenemos seis protones esos son como dos grupos de metido tenemos dos grupos de metilo aquí y la señal está desdoblada en un 'doblete' por lo que vemos dos picos aquí 2 - 1 es 1 esperamos a un vecino para estos dos grupos metilo y obviamente tendría que ser este protón en magenta porque sólo nos quedan estos dos lugares vacíos cierto ponemos a estos grupos metilo justo aquí y podemos ver que obtenemos un vecino esos dos grupos metilo están más lejos del oxígeno relativamente debido a la señal teniendo un valor menor para el desplazamiento químico usemos rojo aquí rojo para estos 6 protones nos da esta señal y tenemos un protón vecino es este protón en magenta por aquí pensemos en el protón magenta dijimos que el protón magenta tendría seis vecinos y eso es lo que vemos tres de este metilo y tres de éste metido seis vecinos para el protón magenta y luego finalmente vimos que habrían cero vecinos para los protones en azul y eso es lo que vemos para nuestra estructura de puntos y entonces esta molécula es un éter este espectro rm n representa a éste