Práctica 3 de RMN de protón

para esta rm en la formula molecular es 100 9 h 10 continuamos calculando el índice de deficiencia de hidrógeno si tenemos 9 carbonos el número más grande de hidrógenos que podemos tener es de 2 por 9 + 2 y 2 por 92 es igual a 20 así que para 9 carbonos 20 hidrógenos es el máximo número aquí solo tenemos 10 hidrógenos nos hacen falta 10 hidrógenos y nos hacen falta cinco pares de hidrógenos por lo tanto el índice de deficiencia de hidrógeno es igual a 5 con un y dh de cuatro o más alto piensas en anillos de benceno así que continuaré dibujando un anillo de benceno aquí porque estoy bastante segura que hay uno en nuestra molécula y si vemos aquí esta señal que se ve bastante complicada son realmente demasiadas señales trasladándose de protones de un anillo de benceno hice eso porque estamos en la región de protones aromáticos para nuestro r mn justo aquí tengo 5 protones aromáticos déjame continuar dibujando los y mis cinco protones aromáticos solo ambientes ligeramente distintos dándonos señales traslapadas dándonos esta que se ve bastante complicada aquí bien eso corresponde a un y dh de cuatro pero tenemos un y dh de cinco por lo que tenemos uno más y por supuesto será un enlace doble hice eso debido a esta señal aquí abajo entre 9 y 10 recuerda una señal entre 9 y 10 esa es la región para un protón de aldehído tenemos un protón de aldehído por aquí dibujo mi carbón y lo dibujo a mi hidrógeno y luego esta es otra pieza del rompecabezas aquí este aldehído está conectado a algo bien continuamos con estas otras dos señales aquí abajo esta señal representa dos protones escribiremos un ch2 aquí cuantos protones vecinos tenemos para esos dos protones del ch 2 bueno hay 123 picos hay tres picos solo resta uno para saber cuántos protones vecinos tienes tres menos uno es igual a 2 éste es 'un ch2 con dos vecinos es exactamente lo mismo para esta señal cierto esto representa dos protones sería un c h 2 y nuevamente tenemos tres picos 1 2 3 3 - 1 estos este es un ch 2 con dos vecinos y entonces estos 12 h 2 deberán de estar justo uno al lado del otro déjame dibujar eso aquí si tenemos un ch 2 al lado de otro c h 2 cada uno de esos protones de sh2 tiene dos vecinos por ejemplo si pienso en estos de aquí cuantos protones vecinos bueno este es el carbono de junto y tengo dos protones vecinos eso tiene sentido cuando veo a la señal en el smn sólo hay una manera de poner juntas estas diferentes piezas del rompecabezas tendríamos que poner un ch dos saliendo de este lugar en tu anillo de benceno y luego otro ch2 y luego finalmente nuestro aldehído continuaré dibujando aldehído de esta manera y entonces esa deberá de ser la estructura de nuestra molécula un poco sobre este protón de aldehído déjamelo resaltó este protón de aldehído aquí solo vemos un simple t en el espectro rm n pero si tiene dos vecinos déjame continuar dibujando el protón vecino es este carbono de aquí si piensas en el protón de aldehído este es el carbono vecino y entonces tenemos dos protones vecinos y con dos vecinos pensarías que obtenemos algo de desdoblamiento para la señal de este protón de aldehído aquí pero no vemos ninguno en el rm y normalmente no ves ningún desdoblamiento porque la constante de acoplamiento es normalmente muy pequeña por lo que esta señal regularmente se ve como un singlete pero algunas veces si le haces una ampliación puedes ver algo de desdoblamiento para el protón r mn para este rm n tienes una señal para dos protones eso debería ser un c h 2 y cuántos protones vecinos bueno para esta señal tenemos cuatro picos 1 2 3 4 4 - 1 es 33 protones vecinos para estos dos protones de h2 que pasaría con el desplazamiento químico para esta señal el desplazamiento químico se acerca a cuatro partes por millón y en ese rango nos hacen pensar en esos protones unidos a un carbono que está unido a un átomo electro negativo y si ves nuestra fórmula molecular el único átomo electro negativo que vemos aquí es oxígeno ese oxígeno deberá de estar unido a este carbono continuamos dibujando eso y ese oxígeno está unido a este carbono y ese carbono está unido a dos hidrógenos eso es lo que tenemos hasta ahora el oxígeno es más electro negativo que el carbono el oxígeno quita algo de densidad electrónica de estos dos protones dándonos un valor más elevado para el desplazamiento químico la señal para estos dos protones en magenta está justo aquí luego veamos esta señal tenemos tres protones ch3 cuántos protones vecinos bueno para nuestra señal vemos uno dos tres picos tres menos uno es dos dos protones vecinos dos protones vecinos deberían ser esos magenta así que déjame continuar poniendo nuestro grupo metilo aquí y usemos rojo para los protones del metilo estos tres protones del metilo nos dan esta señal predijimos dos vecinos y esos protones vecinos son los que están en magenta aquí esos son los dos vecinos para los magenta predijimos tres vecinos 1 1 2 3 finalmente veamos la última señal tenemos sólo un protón más en qué pensar sólo hay un lugar para ponerlo debería de estar en el oxígeno esto representa este es el espectro rm n para un alcohol para el etanol así que este protón en azul en esta señal en el espectro de rm n y el desplazamiento químico es difícil de predecir para un protón de alcohol usualmente es de 2 a 5 partes por millón pero es muy difícil predecir exactamente dónde va esta señal aquí arriba y también pensamos en cuántos protones vecinos tiene este protón azul el carbono de junto tiene dos vecinos pensarías esperar dos más un picos si n es igual a dos dos más uno nos da tres esperaríamos un triplete para esta señal pero solo vemos un singlete y eso es porque este protón este protón alcohólico rápidamente pasó de una molécula a otra y esta transferencia de protón es tan rápida que el protón nunca se queda en el lugar tiempo suficiente para interactuar con ese protón vecino entonces la máquina de rm n usualmente no muestra ningún desdoblamiento y en las condiciones correctas es posible para que ocurra el desdoblamiento de alcohol y podrías ver un triplete aquí pero en la mayoría de los crm n sólo verás un singlete la cual es otra pista para tu espectro rml