Conjugación y color

la mayoría de las moléculas orgánicas no tienen color un ejemplo de eso es el eterno también conocido como etileno lt no tiene dos carbonos y cada uno tiene una hibridación esp dos tienen un orbital p entonces tenemos dos orbitales atómicos en total y esos dos orbitales atómicos se van a combinar para formar dos orbitales moleculares un orbital enlazan t y uno anti enlazan t el orbital molecular enlazan t tiene menor energía así que este es el orbital molecular en la santé mientras que el orbital molecular anti enlazan t tiene más energía este es el orbital molecular anti enlazan t entonces l t no tiene 12 electrones pi voy a resaltar los y estos dos electrones pi están en el orbital molecular enlazan t así que este orbital está ocupado a este orbital también le podemos llamar orbital molecular ocupado de más alta energía como por sus siglas en inglés y este orbital es el orbital molecular desocupado de más baja energía el humo también por sus siglas en inglés y observen que hay una diferencia de energía muy importante entre el orbital homo y el uml esa diferencia corresponde a una longitud de onda recordemos que la energía es igual a la constante de planck por la velocidad de la luz entre la longitud de onda entonces la energía y la longitud de onda son inversamente proporcionales así que una cierta cantidad de energía corresponde a una cierta longitud de onda y por eso esta diferencia de energía entre como el humo corresponde a una cierta longitud de onda que en este caso resulta ser de aproximadamente 171 nanómetros así que cuando lt no absorbe luz con una longitud de onda de 171 metros esa es la energía suficiente para que estos electrones bi brincan del orbital como al humo en una transición de pi pi asterisco hablamos sobre estas transiciones en el vídeo sobre espectroscopia v visible asegúrense de ver ese vídeo antes de ver este entonces lt no absorbe una longitud de onda de 171 nanómetros ahora vamos con el 13 butadieno miren tiene 4 carbonos y cada uno de esos carbonos tiene una hibridación sp2 cada uno tiene un orbital p así que tenemos 4 orbitales atómicos que se combinan para formar cuatro orbitales moleculares 12 enlazan test y 2 santi en las antes los dos orbitales en las antes tienen menos energía que los dos orbitales sant y en las antes pero vamos a ver tenemos un total de 4 electrones vi entonces cómo estos electrones que ocupan los dos orbitales moleculares en las antes nuestro trabajo es identificar el orbital molecular ocupado de más alta energía que sería este y luego el orbital desocupado de menor energía que sería este porque recuerde lo que nos interesa es la diferencia de energía entre el orbital homo y el sumo en este caso la diferencia de energía es más pequeña que la anterior entonces si pensamos en la ecuación que relaciona a la energía y a la longitud de onda podemos decir que si disminuimos la energía como son inversamente proporcionales aumenta la longitud de onda así que debemos tener una longitud de onda mayor a la anterior es decir en lugar de 171 nanómetros el 13 butadieno absorbe una longitud de onda de aproximadamente 217 nanómetros ok finalmente veamos el 135 exa triano aquí tenemos 2 4 y 6 electrones pi y miren esos 6 electrones pi llenan los tres orbitales en las antes entonces primero hay que identificar cuál es el orbital molecular ocupado de más alta energía y el orbital molecular desocupado de más baja energía para analizar la diferencia de energía bueno aquí la diferencia es más pequeña así que nuevamente si disminuye la energía aumenta la longitud de onda así que en este caso debe ser mayor a esta aquí es de aproximadamente 258 nanómetros pero esa longitud se encuentra en la región v del espectro electromagnético así que el hexa trieno no tiene color pues para que algo tenga color tiene que absorber alguna longitud de onda de la región visible pero eso sólo se logra cuando existe una conjugación por ejemplo en este caso el hexa triano que está conjugado es decir tiene doble enlace enlace simple doble simple y doble pero como ya dijimos absorbe luz v pero imaginemos una molécula que tenga más conjugación que el hexa trieno aumentar la conjugación significa que aumenta la longitud de onda absorbida y miren la tendencia conforme aumentamos las conjugaciones aumenta la longitud de onda entonces si tuviéramos una molécula muy conjugada la molécula podrá absorber luz en una longitud de onda mucho más alta y si pasamos de los 400 nanómetros estaremos en la región de luz visible esa es la idea al aumentar la conjugación habrá presencia de color veamos el betacaroteno en el vídeo anterior hablamos de que él caroteno este color anaranjado así que tenemos una molécula anaranjada y miren la clave es la conjugación observen todos los enlaces dobles y simples que estan alternados si una molécula tiene mucha conjugación eso significa que puede absorber luz a longitudes de onda altas que corresponden a la región visible del espectro electromagnético en este caso el betacaroteno absorbe la luz azul y refleja la anaranjada por eso las zanahorias y esta molécula son de color anaranjado veamos otro ejemplo fenol ftc alain la fenol talina es el indicador ha sido base más famoso estoy segura de que si han estado en algún laboratorio de química general han usado fenol talina sobre todo como indicador en las titulaciones como saben a bajos valores de ph es decir en un ambiente ácido la fenol talina es transparente pero si agregamos una base aquí agregamos una base aumenta el ph y observamos un color rosa o magenta voy a tratar de explicar primero agreguemos un poco de hidróxido de sodio aquí tenemos el año en hidróxido y por acá dibujaré otro año en hidróxido el a nyon hidróxido funcionará como una base así que toma este protón por lo que estos electrones se mueven hacia acá empujando estos electrones hacia acá después estos electrones se mueven hacia acá y estos electrones se mueven al oxígeno ahora el otro hidróxido tomará este protón y estos electrones se quedarán en el oxígeno vamos a resaltar los electrones estos electrones en rosa se movieron aquí ahora usaré estos electrones en azul se movieron aquí después usaré verde estos electrones en verde se movieron aquí y finalmente estos electrones en rojo se movieron a este oxígeno así que ese oxígeno termina con una carga formal negativa y si este año en hidróxido toma este protón estos electrones terminan en este oxígeno lo que le da una carga formal negativa así formamos un guión esté ión es de color rosa o magenta pero vamos a explicar por qué observen toda la conjugación que tiene los enlaces simples se alternan con los dobles enlaces doble enlace enlace simple doble simple doble simple doble simple doble y así consecutivamente prácticamente todo el guión está conjugado y toda esta conjugación permite que él absorba la luz de la región visible por eso vemos un color rosado pero podemos ir en la otra dirección es decir si agregamos un poco de ácido ácido provocamos que la fenol talina cambie a su forma transparente y la razón de que sea transparente es porque este carbono tiene una hibridación sp3 este carbono tiene una hibridación sp3 por lo tanto no tiene un orbital p y aunque tenemos un poco de conjugación en los anillos de benceno esa conjugación es interrumpida en el carbono central y al no tener conjugación en toda la molécula esta molécula no puede absorber longitudes de onda tan altas por eso es transparente pero miren si analizamos este carbono este carbono tiene una hibridación sp2 si tiene un orbital p y eso permite que haya una deslocalización de los electrones y así continúa la conjugación por eso tiene color espero que esto les ayude a entender lo importante que es la conjugación para el color