Quirales. Ejemplos 1

en el último vídeo aprendimos un poquito de lo que eran las moléculas quirales y lo que eran carbonos quirales átomos finales y lo que quiero hacer en este vídeo es ir e ir más que nada a hacer varios ejemplos y ver si podemos identificar si hay algunos átomos quirales y también si estamos trabajando con moléculas quirales así que vamos a ver algunos ejemplos que tengo por aquí digamos vamos a empezar con estos dos y tenemos este primero que es el cloruro de ciclo ventana verdad justamente tenemos un cloro unido a una cadena principal digamos de 5 átomos de carbono entonces la pregunta es si esta molécula de entrada tiene algún centro quiral o algún átomo que irá al verdad y la respuesta la podemos dar fijándonos por ejemplo en cualquiera de estos ch2 primero digamos podríamos pensar que en realidad no está este h2 sino que está unido a una h y a otro h y además está unido a estos grupos se h dos verdad entonces inmediatamente uno puede decir que estos carbonos que se encuentran digamos en estas en esta cadena principal no no son átomos quirales o no son centros finales ya que están unidos a dos hidrógenos y podríamos pensar que son dos grupos sustituye entes iguales verdad entonces en realidad ninguno de estos carbonos que se encuentran digamos que son parte de algún se h dos por ejemplo este-oeste o este-oeste ninguno de estos cuatro puede ser un centro quiral entonces nuestra única opción podría ser que sea este carbono de aquí entonces podríamos eliminar digamos este hidrógeno y ponerlo de esta forma y vemos que este carbono está unido a un cloro está unido a un hidrógeno pero está unido digamos a todo este ciclo entonces podríamos digamos dividir como a la mitad verdad y si nos vamos hacia la izquierda o bueno digamos más bien hacia arriba verdad sería más correcto decir en contra de las manecillas del reloj podemos ver que tenemos como este este grupo verdades de sh2 unido a un ch 2 y si nos vamos en la dirección de las manecillas del reloj podemos ver que estamos unidos también a 2 c h 2 verdad y al mismo tiempo están unidos entre ellos es decir si si le damos toda la vuelta tenemos un ch 2 unido a ch 2 se h 12 h 2 y regresamos a donde empezamos si nos vamos en la dirección de las manecillas del reloj tendremos que h 12 h 12 h 12 h 2 y regresamos al punto donde iniciamos entonces realmente podríamos pensar que que este no es un centro que ir al este no es no es un centro quiral centro ir al y otra vez podríamos ver justamente como que está unido a los mismos grupos verdad y de hecho también podemos ver que no es una molécula que irá al verdad es decir tendríamos que comparar con respecto a su reflejo digamos en un espejo entonces tendríamos este cloro unido a éste ch que está unido a 12h dos verdades tres se h 2c h 2 está unido algún ch2 unido a otros se h dos unido al ch los muy bien entonces digamos esta es la imagen reflejada más o menos de este que teníamos a la izquierda y podemos ver que no es que irá al verdad nosotros podríamos rotar esta esta molécula digamos más o menos algo así en todo este ángulo no es precisamente 180 grados verdad pero podríamos tratar de hacer que éste se h terminará en esta posición que es más o menos lo que se ve aquí entonces qué es lo que tendríamos tendríamos algo como déjenme déjenme pintarlo en pequeños y ponemos este ese h hasta acá un ch unido a nuestro cloro de digamos en este en este sentido y luego éste sh2 ch2 y luego estos unidos a los ch 2 de esta forma así se vería digamos y rotamos esta molécula de tal suerte que este carbono de aquí quede en esta posición de acá verdad entonces uno diría bueno en realidad no son tan idénticos porque el cloro está hacia abajo mientras que aquí está hacia arriba bueno para en realidad pues podría quitar esto así y ponerlo de esta forma y podemos ver que justamente son exactamente lo mismo verdad entonces realmente podemos superponer estas dos moléculas verdad podemos encimar las y quedan exactamente igual entonces esta molécula está no espiral no es girar justamente porque podemos rotarla y moverla para encimar la sobre su imagen digamos reflejada en el espejo verdad vamos a ver otro ejemplo el siguiente ejemplo es este de aquí abajo que se parece mucho al al que hicimos en el vídeo anterior que es el el bromo cloro flúor o metano verdad este es el bromo cloro flúor o metano entonces la pregunta es si este este carbono del centro es un centro girar y la respuesta es que si verdad esto es muy fácil de ver que esto es un centro girar algo es un carbono final y eso es justamente porque está unido a cuatro grupos sustituye entes distintos bueno a cuatro grupos distintos tenemos unido a un flúor tenemos unido un cloro y bromo y un hidrógeno entonces este el bromo cloro floro metano tiene como centro que irala este átomo de carbono ahora si queremos ver si toda la molécula es espiral pues tendríamos que dibujar su reflejo verdad entonces vamos a pintar aquí digamos el espejo aquí tendríamos el flúor el carbono déjenme hacerlo con otro color para para variar un poquito tendríamos aquí en nuestro carbono aquí nuestro que estaría aquí estaría el cloro verdad porque justo estamos reflejando y el bromo estaría de este otro lado mientras que el que el hidrógeno que va digamos por atrás sigue en la misma posición entonces realmente no podemos rotar esta molécula o modificarla para poder encimarlo en esta otra verdad si nosotros quisiéramos por ejemplo encima del bromo sería moverlo en esa dirección hasta llegar a ésta entonces el cloro ocuparía la posición del hidrógeno y el hidrógeno la del bromo que justo no es lo que vemos de este lado del espejo verdad entonces ésta completita es una molécula viral la molécula que irá al verdad y su centro que es este carbono y de hecho hay todo un nombre para estas dos versiones las dos versiones que se encuentran separadas por el espejo tenemos un nombre para estas ir y vamos a entrar más en el digamos en este tipo de nombres en en vídeos posteriores porque es un poquito más complicado vamos a tener todo un vídeo solito para este tema pero estas dos versiones del bromo cloro flúor o metano a veces tienen propiedades químicas distintas y por eso es que vamos a ponerle cierto nombre y de hecho vamos a decir que son en anti o menos son en anti o menos muy bien un enantiómero es justamente la imagen reflejada de la otra verdad pero estos también podemos decir que son estéreo isómeros estos son también estéreo so menos y todo esto sólo es terminología de hecho ya estamos familiarizados con la palabra y somero un isómero simplemente significa que tenemos los mismos átomos en una molécula pero podríamos tener distintos tipos de isómeros verdad siempre tenemos y son menos constitucionales en donde decimos que aunque tenemos los mismos átomos en realidad están conectados de forma distinta ahora los estéreo isómeros son digamos las mismas los mismos las mismas moléculas pero es pero están conectadas de la misma forma si pensamos por ejemplo en estos dos si pensamos en estos dos están conectados de la misma forma pero solo tienen propiedades químicas distintas debido a que una es reflexión sobre un espejo digamos de la otra verdad así que realmente solo son los mismos objetos están conectados a las mismas cosas pero tienen una configuración tridimensional distinta y ahí es en donde estamos lidiando digamos con el estéreo verdad la parte estéreo de este nombre la estéreo química es el estudio digamos de la química en tres dimensiones que es realmente tratar de entender la estructura tridimensional de las cosas así que los exteriores son - significan que tenemos los mismos constituyentes podemos decir los mismos átomos tienen las mismas conexiones entre ellos por ejemplo aquí el bromo está conectado al carbono que está conectado al cloro y el carbono también al flúor en fin en realidad tenemos las mismas conexiones pero tenemos una estructura tridimensional distinta verdad su orientación todavía es distinta y en este caso son imágenes reflejadas la una de la de la otra y por eso es que les llamamos enantiómero y quizás este es un buen momento para hacer una una aclaración en los vídeos anteriores he utilizado los términos configuración y a veces también he utilizado la palabra conformación entonces utilizado configuración configuración y también he utilizado la palabra conformación quizás debí haberlo hecho con mucho más cuidado porque cuando yo estoy hablando de una configuración perdón cuando estamos hablando de una configuración realmente estamos hablando de una estructura distinta por ejemplo si yo quiero moverme de una configuración a otra realmente por ejemplo tendría que romper enlaces o reacomodarlos así que estos dos son distintas configuraciones porque yo tendría que reacomodar los enlaces para poder llegar de una a la otra verdad ahora en cambio cuando estamos hablando de conformación y quizás lo que más puede recordarte una conformación es cuando hablábamos de las conformaciones del ciclo hexano verdad podríamos decir que el ciclo hexano tenía una conformación verdad ahí está la conformación bote o podríamos pensar que tenía una conformación silla y en realidad es la misma molécula solo tiene con formaciones distintas en realidad no tuvimos que romper enlaces o reacomodarlos simplemente tuvimos que digamos moverla un poquito para llegar de una conformación a la otra en cambio con las configuraciones si tienes que arreglar los enlaces muy bien ahora vamos a fijarnos en este último ejemplo tenemos esta molécula y vamos a ver si podemos identificar centros corales y ver si esta molécula es una molécula quiral en sí misma entonces si nos fijamos por ejemplo en este carbono podemos notar que está unido aún a un átomo de flúor y a otro átomo de carbono pero arriba y abajo está unido átomos de hidrógeno entonces podríamos pensar que está unido a dos grupos idénticos lo cual eso hace que este carbono no sea un centro cuidad pero vamos a ver qué pasa con el otro por ejemplo qué pasa con este este está unido a un carbono que además está unido a un hidrógeno flor h digamos a un ch 2 efe verdad y además está unido a un hidrógeno por otro lado está unido a un cloro y finalmente a un bromo entonces realmente este carbono está unido a cuatro grupos funcionales distintos verdades entonces esto sería un centro viral muy bien y uno podría inmediatamente pensar si esta molécula espiral entonces tendríamos que pintar su reflexión digamos al respecto a esta línea digamos ok tendríamos aquí el cloro el carbono el hidrógeno el bromo y el carbono otro hidrógeno flúor y otro hidrógeno entonces uno podría preguntarse si hay una forma de acomodar esta molécula sobre esta de tal suerte que que se empalmen digamos y digamos para que pudieran empalmarse tendríamos que rotar esta molécula digamos como 180 grados de tal suerte que el cloro se encima sobre este que tenemos al del lado derecho pero el hidrógeno en vez de quedar arriba quedaría abajo entonces uno puede ver fácilmente que estas son moléculas quirales verdad justamente no podemos empalme y empalmar las ya que son reflexiones sobre este espejo así que ya nos estamos pasando mucho de tiempo vamos a ver un poco más de ejemplos en el próximo vídeo