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Identificar los centros de quiralidad

Transcripción del video

una vez que ya hemos entendido el concepto de calidad la siguiente habilidad que vamos a adquirir es la de identificar un centro quiral o un centro de calidad así que vamos a utilizar el término centro quiral en este vídeo pero también podrías oír esto está el concepto de centro de calidad o estéreo centro o centro estéreo génico o centro asimétrico y todos son realmente se refieren al mismo concepto verdad que es un carbono que es tiene una forma de letra erika que tiene una hibridación sp3 verdad y tiene cuatro grupos distintos unidos a él así que vamos a buscar centros de quiralidad dos centros quirales en estas moléculas ok y vamos a empezar con este primer alcohol muy bien vamos a tener este primer alcohol y vamos a tratar de ubicar los centros finales muy bien entonces aquí tengo vamos a vamos a desarrollar esto digamos en su diagrama de puntos y bueno en su diagrama de líneas ok aquí tenemos estos cuatro carbonos que corresponden a nuestra cadena principal y veamos que este primer carbono verdad que tenemos digamos de este lado está unido a tres hidrógenos verdad que esencialmente si los vemos como grupos pues son iguales entonces este grupo de aquí perdón este carbono de aquí no puede ser un centro cuidado vamos a ver qué pasa con este segundo este segundo pues está unido por un lado el grupo hidroxilo verdad que es el h y por otro lado está unido al hidrógeno verdad entonces estos dos esencialmente son grupos distintos y los vemos aquí pues aquí se encuentra nuestro hidrógeno verdad entonces estos dos son grupos distintos si nos fijamos hacia la derecha verdad hacia la derecha en realidad está unido a un grupo estilo mientras que hacia la izquierda se encuentra unido a un grupo metilo entonces realmente podemos ver que este carbono es un centro que ir al de nuestra molécula ahora bien en el segundo en perdón en el tercer carbono que corresponde a este de aquí tenemos que esto está unido a dos hidrógenos y que ya nada más por eso está unido a dos grupos funcionales iguales entonces este es este no sería un centro cuidado y finalmente en este último este está unido a tres hidrógenos verdad estos tres hidrógenos son grupos funcionales iguales y por lo tanto no es un centro que irá así que aquí sólo tenemos un centro tirar que es nuestro segundo carbono ahora vamos a ver qué pasa con este esta molécula que tenemos aquí vamos a pintar digamos su diagrama vamos a tener un carbono aquí otro carbono y otro carbono verdad el primer carbono como el último están unidos a tres hidrógenos entonces ninguno de estos dos carbonos puede ser un centro que italia que está unido a tres a tres grupos iguales verdad ahora si nos fijamos en el del centro éste tiene un doble enlace que conecta con un oxígeno y inmediatamente podemos deducir que este carbono de aquí tiene una hibridación sp2 verdad entonces inmediatamente podemos decir que no no es un centro quiral ya que tiene que tener una hibridación sp3 para poder tener una geometría te trae drica y además de todo pues podemos ver que no hay cuatro grupos distintos verdad tenemos dos metidos que de por sí ya se repiten y tenemos un oxígeno entonces no hay cuatro grupos distintos y por lo tanto esta molécula tiene cero centros que ir al es verdad centros gira les vamos a ver otros ejemplos aquí tenemos estos dos digamos que están basados en anillos de hidrocarburo más bien un hidrocarburo en forma de anillo verdad vamos a buscar centros quirales muy bien y lo lo inmediato que podemos ver en este primer ejemplo es que ninguno de estos que estoy marcando con rojo puede ser un centro király eso es muy fácil de ver porque cada uno de estos tiene dos enlaces que conectan a hidro a carbonos perdón y tienen otros dos que conectan a hidrógenos entonces esos dos hidrógenos corresponderían a grupos funcionales pero perdón grupo sustituye entes iguales y entonces eso eso corresponde a que no puede ser un centro que ir al ahora si pensamos en este de aquí explicamos como nuestro único candidato realmente podemos ver que éste está unido a un hidrógeno verdad ya un cloro que ahí van dos grupos funcionales distintos ahora tendríamos que determinar si las otras dos los otros dos digamos las otras dos uniones determinan grupos funciona el grupo sustituye entes distintos y eso lo podemos ver fijándonos en la trayectoria que se da al recorrer en cada dirección de este anillo verdad entonces si pensamos por ejemplo en la dirección hacia la derecha tenemos un ch 2 verdad 11 h 2c h 2c h 2c h 2 tenemos una digamos una trayectoria de sh2 verdad sí nos vamos hacia la izquierda tenemos se h 12 h 12 h 2c h 2c h 2 verdad entonces realmente tenemos la la misma trayectoria ya sea si nos vamos hacia hacia el digamos el sentido de las manecillas del reloj o en dirección contraria a las manecillas del reloj entonces dado que son las mismas trayectorias podemos pensar que son los mismos grupos sustituye entes y por lo tanto no es un centro que irá al verdad otra forma por ejemplo de pensarlo es digamos si tenemos aquí nuestro carbono que ya está a un hidrógeno y a un cloro y esto digamos está unido a dos grupos verdad este grupo de aquí digamos vamos a marcarlo con azul este grupo de aquí es un grupo de tilo y este otro de aquí también verdad entonces realmente se parecen a los mismos grupos unidos al carbono verdad en este caso y no es un centro que irá ahora vamos a ver que en el otro caso si es si tenemos un centro que ir a la verdad entonces nuevamente aquí tenemos que este carbono de aquí está unido a dos hidrógenos este carbono de aquí está unido a otros dos hidrógenos este de aquí también a dos hidrógenos y entonces estos tres que tenemos aquí no pueden ser candidatos para hacer centros quirales porque están unidos a dos grupos iguales verdad entonces cuál sería una propuesta pues por ejemplo podría ser una propuesta este de aquí verdad que era como el caso similar al a la molécula anterior verdad entonces aquí podemos ver que está unido a nuestro cloro pero también está unido a uno hidrógeno entonces estos dos en principio son grupos distintos ahora vamos a ver qué pasa si recorremos la molécula en esta dirección o si la recorremos en esta otra dirección y si la recorremos en dirección de las manecillas del reloj podemos ver que estamos uniendo a un ch verdad aquí tenemos un carbono que tiene un doble enlace hacia abajo y un enlace simple hacia arriba faltaría uno sencillo que es un hidrógeno verdad aquí tenemos un enlace extra un hidrógeno y lo mismo pasaría con esta verdad tenemos otro hidrógeno entonces la cadena digamos esta trayectoria sería ch ch ch 2 si recorremos en dirección contraria es c h 2c h 2c h2 entonces realmente son grupos distintos porque no representan la misma trayectoria digamos en ese orden verdad entonces este de aquí este que estoy marcando si es un centro final de esta molécula ahora bien ya no hay más por la sencilla razón de que esté carbono de aquí y este carbono de aquí al tener un enlace doble tienen una híbridas una hibridación de s&p 2 verdad entonces no hay más centros finales sólo tenemos este de aquí verdad vamos a ver un último ejemplo que por supuesto va a ser un poquito más complicado pero es muy muy interesante y lo vamos a ir haciendo con cuidado verdad entonces vamos a ir viendo por ejemplo qué pasa en este anillo de benceno aquí todos estos carbonos tienen enlaces dobles en sus conexiones verdad entonces eso significa que la hibridación de cada uno de estos carbonos es sp2 entonces estos de aquí están excluidos como candidatos para hacer centros quirales por otro lado qué pasa con un con este carbono de aquí bueno este carbono de aquí está unido a dos carbonos y por lo tanto está implícito que está unido a dos hidrógenos lo cual lo excluye como candidato a ser centro que ir a la verdad por qué dos grupos iguales que están conectados a ese carbono lo mismo pasa con estos dos de aquí porque estos dos de aquí tienen unidos o está implícito que están unidos a tres hidrógenos verdad estos dos están unidos a tres hidrógenos entonces ninguno de estos que hemos marcado con rojo son centros quirales vamos a ver qué pasa con este de aquí este es un caso bastante interesante verdad tenemos tres conexiones eso quiere decir que por aquí hay un hidrógeno que está implícito y hacia acá arriba tenemos todo un grupo metilo verdad este es un grupo metilo y tenemos un hidrógeno hacia la derecha tenemos un ácido carboxílicos que difiere de los otros dos grupos que hemos encontrado y hacia abajo pues queda mucho más claro que este es un grupo completamente distinto a los que tenemos verdad por ejemplo aquí tenemos un anillo de benceno que no tenemos en ninguno de los otros tres grupos entonces este de aquí es un centro final de esta molécula ahora bien qué pasa cuando nos paramos por ejemplo acá arriba aquí arriba tenemos aquí un carbono que tiene tres conexiones con hidrógenos verdad tiene tres hidrógenos unidos son grupos iguales entonces este no es un centro quiral y si nos fijamos en este último carbono éste tiene un enlace doble lo cual quiere decir que tiene una hibridación sp2 así que realmente este es el único centro cuidad de esta molécula que por cierto es el ibuprofeno así que esta es realmente una habilidad muy importante que hay que practicar tenemos que fijarnos en los carbonos pensar que es lo que está unido a ellos y si tenemos cuatro grupos distintos unidos ha dicho carbono verdad si es un carbono tetraedro verdad con una hibridación sp3 entonces podemos decir que es un centro girar o un centro de quiralidad o cualquier término que tu profesor prefiera utilizar