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Estereoisómeros, enantiómeros y centros de quiralidad

Te damos la definición de estereoisómetros, enantiómeros y estereocentro. Te decimos cómo calcular el número de posibles estereoisómeros para una estructura con base en el número de estereocentros.  Creado por Jay.

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Transcripción del video

aquí tenemos una captura de pantalla de nuestro vídeo anterior y vamos a utilizar esta captura para redibujar estas dos moléculas así que empecemos con el de la izquierda aquí en el centro tenemos un átomo de carbono entonces vamos a poner nuestro átomo de carbono que está unido hacia arriba con un átomo de hidrógeno verdad mientras que hacia la derecha hacia la derecha está unido con un átomo de cloro verdad y todas estas estas estos tres átomos se encuentran digamos sobre el mismo plano sobre la misma hoja de papel hacia nosotros se está dirigiendo un átomo de bromo así que esto se representa digamos usando una cuña y eso nos está diciendo que el bromo está saltando hacia nosotros a partir de la digamos del plano de la hoja de papel donde se encontraban los otros tres mientras que acá atrás tenemos un átomo de flúor verdad entonces lo representamos con una línea punteada y ahí tenemos una representación de nuestra molécula verdad por otro lado del lado derecho tenemos una molécula digamos que sabemos que es distinta verdad y que de hecho es la imagen espejo de la que teníamos en la izquierda y como no las podemos superponer digamos no podemos superponer la molécula de la derecha con la de la izquierda entonces realmente es una molécula distinta así que vamos a tratar de dibujarlo nuevamente en el centro tenemos nuestro átomo de carbono ahí está nuestro auto mode carbono que está unido hacia arriba con el átomo de hidrógeno y hacia la izquierda con el átomo de cloro verdad ahora se encuentra hacia la izquierda el átomo de cloro mientras que hacia la derecha pero hacia el frente tenemos el átomo de bromo que difiere del caso anterior porque teníamos que dar hacia la izquierda mientras que acá está hacia la derecha y finalmente hacia atrás hacia atrás pero hacia la derecha tenemos nuestro átomo de flúor ahora vamos a utilizar estas imágenes para hablar de tres definiciones aquí tenemos la primera de ellas nos dice que son los estéreo y son menos verdad y esencialmente son isómeros y sabemos que un isómero se puede descomponer digamos en su parte hizo que significa mismo y menos que son partes son las mismas partes verdad solo que estas mismas partes difieren en su arreglo tridimensional ok en el arreglo en tres dimensiones de sus átomos así que podremos pensar que la palabra y somero nuevamente bueno como habíamos dicho isómeros significa mismas partes estas dos moléculas que son diferentes están compuestas de las mismas partes verdad cada una de estas moléculas contiene un carbono contiene un hidrógeno un flúor y un bromo ok de hecho también contiene un cloro verdad entonces tienen las mismas partes y en términos de qué tipo de isómeros son hemos hablado también de los isómeros estructura estructurales perdonen en ocasiones anteriores verdad son isómeros estructurales o constitucionales y no podemos clasificarlos éstos como y son menos estructurales déjenme dibujar su estructura de puntos digamos aquí tenemos el carbono que está unido a un hidrógeno está unido a un flúor también está unido a un bromo y está unido a un cloro y en estos momentos dejamos de lado tantito la estéreo química y simplemente estamos mostrando que este carbono encuentra unido al hidrógeno al flúor al bromo y al cloro y realmente hemos dejado la estéreo química porque como podemos ver esta estructura de puntos que acabamos de dibujar podría representar cualquiera de estas dos estructuras que teníamos en el caso del estéreo química que hicimos anteriormente verdad están todos conectados de la misma forma tenemos un carbono directamente conectado a un hidrógeno a un flúor a un bromo y a un cloro así que no podemos decir que estos dos y son - son son y son menos estructurales el uno del otro tenemos que decir que son estéreo isómeros que les difieren en su estructura tridimensional de sus átomos muy bien es la parte central de los estéreo isómeros ahora nuestra siguiente definición son los enantiómero shockey estos son los en ante o menos que esencialmente son este estéreo isómeros que no se pueden superponer en su imagen espejo nuevamente como vimos en el vídeo anterior este de la derecha que de hecho podríamos verlo en la imagen esta esta molécula de la derecha es la imagen espejo de la de la izquierda y no podíamos superponer la de la derecha sobre la izquierda ni al revés verdad así que por ello son moléculas diferentes son enantiómero del uno del otro que por cierto es la palabra griega para referirnos a opuestos o contrarios digamos muy bien finalmente nuestra nuestra última definición es la de centro que irá muy bien o que también se le conoce como centro de calidad o centro de estéreo génico o muchos términos que podríamos utilizar aquí y esencialmente es un carbono tetraedro es decir uno que tiene hibridación sp3 y que tiene cuatro grupos distintos así así que cuando nos fijamos en el carbono que tenemos en esta digamos estructura de puntos este es un arreglo de traer y ccoo de sus átomos es una geometría te trae drica y tiene cuatro grupos distintos unidos a este carbono verdad en el caso en este caso son cuatro distintos átomos tenemos un hidrógeno en flor un bromo y un cloro y entonces cada vez que veamos un carbono tetraedro que tiene cuatro grupos distintos unidos a él entonces estamos creando un centro quiral y este carbono de aquí justamente un centro quiral y cada vez que encontremos un centro quiral en realidad esto significa que tenemos dos posibles estero y son menos verdad tenemos dos posibles esteroides o menos y podríamos escribir una fórmula a que una fórmula general 2 elevado a la n donde n es el número de centros quirales el número de centros quirales nos da el total del estéreo isómeros posibles que hay verdad en este caso tenemos solo un centro que era el entonces eso nos dice que es 2 a la 1 que son 2 son dos posibles estéreo y son menos y que es justamente el que tenemos a la izquierda y el que tenemos a la derecha estas dos son moléculas que no se pueden superponer en sus imágenes espejo son estéreo y somero si son un tipo especial de éste horizon - que llamamos en anti o menos verdad hemos hablado mucho sobre el número de exterior de este vicio menos o más bien eso es lo que haremos en el próximo vídeo en el próximo vídeo vamos a adentrarnos con mayor detalle en el tema de los centros quirales y cómo identificar el número de centros quirales en una molécula