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Contenido principal

Compuestos meso

Te decimos cómo identificar compuestos meso.

Transcripción del video

un compuesto mes o es un compuesto que tiene centro espirales pero es a tirar vamos a volver a esta definición en pocos minutos ahora vamos a centrarnos en este dibujo nuestro objetivo es dibujar todos los estéreo isómeros posibles para esta estructura de puntos sabemos que este carbono es un centro quiral y también lo es este esperaríamos tener dos a la n estéreo isómeros donde n es el número de centros finales y ya que tenemos dos centros espirales aquí esperaríamos que haya dos a la segunda potencia o cuatro estéreo isómeros esto representa solamente el número máximo de story someros así que lo voy a poner entre signos de interrogación tendremos cuatro estéreo isómeros dibujemos las cuatro posibilidades nuestro 1er estero y somero podría tener ambos promos saliendo hacia nosotros en el espacio voy a dibujar eso podemos tener los dos pero vamos saliendo hacia nosotros y para la segunda posibilidad podríamos tener los dos promos lejos de nosotros en el espacio aquí están los bromas alejándose para la tercera posibilidad podríamos tener un bromo acercándose y otra promo alejándose y para el cuarto simplemente los dibujamos al revés el bromo de arriba voy a dibujarlos lejos de nosotros y el bromo de abajo queda cerca de nosotros examinemos las relaciones entre nuestros estéreo isómeros y vamos a empezar con los posibles y estéreo isómeros 3 y 4 vamos a compararlos y veamos qué relación tienen uno con el otro aquí está el estéreo y somero 3 podemos ver que hay un bromo hacia nosotros y un bromo lejos de nosotros del lado derecho está el estero y somero 4 con un bromo lejos de nosotros en el carbono de arriba y un bromo que va hacia nosotros aquí comparemos nuestros estéreo isómeros sigir al de la derecha podemos ver que estos son imágenes especulares uno del otro si trato de superponer uno encima del otro consigo que un par de bramos queden alineados pero el otro par no coincide si quiero alinear al otro par de bramos ahora el primer par no coincide estas son imágenes especulares no superponibles son en antiguo meros así que 3 y 4 son en anti o menos son imágenes especulares no superponibles y podríamos haberlo sabido examinando el dibujo porque en este carbono hay un bromo saliendo hacia nosotros en el espacio y en el otro estéreo y somero hay un bromo lejos de nosotros en el espacio tienen configuraciones opuestas en ese carbono y luego en este carbono vamos de iones aquí a una cuña acá de manera que también hay configuraciones opuestas en este carbono debido a que tenemos configuraciones opuestas en todos los centros finales esperaríamos que estos sean en anti o menos uno del otro ahora bien qué ocurre con la relación entre 1 y 2 en principio podríamos pensar que ambos son enantiómero ya que aquí tenemos una cuña y de este lado tenemos guiones y aquí tenemos una cuña y aquí tenemos guiones por lo que tenemos configuraciones opuestas en los dos centros finales por lo que estos podrían ser en anti o menos veamos el vídeo para ver si eso es cierto en la izquierda está la molécula uno con los dos bromo saliendo hacia nosotros en la derecha está la molécula 2 con los 2 bramos lejos de nosotros si girar de la derecha podemos ver que estos son imágenes especulares uno del otro pero son imágenes especulares superponibles si pongo una encima de la otra verás que se superponen así que esto es en realidad son dos modelos de la misma molécula este es un compuesto mes o es un compuesto que tiene centros quirales pero es a girar la imagen especular es ponible así que 1 y 2 realmente representan a la misma molécula esto es un compuesto mes o un compuesto que tiene centro espirales pero es shakira la imagen especular es súper ponible pensamos que teníamos cuatro historias o meros pero en realidad sólo tenemos tres tenemos un par de en anti o menos y un compuesto mes o y para saber si a un compuesto es mes o lo que podemos hacer es lo que vimos en el vídeo donde teníamos la imagen especular y pudimos superponer la imagen especular sobre sí misma otra manera de ver si un compuesto es mes o es buscar un plano de simetría si dibujo una línea aquí piensa en esto como un plano y busca la simetría en ambos lados puedes ver que la molécula es simétrica dibuje el plano de simetría con una línea punteada pero es difícil de visualizar aquí arriba tenemos una imagen mejor aquí se puede ver el plano que divide a la molécula por la mitad en el lado izquierdo tenemos nuestros enlaces aquí y tenemos nuestro bromo que va hacia arriba y nuestro hidrógeno que va hacia abajo el lado derecho es simétrico al lado izquierdo así que busca que haya simetría en ambos lados del plano hagamos un ejemplo más este es un poco más difícil que el anterior sabemos que tenemos dos centros quirales este es un centro quiral y también lo es este así que esperaríamos tener dos a la segunda potencia estéreo isómeros es decir cuatro esther isómeros le voy a poner signos de interrogación aquí de nuevo porque no estamos seguros de si en realidad obtendremos cuatro estéreo isómeros este es el número máximo que podríamos tener aquí están las cuatro posibilidades 1 2 3 y 4 y vamos a examinar la relación entre 1 y 2 primero aquí está el stories homero 1 y no creo que los hidrógenos del grupo metilo y en lo h para poder ver los modelos mejor aquí está nuestra cadena de carbono si tenemos ambos saliendo hacia nosotros para el estéreo -2 aquí está la cadena de carbonos y ambos se están alejando de nosotros voy a sostener de la forma en la que están dibujados y voy a girar el de la derecha y podemos ver que estas son imágenes especulares pero si trato de superponer uno sobre el otro voy a rotar este de aquí y voy a darle la vuelta se puede ver que no coinciden por lo que no son superponibles no importa como lo coloques lo voy a girar de nuevo y vemos que no podemos superponer los átomos estas son imágenes especulares no superponibles son enantiómero podríamos buscar un plano de simetría voy a tomar una de estas y rotar la de manera que tengamos los hidrógenos alejándose en nosotros busca un plano de simetría pero no veo uno así que esto no es un compuesto mes o así que 1 y 2 son anti o menos son imágenes especulares no superponibles podríamos haber adivinado eso porque si nos fijamos en nuestros centros espirales este tiene un h que viene hacia nosotros y luego éste tiene un h alejándose de nosotros este tiene un h que va hacia nosotros y éste tiene un h que va lejos de nosotros tenemos configuraciones opuestas en ambos centros espirales echemos un vistazo a 3 y 4 ahora cuál es la relación entre estos dos al principio podríamos pensar que estos son en anti o menos porque en este carbono hay un h en una cuña y aquí tenemos un h con guiones y de este lado tenemos un h con guiones y aquí lo tenemos con una cuña por lo que esa podría ser tu primera conjetura vamos a ver el vídeo y echemos un vistazo a los modelos moleculares para ayudarnos recuerda que estoy emitiendo los hidrógenos del grupo metilo y los hidrógenos en el vídeo solo para ayudarnos a ver la molécula más claramente aquí está la molécula 3 con su cadena de carbono con un h lejos de nosotros y 1 h hacia nosotros aquí está la molécula 4 con su cadena de carbono 1 h saliendo hacia nosotros y un h lejos de nosotros voy a sostener los dos modelos y vamos a compararlos primero vamos a ver si son imágenes especulares así que voy a girar el de la derecha y lo sostengo junto al de la izquierda y ahora podemos ver que estos dos son imágenes especulares vamos a ver si son superponibles así que voy a regresar la molécula como estaba al inicio y veamos si podemos superponer la de la derecha con la molécula en la izquierda observa que si se superponen todos los átomos están alineados los hidrógenos carbono y oxígeno están en los mismos lugares este es un compuesto que tiene centros finales pero que es shakira a las imágenes especulares son superponibles así que debemos de ser capaces de encontrar un plano de simetría escoger uno de estos modelos no importa cual ya que representan el mismo compuesto y voy a girar la para que podamos ver un plano de simetría justo aquí está nuestro plano este es un compuesto mes o así que 3 y 4 en realidad representan el mismo compuesto este es un compuesto mes o estos dos son lo mismo y tenemos un compuesto mes mirando a estas estructuras de enlace línea no es muy evidente que estos representan la misma molécula por lo que te recomiendo conseguir un modelo molecular e intentar hacer este ejercicio por tu cuenta pensamos que podría haber cuatro esteroides o menos pero en realidad sólo hay tres tenemos un par de en anti o menos y tenemos un compuesto en eso