Estereoisómeros, enantiómeros, diastereoisómeros, isómeros constitucionales y compuestos meso

en este vídeo vamos a fijarnos en parejas de moléculas y veremos si se pueden relacionar la una con la otra de alguna forma digamos más o menos obvia o quizás no tan obvia pero pero vamos a ver si se relacionan los los primeros dos que son estas dos verdes verdad realmente parecen moléculas completamente distintas así que a lo mejor nuestro primer impulso nos diría que son moléculas completamente distintas y quizás no estaríamos del todo mal pero si nos fijamos un poquito más detalladamente en este de aquí que tenemos a la izquierda podemos notar que tenemos 1 2 3 4 carbonos mientras que en el lado derecho tenemos también 4 carbonos verdad ahora bien si nosotros contamos cuántos hidrógenos tenemos aquí tenemos dos hidrógenos otros dos quedan cuatro más dos son 6 1 son 7 y otros son 8 son 8 hidrógenos y del lado derecho tenemos 2 468 y finalmente también podemos observar que tenemos un oxígeno en estas dos moléculas así que realmente la fórmula molecular de estas dos de estas dos moléculas es c 4 h 8 o verdad entonces tienen la misma fórmula molecular y es por eso que decimos que son isómeros verdad son isómeros por tener la misma fórmula molecular pero además son un tipo especial de isómeros verdad en esta situación no tenemos los mismos enlaces verdad tenemos cosas distintas los enlaces realmente son lo que son diferentes verdad la forma en cómo esta estructura de esta molécula así que es por esto que llamamos a estas 2 isómeros constitucionales ok entonces estos son isómeros constitucionales y que en términos prácticos nos dice que son las mismas cosas lo que estamos uniendo pero son moléculas distintas ya que los enlaces entre los átomos son esencialmente distintos vamos a ver este de abajo este que es amarillo y en principio podríamos pensar que este carbono que tenemos aquí es un carbono que irá al verdad es un carbono asimétrico porque está unido a cuatro grupos distintos tenemos el flor el flúor perdón el hidrógeno el bromo y un grupo metilo verdad y lo mismo pasa del lado derecho así que tenemos este carbono verdad este carbono central digamos y aquí tenemos que está unido a los mismos átomos mismo oa los mismos grupos verdad eso quiere decir que tienen los mismos digamos los mismos elementos estas dos moléculas tienen los mismos elementos y tienen además los mismos enlaces verdad todos los enlaces realmente son iguales verdad por ejemplo tenemos el enlace carbono con flúor carbono con flúor carbono con hidrógeno carbono con hidrógeno hasta acá bajo carbono con bromo carbono con bromo y carbono con el grupo metilo con carbono con el grupo metilo y a lo mejor a primera instancia nos podríamos preguntar bueno será cierto que son imágenes espejo o las imágenes especulares y en realidad es que no verdad este este de la izquierda verdad y una forma de verlo es por ejemplo si nosotros rotamos toda esta molécula digamos así de tal suerte que este grupo metilo termine estando de este otro lado vamos a ver si podemos dibujarlo vamos a ver si podemos dibujarlo aquí tendremos nuestro carbono verdad nuestro enlace con el grupo metilo verdad y bueno como cómo quedaría el enlace con el bromo como se encuentra sobre la misma hoja hicimos una rotación digamos de 180 grados entonces el bromo sigue sobre la misma hoja verdad aquí estaría el bromo verdad ahora este flúor que estaba afuera de la página digamos apuntando hacia nosotros quedaría hacia adentro verdad entonces tendríamos el flúor más o menos el flúor y tendríamos ahora el hidrógeno verdad ahora tendríamos el hidrógeno que está apuntando hacia nosotros ahora bien si nosotros hacemos una rotación de este estilo digamos rotamos alrededor de este eje verdad de tal suerte que ahora el hidrógeno pasa a la posición del bromo verdad el bromo pasa a la posición del flúor y el flúor a la posición del hidrógeno entonces estaríamos obteniendo justamente la imagen que tenemos a la derecha así que realmente estamos viendo dos formas o más bien dos estamos viendo a la misma misma molécula verdad solo que está rota da en el espacio vamos a irnos con el siguiente vamos a ver aquí tenemos otro ejemplo este este ejemplo rosa y podemos ver que son moléculas al menos muy parecidas aquí tenemos este carbono que está unido un grupo metilo un hidrógeno y un flúor verdad lo mismo pasa del lado derecho y luego estamos uniendo con un ch 2 aquí está el ch 2 también que a su vez se une un carbono unido a un cloro hidrógeno y grupo metilo verdad pasa lo mismo en ambos lados y de hecho podríamos observar que este carbono es un carbono que irá al verdad está unido a cuatro grupos esencialmente distintos el flúor el hidrógeno del grupo metilo y todo este grupo que claramente es muy distinto a los otros tres verdad lo mismo pasaría con este otro carbono también es un carbono quiral así que cada una de estas moléculas tiene 2 carbonos quirales verdad y parece que están hechos al menos de las mismas cosas verdad y no solo no sólo están hechos de las mismas cosas sino que los enlaces están hechos de la misma manera verdad así que podemos observar que aquí tenemos un carbono unido a un grupo metilo pero por ejemplo difieren en digamos en el arreglo tridimensional por ejemplo de los enlaces del hidrógeno verdad que uno apunta hacia atrás mientras que otro apuntó hacia apunta hacia adelante lo mismo ocurre con el flúor con el cloro y con el hidrógeno en estos dos casos verdad o más bien quiero decir en estos tres casos para el flúor el cloro y el hidrógeno y como vimos un poquito antes en este mismo vídeo vimos que los isómeros constitucionales están hechos perdón los isómeros estructurales están hechos de las mismas cosas pero las conexiones son todas distintas verdad y quizás debería decir que es lo mismo decir un isómero estructural o constitucional como lo anotamos antes en el vídeo y son las mismas cosas pero las conexiones son todas distintas ahora los estéreo y soneros están hechos de las mismas cosas las mismas conexiones son las son las mismas conexiones pero la configuración tridimensional es un poco distinto por ejemplo en este carbono en el primer carbono tenemos el flúor apuntando hacia nosotros y el hidrógeno hacia atrás mientras que en el carbono de la derecha el flúor está apuntando hacia atrás y el hidrógeno apunta hacia nosotros y la forma en la que podemos ver muy bien que estas dos son imágenes espejo es como exponiendo digamos son imágenes especulares es como poniendo un espejo detrás de esta molécula yo sé que siempre hemos manejado espejos que los ponemos de esta forma verdad y vemos que al reflejarlo se ven así pero bueno este caso es un poquito distinto porque la molécula es más complicada y si nos fijamos en si pensamos que el espejo está detrás de esta molécula entonces lo que vamos a ver aquí digamos reflejado es un carbono verdad y el átomo que está más cercano al espejo es el hidrógeno entonces en ese caso veremos que el hidrógeno apunta hacia fuera verdad más o menos hacia afuera mientras que el flúor por estar más cerca de nosotros estarán más lejos en la imagen espejo verdad se verá como algo así mientras que aquí estará el ch 3 y aquí estará el ch 2 verdad lo mismo va a pasar por ejemplo con este otro carbono con este otro carbono como el cloro está más alejado de nosotros está más cerca del espejo entonces se verá más o menos así mientras que pasa lo contrario con el hidrógeno verdad quedará más alejado de nosotros visto en el espejo y terminamos nuestra molécula y si nos fijamos en esta molécula blanca que hemos dibujado en el espejo podemos ver que es exactamente la misma que tenemos a la derecha verdad entonces por eso es que estos son estéreo isómeros estéreo so menos muy bien y no solo son este luis homero sino son una clase especial de stevie someros que hemos ya mencionado anteriormente y estos son enantiómero es verdad son enantiómero dio menos son una clase especial de estéreo isómeros y de hecho decimos que son enantiómero en anti húmedos el uno del hotel el uno del otro verdad y simplemente porque son digamos las mismas son estéreo isómeros están hechos de los mismos elementos tienen los mismos constituyentes también tienen las mismas conexiones solo que esas conexiones están un poco arregladas o más bien están arregladas de forma distinta en su configuración tridimensional y más aún podemos decir que esta molécula de la izquierda es la imagen especular de la molécula de la derecha y es por eso que les decimos en anti o menos verdad así que vamos vamos a vamos a ir con el siguiente ejemplo de este ejemplo que ahora es azul verdad y este se parece mucho al ejemplo que teníamos anteriormente verdad tenemos exactamente el mismo arreglo de carbono es verdad grupo metilo carbono ch2 carbono ch2 carbono metilo verdad lo mismo pasa con ambos digamos que los arreglos muy similares pero pareciera en principio que a lo mejor podrían ser imágenes especulares verdad el una de la otra y eso sí a primera vista podemos ver que son estéreo y so menos verdad este carbono está unido a un hidrógeno un bromo a éste sh3d 11 h 2 lo mismo pasa acá este carbono de aquí está unido a un hidrógeno cloro ch 2 dice h 2 lo mismo pasa acá abajo y este último carbono está unido 11 h 12 h 3 cloro e hidrógeno verdad y lo mismo pasa abajo entonces definitivamente son estéreo isómeros la pregunta es si son imágenes reflejadas o imágenes especulares la una de la otra y bueno realmente para decir que son estériles o menos tendríamos que ver que en efecto no sólo tienen los mismos elementos sino que son su arreglo tridimensionales distintos no porque a lo mejor podrían ser la misma molécula entonces vamos a ver que este carbono está unido este hidrógeno que apunta hacia afuera mientras que acá apunta hacia atrás lo mismo pasa con el bromo éste apunta hacia atrás y aquí apunta hacia adelante aquí el hidrógeno apunta hacia adelante y acá apunta hacia atrás el cloro apunta hacia atrás y aquí apunta hacia adelante y aquí el hidrógeno apunta hacia adelante y aquí también apunta hacia adelante y el cloro los cloro se apuntan ambos hacia atrás entonces definitivamente son estéreo isómeros verdad vamos a ver ahora si son enantiómero si podríamos utilizar la misma técnica del ejemplo anterior vamos a poner un espejo detrás de esta molécula un espejo detrás de esta molécula y vamos a ver si esta de aquí es la imagen reflejada de esta que tenemos arriba entonces por ejemplo podríamos podríamos pensar en este carbono tendríamos aquí el carbono el bromo estaría apuntando más cerca del espejo verdad entonces quiere decir que se vería algo así lo mismo pasaría con el hidrógeno verdad aquí está más alejado y por lo tanto perdón aquí está más alejado del espejo lo cual haría que se vea mucho más alejado en la imagen reflejada esto quedaría igual verdad sigue sobre el mismo plano ahora qué ocurriría por ejemplo déjenme hacer un poco más espacio algo así verdad qué ocurriría con este carbono bueno pues este hidrógeno está apuntando hacia nosotros lo cual haría ver en la imagen reflejada que apunta hacia atrás verdad mientras que el cloro apunta hacia atrás de nosotros lo cual haría que apunte mucho más cerca de nosotros en la imagen reflejada verdad y aquí tendríamos nuestro ch2 y qué pasaría con el último carbono pues el hidrógeno apunta hacia nosotros se vería que apunta hacia atrás en la imagen reflejada y por el contrario con el cloro se vería que apunta hacia nosotros verdad así que si ahora comparamos con la molécula que tenemos abajo bueno podemos ver que en efecto el hidrógeno apunta hacia atrás el bromo hacia adelante el hidrógeno aquí hay perdón aquí está apunta hacia atrás lo cual coincide acá el cloro apunta hacia adelante y aquí también apunta hacia adelante pero en el último caso el hidrógeno apunta hacia atrás mientras que aquí hacia adelante y el cloro aquí apunta hacia adelante y en este caso apunta hacia atrás entonces no podemos decir que son enantiómero si podemos decir que son estéreo isómeros son estéreo isómeros porque básicamente tienen la misma estructura verdad eso lo que a lo mejor tienen un arreglo tridimensional distinto pero no podemos decir que son imágenes especulares no son el reflejo el uno del otro así que a esto se les llaman de forma distinta y éstos los días estéreo menos los días te veo menos siempre me cuesta mucho trabajo pronunciar esto pero básicamente un día estéreo mero es es justamente un estéreo y somero que no es la imagen especular no son imágenes especulares el uno del otro verdad y por eso le vamos a llamar de asterio mero y siempre que me cuesta mucho trabajo decirlo por eso es que me gusta primero escribirlo y los días tere o menos son esencialmente éste louis o menos que no son en anti o menos eso es todo lo que significa es un estéreo y somero que no es un enantiómero verdad y un estéreo y somero sólo tiene dos posibilidades o es un enantiómero o es son de asterio mero vámonos con el último ejemplo tenemos este está estructura cíclica verdad que podemos observar y no sólo eso sino que además en el grupo 1 y 2 tienen un bromo verdad bueno ya sea este pc del 1 y éste el 2 o al revés no importa verdad entonces en principio parece que son imágenes espejo verdad y de hecho si lo son si nosotros ponemos un espejo aquí en medio está la imagen de la izquierda es la imagen reflejada de la de la derecha verdad entonces estas dos son imágenes especulares el uno del otro perdón la una de la otra y de hecho podemos ver que este carbono es un carbono que irá a la verdad está unido a un bromo a un hidrógeno y bueno uno puede rápidamente ver que como en este carbono de aquí no tenemos un bromo pues son esencialmente grupos distintos a los que está unido sobre este anillo lo mismo pasa cuando tenemos cuando consideramos este carbono verdad sin embargo si observamos muy bien las dos moléculas lo único que tenemos que hacer para llegar de la molécula de la izquierda a la molécula derecha es rotar en esta dirección verdad si nosotros rotamos obtenemos esencialmente la molécula que tenemos de la derecha entonces sólo solo son dos formas distintas de observar la misma molécula estos ni siquiera son estero isómeros son la misma molécula y eso lo podemos ver porque podemos superponer podemos superponer sobre su imagen sobre su imagen reflejada su imagen especular digamos una imagen especular muy bien y de hecho bueno esta estos no son no son compuestos que ir al es verdad y eso lo podemos ver porque tenemos una línea de simetría aquí es decir si nosotros también tenemos esta línea de simetría es lo que nos garantiza que podemos girar esta molécula hasta llegar a la de la derecha ahora bien estas dos moléculas no serían las mismas si yo a lo mejor en vez de bromo hubiera puesto aquí flúor verdad lo mismo tendría que haber hecho de este lado verdad para que sean imágenes especulares si así fuera a la hora de rotar aquí tendría que aparecer el flúor verdad y sin embargo está el bromo en ese caso sí que serían imágenes especulares perdón si son imágenes especulares pero además si sería una molécula quiral y en ese caso no tendríamos esta línea de simetría verdad entonces serían imágenes especulares pero no se pueden superponer verdad eso si cambiamos el bromo por el flúor verdad en este caso sí que se vienen anti o meros esto justamente lo que hemos observado aquí si quitamos si regresamos al ejemplo original verdad en donde tenemos solo bromo es verdad a esto se le conocen como compuestos més o compuestos meso y no sería un compuesto mes o si tuviéramos el flor verdad en este caso sí serían enantiómero es verdad y en ese caso si no fuera un compuesto mes o si no que fuera un enantiómero tendríamos dos distintos en anti o menos algunos recibiría el la dirección r verdad como hemos visto en los vídeos anteriores y el otro recibiría una dirección ese y tendríamos que ir con las convenciones de nomenclatura que hemos aprendido