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Estereoisómeros, enantiómeros, diastereoisómeros, isómeros constitucionales y compuestos meso

Transcripción del video

en este vídeo vamos a fijarnos en parejas de moléculas y veremos si se pueden relacionar la una con la otra de alguna forma digamos más o menos obvia o quizás no tan obvia pero pero vamos a ver si se relacionan y los los primeros dos que son estas dos verdes verdad realmente parecen moléculas completamente distintas y que a lo mejor nuestro primer impulso nos diría que son moléculas completamente distintas y quizás no estaríamos del todo mal pero si nos fijamos un poquito más detalladamente en este de aquí que tenemos a la izquierda podemos notar que tenemos 12 34 carbonos mientras que en el lado derecho tenemos también cuatro carbono es verdad ahora bien si nosotros contamos cuantos hidrógenos tenemos aquí tenemos dos hidrógenos otros dos quedan cuatro más dos son 61 son siete y otros son ocho son ocho hidrógeno y del lado derecho tenemos 24 68 y finalmente también podemos observar que tenemos un oxígeno en estas dos moléculas así que realmente la fórmula molecular de estas dos de estas dos moléculas es c 4 h 8 o verdad entonces tienen la misma fórmula molecular y es por eso que decimos que son isómeros verdad son isómeros por tener la misma fórmula molecular pero además sólo un tipo especial de isómeros verdad en esta situación no tenemos los mismos enlaces verdad tenemos cosas distintas los enlaces realmente son lo que son diferentes verdad la forma en cómo está estructurada esta molécula sí que es por esto que llamamos a estas dos y sombreros constitucionales ok entonces éstos son isómeros constitucionales kay y que en términos prácticos nos dice que son las mismas cosas lo que estamos uniendo pero son moléculas distintas ya que los enlaces entre los átomos son esencialmente distinto vamos a ver este día bajo este queso amarillo y en principio podríamos pensar que este carbono que tenemos aquí es un cargo no quiera 'la verdad es un carbón o asimétrico porque está unido a cuatro grupos distintos tenemos el flor el flúor perdón el hidrógeno el bromo y un grupo metilo verdad y lo mismo pasa del lado derecho así que tenemos este carbono verdad este carbono central digamos y aquí tenemos que está unido a las a los mismos ha tomado a las mismas oa los mismos grupos verdad eso quiere decir que tienen los mismos digamos los mismos elementos estas dos moléculas tienen los mismos elementos y tienen además los mismos enlaces verdad todos los enlaces realmente son iguales verdad por ejemplo tenemos el enlace carbono con flúor carbono con flúor carbono con hidrógeno carbono con hidrógeno hasta acá bajo carbono con bromo carbono con bromo y carbono con el grupo metilo con carbono con el grupo metilo y a lo mejor a la primera instancia al nos podríamos preguntar bueno será cierto que son imágenes espejo o las imágenes especulares y en realidad es que no verdad éste esté de la izquierda verdad y una forma de verlo es por ejemplo si nosotros rotamos toda esta molécula digamos así de tal suerte que este grupo metilo termina estando de este otro lado vamos a ver si podemos dibujar lo vamos a ver si podemos dibujar lo aquí tendremos nuestro carbono verdad nuestro enlace con el grupo metilo verdad eh y bueno como cómo quedaría el enlace con el bromo cómo se encuentra sobre la misma hoja hicimos una rotación digamos de 180 grados entonces el bromo sigue sobre la misma hoja verdad aquí estaría el bromo verdad ahora este fluor que estaba afuera de la página digamos apuntando hacia nosotros que daría hacia adentro verdad entonces tendríamos el por más o menos así el flúor y tendríamos ahora el hidrógeno verdad ahora tendríamos el hidrógeno que está apuntando hacia nosotros ahora bien si nosotros hacemos una rotación de este estilo digamos rotamos alrededor de este eje verdad de tal suerte que ahora el hidrógeno pasa la posición del bromo verdad el bromo pasa la posición del flúor y el flúor a la posición del hidrógeno entonces estaríamos obteniendo justamente la imagen que tenemos a la derecha así que realmente estamos viendo dos formas o más bien 12 estamos viendo a la misma misma molécula verdad sólo que ésta rotaba en el espacio vamos a irnos con el siguiente vamos a ver aquí tenemos otro ejemplo este este ejemplo rosa y podemos ver que son moléculas al menos muy parecidas verdad que tenemos este carbono que está unido un grupo metilo un hidrógeno y un flúor verdad lo mismo pasa del lado derecho y luego estamos uniendo con un ch dos aquí está el ch 2 también que a su vez se une un carbono unido a un cloro hidrógeno y grupo metilo verdad pasa lo mismo en ambos lados y de hecho podríamos observar que este cargo no es un cargo no quiera de verdad está unido a cuatro grupos esencialmente distinto es el flor el hidrógeno el grupo metilo y todo este grupo que claramente es muy distinto a los otros tres verdad lo mismo pasaría con este otro carbono también es un carbono final así que cada una de estas moléculas tienen dos carbonos quirales verdad y parece que están hechos al menos de las mismas cosas verdad y no sólo no sólo están hechos de las mismas cosas sino que los enlaces están hechos de la misma manera verdad así que podemos observar que aquí tenemos un carbono unido a un grupo metilo pero por ejemplo difieren en digamos en el arreglo tridimensional por ejemplo de los enlaces del hidrógeno verdad que uno apunta hacia atrás mientras que otro punto hacia apunta hacia adelante lo mismo ocurre con el flúor con el cloro y con el hidrógeno en estos dos casos verdad o más bien quiero decir en estos tres casos para el flor el cloro y el hidrógeno y como vimos un poquito antes en este mismo video vimos que los isómeros constitucionales están hechos pero los isómeros estructurales están hechos de las mismas cosas pero las conexiones son todas distintas verdad y quizás debería decir que es lo mismo decir un somero estructura lo constitucional como lo anotamos antes en el video y y son las mismas cosas pero las conexiones son todas distintas ahora los estéreo y sobre los están hechos de las mismas cosas las mismas conexiones son la son las mismas conexiones pero la configuración tridimensional es un poco distinto por ejemplo en en este carbono en en el primer carbono tenemos el flúor apuntando hacia nosotros y el hidrógeno hacia atrás mientras que en el carbón o de la derecha el floresta apuntando hacia atrás y el hidrógeno apunta hacia nosotros y la forma en la que podemos ver muy bien que estas dos son imágenes espejo es como exponiendo digamos un o son imágenes especulares como poniendo un espejo detrás de esta molécula yo sé que siempre hemos manejado espejos que los ponemos de esta forma verdad y vemos que al reflejar los eventos así pero bueno este caso es un poquito distinto porque la molécula es más complicada y si nos fijamos en sí si pensamos que el espejo está detrás de esta molécula entonces lo que vamos a ver aquí digamos reflejado es un carbono verdad y el átomo que está más cercano al espejo es el hidrógeno entonces en ese caso veremos que el hidrógeno apunta hacia fuera verdad más o menos hacia fuera mientras que el flúor por estar más cerca de nosotros estará más lejos en la imagen espejo verdad se verá como algo así mientras que que estará el ch 3 y aquí estará el ch 2 verdad lo mismo va a pasar por ejemplo con este otro carbono con este otro carbono como el cloro está más alejado de nosotros está más cerca del espejo entonces se ve a más o menos así mientras que pasa lo contrario con el hidrógeno verdad quedará más alejado de nosotros visto en el espejo y terminamos nuestra molécula y si nos fijamos en esta molécula blanca que hemos dibujado en el espejo podemos ver qué es exactamente la misma que tenemos a la derecha verdad entonces por eso es que estos son stereo isómeros estéreo y sombreros muy bien y no sólo son estero y sombreros y no son una clase especial de esther y sombreros que hemos ya mencionado anteriormente y éstos son enantiómero es verdad son enantiómero sus números son una clase especial de estéreo y sombreros y de hecho decimos que son enantiómero enantiómero el 1 de lo del el uno del otro verdad y simplemente porque son digamos las mismas son estériles o menos están hechos de los mismos elementos tienen los mismos constituyentes también tienen las mismas conexiones sólo que esas conexiones están un poco las reglas o más bien están arregladas de forma distinta en su configuración tridimensional y más aún podemos decir que esta molécula de la izquierda es la imagen especular de la molécula de la derecha y es por eso que les decimos enantiómero es verdad así que vamos vamos a vamos a ir con el siguiente ejemplo este ejemplo que ahora es azul verdad y éste se parece mucho al ejemplo que teníamos anteriormente verdad tenemos exactamente el mismo arreglo de carbonos verdad grupo metilo carbono ch2 carbono ch2 carbono metilo verdad lo mismo pasa con ambos la digamos que los arreglos son muy similares pero pareciera en principio que a lo mejor podrían ser imágenes especulares verdad él una de la otra y eso sí a primera vista podemos ver que son estériles o menos verdades de carbono está unido a un hidrógeno hombro a éste se h 13 11 h 2 lo mismo pasa acá este carbono de aquí está unido a un hidrógeno claros y h2 y ch2 lo mismo pasa acá abajo y este último carbono está unido 11 h2 h3 cloro e hidrógeno verdad y lo mismo pasa abajo entonces definitivamente son exteriorizó - la pregunta de si son imágenes reflejadas o imágenes especulares la una de la otra y bueno realmente para decir que son esther hizo menos tendríamos que ver que en efecto no sólo tienen los mismos elementos sino que su suba regló tridimensionales distintos no porque a lo mejor podrían ser la misma molécula entonces vamos a ver que este carbono está unido esté hidrógeno que apunta hacia afuera mientras que acá apunta hacia atrás lo mismo pasa con el bromo éste apunta hacia atrás ya que apunta hacia adelante aquí el hidrógeno apunta hacia adelante ya que apunta hacia atrás el cloro apunta hacia atrás y aquí apunta hacia adelante aquí el hidrógeno apunta hacia adelante y aquí también apunta hacia adelante y el cloro los cloruros apuntan ambos hacia atrás entonces definitivamente son stereo isómeros verdad vamos a ver ahora si son enantiómero sí podríamos utilizar la misma técnica del ejemplo anterior vamos a poner un un espejo detrás de esta molécula tenemos un espejo detrás de esta molécula y vamos a ver si está de aquí es la imagen reflejada de ésta que tenemos arriba entonces por ejemplo podríamos podríamos pensar en este cargo no tendríamos aquí el carbón o el bromo estaría apuntando más cerca del espejo verdad entonces quiere decir que se vería algo así lo mismo pasaría con el hidrógeno verdad aquí está más alejado y por lo tanto perdonar aquí está más alejado del espejo lo cual haría que se vea mucho más alejado en la imagen reflejada esto quedaría igual verdad sigue sobre el mismo plano muy bien ahora que te ocurriría por ejemplo déjenme hacer un poco más espacio sería algo así verdad que ocurriría con este carbono bueno pues este hidrógeno está apuntando hacia nosotros lo cual haría ver en la imagen reflejada que apunta hacia atrás verdad mientras que el cloro apunta hacia atrás de nosotros lo cual haría que apunte mucho más cerca de nosotros en la imagen reflejada verdad y aquí tendríamos nuestros h2 y qué pasaría con el último carbono pues el hidrógeno apunta hacia nosotros debería que apunta hacia atrás en la imagen reflejada y por el contrario con el cloro se vería que apunta hacia nosotros verdad así que si ahora comparamos con la molécula que tenemos abajo bueno podemos ver que en efecto el hidrógeno apunta hacia atrás el bromo hacia adelante el hidrógeno aquí hay perdón aquí está apunta hacia atrás lo cual coincide acá el cloro apunta hacia adelante y aquí también apunta hacia adelante pero en el último caso el hidrógeno apunta hacia atrás mientras que aquí hacia adelante y el cloro aquí apunta hacia adelante y en este caso apunta hacia atrás entonces no podemos decir que son enantiómero sí podemos decir que son estéreo y sombreros son espero y sombreros porque básicamente tienen la misma estructura verdad sólo que a lo mejor tienen un arreglo tridimensional distinto pero no podemos decir que son imágenes especulares no son el reflejo el uno del otro así que a éstos se les llaman de forma distinta y estos son los días tenía homero díaz t é o meros siempre siempre me cuesta mucho trabajo pronunciar esto pero básicamente un de asterio romero es justamente un estéreo y somero que no es la imagen especular no son imágenes especulares el uno del otro verdad y por eso le vamos a llamar y asterio romero y siempre me cuesta mucho trabajo decirlo por eso es que me gusta primero escribirlo y los días de ere o menos son esencialmente éste lo hizo menos que no son enantiómero es esto lo que significa es un estéreo y sombrero que no es un en antioquia verdad y un estéreo y somero sólo tiene dos posibilidades o es un anti obrero o 'son de asterio romero vamos con el último ejemplo tenemos este esta estructura cíclica verdad que podemos observar y no sólo eso sino que además en el grupo 1 y 2 tienen un bromo verdad bueno ya sea éste puede ser el 1 y el 2 o al revés no importa verdad entonces en principio parece que son imágenes espejo verdad y de hecho sí lo son si nosotros ponemos un espejo aquí en medio está en la imagen de la izquierda es la imagen reflejada de la de la derecha verdad entonces estas dos son imágenes especulares el uno del otro el perdón y la una de la otra y de hecho podemos ver que este carbono es un carbono quiral verdad está unido un bromo a un hidrógeno y bueno uno puede rápidamente ver que como en este carbono de aquí no tenemos un broma pues son esencialmente grupos distintos a los que está unido sobre este anillo lo mismo pasa cuando tenemos cuando consideramos este carbono verdad sin embargo si observamos muy bien las dos moléculas lo único que tenemos que hacer para llegar de la molécula de la izquierda a la molécula derecha es rotar en esta dirección verdad si nosotros rotamos obtenemos esencialmente la molécula que tenemos de la derecha entonces sólo es sólo son dos formas distintas de observar la misma molécula éstos ni siquiera son esther isómeros son la misma molécula y eso lo podemos ver porque podemos superponer podemos superponer sobre su imagen sobre su imagen reflejada sobre su imagen especular digamos imagen especular muy bien y de hecho bueno está éstos no son no son compuestos quirales verdad y eso lo podemos ver porque tenemos una línea de simetría aquí es decir si nosotros también tenemos esta línea de simetría es lo que nos garantiza que podemos girar esta molécula hasta llegar a la de la derecha ahora bien estas dos moléculas no serían las mismas y yo a lo mejor en vez de promover ha puesto aquí flúor verdad lo mismo tendría que haber hecho de este lado verdad para que sean imágenes especulares si así fuera a la hora de rotar aquí tendría que aparecer el flúor verdad y sin embargo está el bromo en ese caso sí que serían imágenes especular perdón si son imágenes especulares pero además si sería una molécula quiral y en ese caso no tendríamos esta línea de simetría verdad entonces serían imágenes especulares pero no se pueden superponer verdad eso si cambiamos el bromo por el flúor verdad en ese caso sí que serían enantiómero 2 y esto justamente lo que hemos observado aquí si quitamos si regresamos al ejemplo original verdad es donde tenemos sólo bromas verdad a esto se le conocen como compuestos mes o compuestos mes o y no sería un compuesto mes o si tuviéramos el flor verdad en ese caso sí serían enantiómero es verdad y en ese caso si no fuera un compuesto mes o si no que fuera un enantiómero tendríamos dos distintos enantiómero algunos recibiría el nombre la dirección r verdad como hemos visto en los videos anteriores y el otro recibiría una dirección este y tendríamos que ir con las convenciones de nomenclatura que hemos aprendido