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Sistema de Cahn-Ingold-Prelog para nombrar enantiómeros

Transcripción del video

hasta ahora basados en lo que conocemos si quisiéramos ponerle el nombre a esta molécula tendríamos que preguntarnos cuál es la cadena de carbonos más larga que podemos encontrar y en realidad tenemos una cadena de dos átomos de carbono verdad y de hecho son enlaces simples así que realmente estamos trabajando con un etano ok lo vamos a escribir más adelante ahora tenemos aquí nuestro primer carbono y es nuestro primer carbono justamente porque aquí tenemos los primeros grupos sustituye entes verdad tenemos un bromo y un flúor y por lo tanto este segundo carbono sería lo más viajes de carbono sería el segundo de la cadena verdad entonces rápidamente acordándonos de las reglas de la nomenclatura podríamos decir fácilmente que este es el 1 bromo 1 flúor o verdad y de hecho empezamos con bromo por la regla del orden alfabético la beba antes que la efe y finalmente esta molécula la cadena principal es un etanol verdad entonces tenemos el 1 bromo 1 flor o el flúor o etanol ahora bien basados inmediatamente en lo que vimos en los vídeos anteriores este carbono de aquí es un carbono que irá a la verdad entonces podríamos dibujar podríamos intentar dibujar su imagen reflejada verdad ahí lo tienen vamos a digamos este es el espejo así que vamos a tratar de obtener un enantiómero a partir de este simplemente reflejando la verdad entonces aquí mismo tenemos nuestro carbono que también estará unido hacia arriba con el bromo verdad aquí está el bromo y ahora nuestro grupo metilo en vez de estar hacia la derecha se encontrará hacia la izquierda y lo importante de esto es que se mantiene digamos tridimensionalmente en el en el mismo plano verdad en el plano digamos donde en la hoja donde estamos pintando esto ahora bien el flúor sigue permaneciendo atrás de la hoja verdad en la misma posición digamos y a cambio en realidad el el hidrógeno se pasa del lado derecho y sigue estando en su misma digamos posición por encima de la hoja donde lo estamos pintando ahora bien basados en la nomenclatura que hemos desarrollado hasta ahorita esto se llamaría también 1 bromo 1 loretano verdad se le llamaría igual que la anterior 1 bromo 1 flor uretano pero estas son dos moléculas fundamentalmente distintas verdad incluso aunque tienen los mismos átomos digamos tienen la misma fórmula molecular en realidad tienen la misma constitución verdad en el sentido de que el carbono está conectado a un hidrógeno a un flúor a un bromo y bueno todos todos los enlaces digamos son esencialmente los mismos en realidad estamos hablando de exteriores o menos verdad son estéreo isómeros y son la imagen reflejada mutuamente verdad a través digamos de un de un espejo este digamos la imagen reflejada de este y viceversa entonces justamente por eso es que les llamamos en anti o menos verdad es que son en anti o menos déjenme hacer un tantito espacio aquí verdad estos son en anti o menos en an - son enantiómero y de hecho lo que se sabe de los enantiómero ses que polarizan la luz de forma distinta y de hecho pueden tener digamos propiedades químicas ya sea tienen propiedades químicas distintas ya sea en un sistema químico o biológico verdad y en principio parece que no es muy bueno que tengamos el mismo nombre para esta para estas dos moléculas de aquí verdad así que vamos a ir a centrarnos en este vídeo en cómo podríamos diferenciar estas dos moléculas o que entonces la pregunta es cómo podríamos distinguir de estas dos y el sistema de nomenclatura que vamos a utilizar es el que se le conoce como el sistema de can in gold prelog ok entonces sería el sistema de khan que por cierto no están comunican academy verdad scan con c in gold en golf reloj en el sistema de can in gold pelo y este sistema nos ayuda a justamente a diferenciar entre estos dos en anti o menos verdad que de entrada se van a llamar uno bromo uno fluoruro eta no verdad entonces este esta forma de asignar la nomenclatura es muy muy sencilla o que realmente la parte difícil es visualizar las rotaciones de estas moléculas en la forma correcta y digamos ver cuál es la dirección en la que bueno digamos que podríamos determinar si es una molécula digamos digamos una molécula con orientación digamos izquierda o una molécula con una orientación derecha ok vamos a hacerlo paso a paso y lo primero que tenemos que hacer en el sistema de kant ingoal prelog es identificar cuál es nuestro átomo király esto es bastante obvio verdad nuestro átomo quiral es justamente este carbono es justamente este carbono y vamos a centrarnos por ahora en la molécula de la izquierda después trabajamos con el de la derecha ahora sabemos que está unido a otros cuatro grupos diferentes verdad y lo que tenemos que hacer es digamos enlistar estos grupos por número atómico así que si nos vamos a la tabla periódica aquí está nuestra tabla periódica vamos a tomar un color más o menos oscuro este sirve muy bien entonces tenemos que distinguir dónde se encuentran estos átomos entonces tenemos por ejemplo aquí está el bromo y vamos a encontrar el flúor entonces aquí tenemos el flúor tenemos el carbono mismo verdad porque este átomo de carbono viral está unido directamente al átomo de carbono verdad entonces tenemos ahí el carbono y tenemos el hidrógeno entonces ahora vamos a enlistar los en orden descendente verdad es decir vamos a tomarnos el que tiene el mayor número atómico que este sería el bromo entonces este sería nuestro número uno el segundo sería el flúor el flúor porque tiene un número atómico 9 mientras que después sigue el carbono este sería 'creo que creo que lo puse mal este sería el número 2 este sería el número 3 porque el carbono tiene un número atómico 6 y finalmente el hidrógeno que tiene un número atómico 1 ahora que ya los hemos enumerado lo que tenemos que hacer es dibujar esta molécula de tal suerte que este digamos el átomo que tenga en la última posición se encuentre por detrás de la página muy bien entonces vamos a intentar hacer esto aquí tenemos nuestro carbono y si nos damos cuenta en este caso lo que tenemos que hacer es rotar la molécula en esta dirección verdad en algo así para que nuestro hidrógeno que es el que tiene digamos la posición más baja quede por detrás de la página verdad ocupa el lugar del flúor entonces qué es lo que tendríamos que hacer aquí tenemos nuestro carbono que está unido al bromo el amarillo está unido al bromo ahí lo tienen y ahora nuestro hidrógeno se va a encontrar en la parte trasera verdad se encuentra en la parte trasera porque todo esto roto en esta dirección que pintamos ahora donde se encontraría el grupo metilo pues ahora se encuentra en el lado izquierdo verdad se encuentra digamos del lado izquierdo y tengo problemas con el color ahí está lo tenemos del lado izquierdo pero hacia afuera verdad ahora aquí está nuestro grupo metilo y finalmente el flúor ocupa la posición del metilo verdad ahí está nuestro flúor muy bien entonces ya pintamos la molécula de tal suerte que el que tiene la posición más baja se encuentra detrás de la hoja entonces recordemos cuál era digamos la posición este era el número 1 verdad el número 2 era el flúor este era el número 2 el grupo metilo era digamos el número 3 y finalmente el hidrógeno es el número 4 ahora lo que nos tenemos que preguntar es en qué sentido podemos ir del 1 al 2 y luego al 3 y si nos damos cuenta es en este sentido que justamente es en el sentido de las manecillas manecillas del reloj que es en el mismo sentido de las manecillas del reloj y justamente por ir en el sentido de las manecillas vamos a decir que esta es una molécula con una orientación derecha digamos o en realidad vamos a utilizar en la palabra en latín para para diestro digamos que sería rectos muy bien esto sería rectos verdad y justamente utilizando esto que la digamos rectos que es la palabra para la derecha digamos en latín vamos a decir entonces que esta molécula esta molécula que teníamos originalmente es la r por rectus 1 bromo 1 bromo 1 flúor o eta no muy bien entonces es realmente sencillo y podemos utilizar esta misma idea para obtener el nombre de la otra molécula que uno pensaría bueno pues si este es digamos la que tiene cierta orientación éste tendrá la orientación contraria y vamos a ver que esto es cierto entonces como vimos para utilizar el sistema de can in goal tenemos que recordar la posición digamos que tenían esta según su número atómico este era el número uno este era el número dos verdad aquí abajo este era el número tres y este era el número cuatro entonces queremos nuevamente por colocar el hidrógeno en la posición trasera verdad entonces tenemos que rotar digamos en este sentido que sería rotar digamos en esta en este en esta orientación o más bien en esta dirección verdad así que ponemos nuestro carbono vamos a empezar tenemos nuestro carbono unido al bromo que se encuentra a una arriba el hidrógeno ahora se encuentra atrás verdad se encontrará atrás nuestro hidrógeno y ahora el grupo metilo se encuentra de este lado verdad de hecho se encuentra así justamente hacia arriba aquí está nuestro grupo metilo y el flúor pasa a la posición de la izquierda que simplemente sobre la misma hoja sobre la que se encuentra el carbono verdad entonces recordamos las posiciones era el número uno el flúor era el número dos el metilo es el número tres verdad el de atrás bueno sabemos que es el número cuatro ahora cuál es la dirección en la que me tengo que mover para recorrer del 1 al 2 y luego al 3 pues es justamente en este sentido que es el sentido contrario a las manecillas verdad este es el sentido contrario a las manecillas del reloj a las manecillas y a estos vamos a utilizar la palabra en latín justamente para referirnos a la izquierda que es sinister que ella y tenemos si míster y en realidad la palabra sinister viene del latín verdad para izquierdo digamos y supongo que se referían tal vez a que la derecha es algo bueno y la gente pensaba que si eras nose surdo a lo mejor harás malo pero no no sé no sé realmente cuando tomo el significado que tenemos hoy la palabra siniestro digamos verdad en nuestro lenguaje común pero esta es la versión sinister para la molécula verdad y entonces justamente este enantiómero podemos ponerle el siguiente nombre vamos a ponerle ese por zinc y esther 1 bromo 1 flúor beta no esta no muy bien entonces ahí tenemos el nombre para estos dos en anti o meros y ahora podemos diferenciar los nombres verdad sabemos que estas son dos distintas configuraciones y utilizamos la esa y la er para decirnos si vamos en el sentido de las manecillas del reloj o en el sentido contrario a las manecillas del reloj verdad literalmente si quisiéramos de arreglar estas moléculas para ir de una a la otra tendríamos que tratar digamos los distintos grupos tendríamos que romper enlaces tendríamos que invertir algunos de estos grupos en algún sentido para poder llegar de un enantiómero al otro en antímano el experto son enantiómero así que esencialmente son dos configuraciones fundamentalmente distintas verdad son estéreo isómeros enantiómero o como sea que puedas llamarle