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Sistema de Cahn-Ingold-Prelog para nombrar enantiómeros

Transcripción del video

hasta ahora basados en lo que conocemos si quisiéramos ponerle nombre a esta molécula tendríamos que preguntarnos cuál es la cadena de carbono más larga que podemos encontrar en realidad tenemos una cadena de dos átomos de carbono verdad y de hecho son enlace simples así que realmente estamos trabajando con un etam ok lo vamos a escribir más adelante ahora tenemos aquí nuestro primer carbono y es nuestro primer carbono justamente porque aquí tenemos los primeros grupos sustituyen es verdad tenemos un broma y un flor y por lo tanto este segundo carbono sería o más viajes de carbono sería el segundo de de la cadena verdad entonces rápidamente acordándonos de las reglas de la nomenclatura podríamos decir fácilmente que éste es el 1 bromo 1 flúor o verdad y de hecho empezamos con bromo por la regla del orden alfabético la beba antes que la f y finalmente esta molécula la cadena principal es un gitano verdad entonces tenemos el uno bromo una flor o flúor o eta no ahora bien basados inmediatamente en lo que vimos en los videos anteriores este carbono de aquí es un carbono quiral verdad entonces podríamos dibujar podríamos intentar dibujar su imagen reflejada verdad ahí lo tienen vamos a digamos a este es el espejo así que vamos a tratar de obtener un enantiómero a partir de éste simplemente reflejándolo verdad entonces aquí mismo tenemos nuestro carbono que también estará unido hacia arriba con el bromo aquí está el bromo y ahora nuestro grupo metilo en vez de estar hacia la derecha se encontrará hacia la izquierda y lo importante de esto es que se mantiene digamos tridimensionalmente en el en el mismo plano verdad en el plano digamos dónde en la hoja donde estamos pintando esto ahora bien el flor sigue permaneciendo atrás de delahoja verdad en la misma posición digamos y a cambio en realidad el hidrógeno se pasa del lado derecho y sigue estando en su misma digamos posición por encima de la hoja donde lo estamos pintando ahora bien basados en la nomenclatura que hemos desarrollado hasta ahorita esto se llamaría también una broma o una flor de tano verdad se llamaría igual que la anterior 1 bromo una flor de eta no pero éstas son dos moléculas fundamentalmente distintas verdad incluso aunque tienen los mismos átomos digamos tienen la misma fórmula molecular en realidad tienen la misma constitución verdad en el sentido de que el carbono está conectado a un hidrógeno aún flúor aún bromo y y bueno todos los todos los enlaces digamos son esencialmente los mismos en realidad estamos hablando de exteriores o menos verdad son estero y sombreros y son la imagen reflejada mutuamente verdad a través digamos de un de un espejo este digamos la imagen reflejada de este y viceversa entonces justamente por eso es que les llamamos enantiómero es verdad es que son enantiómero de ejercer un tantito espacio aquí verdad estos son enantiómero los números muy bien son enantiómero y de hecho lo que se sabe de los santiago - es que polarizan la luz de forma distinta y de hecho pueden tener digamos propiedades químicas ya sea tienen propiedades químicas distintas que hacen un sistema químico o biológico verdad y y en principio parece que no es muy bueno que tengamos el mismo nombre para esta para estas dos moléculas de aquí verdad así que vamos a centrarnos en este vídeo en cómo podríamos diferenciar estas dos moléculas o qué entonces la pregunta es cómo podríamos distinguir de estas dos y el sistema de nomenclatura que vamos a utilizar es el que se le conoce como el sistema de can in ghost pelo porque entonces sería el sistema de carga que por cierto no es khan como de khan academy verdades can con se incoó gol in gold pelo bien el sistema de can ingoal pelo y este sistema nos ayuda justamente a diferenciar entre estos dos en santiago - verdad que de entrada se van a llamar 1 bromo una flor o eta no verdad entonces éste esta forma de asignar la nomenclatura es muy muy sencilla o que realmente la parte difícil es visualizar las rotaciones de estas moléculas en la forma correcta y digamos ver cuál es la dirección en la que bueno digamos que podríamos determinar si es una molécula digamos digamos una molécula con orientación digamos izquierda o una molécula con una orientación derecha o que íbamos a hacerlo paso a paso y lo primero que tenemos que hacer en el sistema de canning golpe lo que es identificar cuál es nuestro átomo király esto es bastante obvio verdad nuestro átomo quiral es justamente este carbono verdad es justamente este carbono y vamos a centrarnos por ahora en la molécula de la izquierda después trabajamos con el de la derecha ahora sabemos que está unido a otros cuatro grupos diferentes verdad y lo que tenemos que hacer es digamos enlistar estos grupos por número atómico así que si nos vamos a la tabla periódica aquí está nuestra tabla periódica vamos a tomar un color más o menos oscuro éste sirve bien entonces tenemos que distinguir dónde se encuentran estos átomos entonces tenemos por ejemplo aquí está el bromo y vamos a encontrar el flúor entonces aquí tenemos el flúor tenemos el el carbono mismo verdad porque éste átomo de carbono giral está unido directamente al átomo de carbono verdad entonces tenemos ahí el carbono y tenemos el hidrógeno entonces ahora vamos a enlistar los en orden descendente verdad es decir vamos a tomarnos él el que tiene el mayor número atómico que éste sería el bromo entonces éste sería nuestro número uno el segundo sería el flúor el flúor porque tiene un número atómico 9 mientras que después sigue el carbono éste sería creo que creo que lo puse mal éste sería el número 2 este sería el número tres por que el carbono tiene un número atómico 6 y finalmente el hidrógeno que tiene un número atómico 1 ahora que ya los hemos enumerado lo que tenemos que hacer es dibujar esta molécula de tal suerte que este digamos la el el átomo que tenga el la última posición se encuentre por detrás de la página muy bien entonces vamos a intentar hacer esto aquí tenemos nuestro carbono y si nos damos cuenta en este caso lo que tenemos que hacer rotar la molécula en esta dirección verdad en algo así para que nuestro hidrógeno que es el que tiene digamos el la posición más baja que dé por detrás de la página ha dado ocupe el lugar del flor entonces qué es lo que tendríamos que hacer aquí tenemos nuestro carbono que está unido al bromo verdad han ido a poner el amarillo está unido al bromo ahí lo tienen y ahora nuestro hidrógeno se va a encontrar en la parte trasera verdad se encuentra en la parte trasera porque todo esto roto en esta dirección que pintamos ahora donde se encontraría el grupo metilo pues ahora se encuentra en el lado izquierdo verdad encuentra digamos del lado izquierdo deje que tengo problemas con el color ahí está lo tenemos del lado izquierdo pero hacia fuera verdad ahora aquí está nuestro grupo metilo y finalmente el flúor ocupa la posición del metilo verdad ahí está nuestro flúor muy bien entonces ya pintamos la molécula de tal suerte que el que tiene en la posición más baja se encuentra detrás de la hoja entonces recordemos cual era digamos la posición éste era él número uno verdad el número dos era el flúor éste era el número dos el grupo metilo era digamos el número tres y finalmente el hidrógeno es el número cuatro ahora lo que nos tenemos que preguntar es en qué sentido podemos ir del 1 al 2 y luego al 3 y si nos damos cuenta es en este sentido que justamente es en el sentido de las manecillas las manecillas del reloj que es en el mismo sentido de las manecillas del reloj y justamente por ir en el sentido de las manecillas vamos a decir que esta es una molécula con una orientación derecha digamos o o en realidad vamos a utilizar en la palabra en latín para para diestro digamos que sería rectus bien esto sería rectus verdad y justamente utilizando esto que digamos rectos que la palabra para para derecha digamos en latín vamos a decir entonces que esta molécula esta molécula que teníamos originalmente es la erre por rectus 1 bromo bromo 1 flúor o eta no muy bien entonces es realmente sencillo y podemos utilizar esta misma idea para obtener el nombre de la otra molécula que uno pensaría bueno pues si éste es digamos la que tiene cierta orientación éste tendrá la orientación contraria y vamos a ver que esto es cierto entonces como vimos para utilizar el sistema de can ingoal tenemos que recordar la la posición digamos que tenían estas según su número atómico está el número uno éste era el 'número dos' verdad aquí abajo éste era el número tres y este era el número cuatro entonces queremos nuevamente por colocar el hidrógeno en la posición trasera verdad entonces tenemos que derrotar digamos en este sentido que sería rotar digamos en ésta en éste en esta orientación o más veces en esta dirección verdad así que ponemos nuestro carbono para empezar tenemos nuestro carbono unido al bromo que se encuentra aún arriba el hidrógeno ahora se encuentra atrás verdad se encontrará atrás nuestro hidrógeno y ahora el grupo metilo se encuentra de este lado verdad de hecho se encuentra si justamente hacia arriba aquí está nuestro grupo metilo y el flúor pasa la posición de la izquierda que simplemente sobre la misma hoja sobre la que se encuentra el carbono verdad entonces recordamos las posiciones el bromo era el número uno el flor era el número dos el el metilo es el número 3 verdad el de atrás no sabemos qué es el número cuatro ahora cuál es la dirección en la que me tengo que mover para recorrer del 1 al 2 y luego al 3 pues es justamente en este sentido que es el sentido contrario a las manecillas verdad este es el sentido contrario a las manecillas del reloj a las manecillas ya éstos vamos a utilizar la palabra en latín justamente para referirnos a la izquierda que es sinister que ella y tenemos sinister y en realidad las palabras y mister viene del latín verdad para para su parte izquierdo digamos y supongo que se referían tal vez a que la derecha es algo bueno y la gente pensaba que si eras no sé surdo a lo mejor es malo pero no sé no sé realmente cuando tomó el significado que tenemos hoy la palabra siniestro digamos verdad en nuestro lenguaje común pero esta es la versión sinister para la molécula verdad y entonces justamente este enantiómero podemos ponerle el siguiente nombre vamos a ponerle ese por sinister 1 bromo 1 flúor beta no lloro tanto muy bien entonces ahí tenemos el nombre para estos dos en antiobreros y ahora podemos diferenciar los nombres verdad sabemos que estas son dos distintas configuraciones y utilizamos la esa y la r para decirnos si vamos en el sentido de las manecillas del reloj o en el sentido contrario a las manecillas del reloj verdad y literalmente si quisiéramos reglar estas moléculas para ir de una a la otra tendríamos que relatar digamos los distintos grupos tendremos que romper enlaces tendríamos que invertir algunos de estos grupos en algún sentido para poder llegar de un enantiómero al otro en ante una persona enantiómero así que esencialmente son dos configuraciones fundamentalmente distinta es verdad son exterior y sombreros enantiómero o como sea que puedan llamarle