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Introducción a la proyección de Fischer

Transcripción del video

del lado izquierdo tenemos la proyección de films que es otra forma de representar una molécula fisher llegó a esto cuando trabajaba con carbohidratos incluso ganó el premio nobel de química observen que donde se cruzan estas líneas tenemos un carbón es un centro que ir al porque tenemos cuatro grupos diferentes unidos a este carbón miren tenemos un hidrógeno 1h un aldehído y un se h 28 h en esta imagen podemos ver el carbón y en esta fotografía de la derecha este es nuestro centro kira el carbón ahora las líneas horizontales significan que el enlace se encuentra hacia nosotros por ejemplo esta línea indica que el enlace sale de la página hacia nosotros y lo podemos representar con una cuña así que éste hidrógeno se encuentra hacia nosotros espero que puedan ver y lo mismo ocurre con esta línea horizontal del oak beach y este es un enlace que se encuentra hacia nosotros así que lo representamos con una cuña y miren aquí tenemos el lo h hacia nosotros ahora una línea vertical significa que el enlace se aleja de nosotros por ejemplo esta línea significa que el enlace con él ha leído se aleja de nosotros y por eso lo podemos representar con una línea punteada y claro en la fotografía podemos ver que este enlace se encuentra lejos de nosotros y lo mismo ocurre con esta línea vertical del ch tos o h eso significa que el enlace se aleja de nosotros así que lo representamos con una línea punteada el enlace se aleja de nosotros ahora si queremos saber cuál es la configuración del centro kieran bueno existen muchos métodos que podemos usar yo les mostraré los dos que más me gusta una forma es pensar en la prioridad de estos cuatro grupos sabemos por los videos anteriores que el hidrógeno tiene menor prioridad y en este caso tenemos el grupo de menor prioridad hacia nosotros así que tenemos que ver la molécula desde esta perspectiva para poder ver el centro quiral desde aquí porque desde esta perspectiva el hidrógeno está lejos de nosotros veamos rápidamente un vídeo para visualizar mejor todo esto aquí tenemos el centro quiral podemos ver 1h hacia nosotros un hidrógeno hacia nosotros un aldehído lejos de nosotros y un se h tos o h lejos de nosotros pero si observamos el centro quiral desde aquí cruzaré la molécula ahora podemos ver que él oa che se encuentra hacia nosotros y el hidrógeno está lejos de nosotros después tenemos el aldehído hacia abajo y hacia la derecha y nuestro ch tos o h se encuentra hacia abajo y hacia la izquierda vamos a dibujar lo que vimos en el video aquí tenemos la fotografía empecemos con el centro quieran aquí tenemos el carbón después tenemos 1 h hacia nosotros pongamos una cuña o h y miren ahora el hidrógeno está lejos de nosotros así que lo podemos representar con una línea punteada paz por otro lado el aldehído se encuentra hacia abajo y hacia la derecha pero podemos decir que se encuentra en el plan entonces vamos a dibujarlo con una línea pondré el doble enlace con el oxígeno y también tenemos el ch tos o h hacia abajo y hacia la derecha así que pondré el carbono con dos hidrógenos y después él oa che por acá ok ahora asignemos la prioridad a los cuatro grupos este es nuestro centro kira y los elementos unidos directamente al centro quiral son el hidrógeno 1 dije no un carbono y otro carbón bueno sabemos que el oxígeno tiene el número atómico más alto de todos estos átomos así que él oa che es el número uno mientras que el hidrógeno como tiene el número atómico más pequeño tiene la prioridad más baja es el número cuatro después tenemos dos carbonos que tienen el mismo número atómico pero para saber quién gana hay que analizar a qué están unidos es oscar bones bueno el carbono de la izquierda está unido a un oxígeno y dos hidrógenos entonces oxígeno hidrógeno hidrógeno mientras que el carbono de la derecha está unido con un doble enlace a un oxígeno y en videos anteriores dijimos que esto es como si tuviéramos un carbono unido a todos oxígeno aunque en realidad sabemos que es un doble enlace y bueno este carbono también está unido a un hidrógeno entonces aquí tenemos oxígeno oxígeno e hidrógeno lo escribiré oxígeno oxígeno e hidrógeno vamos a ver aquí tenemos oxígeno y oxygen pero después tenemos oxígeno y acá tenemos hidrógeno obviamente el oxígeno gang así que como este grupo gana él ha leído tiene mayor prioridad que el pse h2oh entonces él ha leído es el número dos y el ch tos o h es el número tres y como el hidrógeno ya está lejos de nosotros no tenemos que preocuparnos por eso y simplemente seguimos el orden y dibujamos un círculo que pase por 1 2 y 3 observen que nos movemos en esta dirección que es la misma en la que se mueven las manecillas del reloj así que la configuración es air la configuración del centro quiral es air me gustaría en un paréntesis para mostrarles cómo pasar de este dibujo a lo que tenemos en la photographie como el hidrógeno se encuentra de este lado queremos ver la molécula desde esta perspectiva para que el hidrógeno que de lejos de nosotros y así podamos ver el centro quiralte esté arriba a mí me gusta imaginar que éste carbono se encuentra en el plano es decir aquí tenemos el centro quiral pero imaginen que tenemos una hoja de papel que pasa a través del centro quiera ahora sabemos que lo h se encuentra hacia arriba porque está representado con una coña entonces si observamos la molécula desde esta perspectiva el oaka che debe estar hacia arriba en relación a la hoja de papel y miren precisamente se encuentra hacia arriba ahora el aldehído se encuentra hacia abajo porque está representado con esta línea punteada y nos queda del lado derecho si nuestros ojos se encuentran aquí entonces él ha leído se encuentra hacia abajo respecto a la hoja de papel hacia abajo y hacia la derecha este sería el ha leído mientras que de este lado que sería el lado izquierdo el ch tos o h también se encuentra hacia abajo pero en este caso sería hacia abajo y hacia la izquierda aquí podemos ver el ch tos o h hacia abajo y hacia la izquierda y bueno una vez que ya tenemos la molécula así es mucho más fácil asignar la configuración del centro que era bueno este fue el primer método el segundo método creo que es más fácil ya sabemos que el grupo h tiene la prioridad número uno el aldehído es el número todos el ch tos o h es el número tres y el hidrógeno tiene el número cuatro entonces el truco y se ignora que el hidrógeno se encuentra hacia nosotros y eso lo sabe moss porque esta línea horizontal de la proyección de fischer se simboliza con una cuña entonces sólo ignoremos al hidrógeno y veamos los grupos 1 2 y 3 al pasar de 1 a 2 y a 3 podemos ver que nos movemos en esta dirección es decir a contrarreloj entonces parece que la configuración es que sí parece es pero miren como el hidrógeno se encuentra hacia nosotros el truco es que la configuración real es contraria a lo que parece así que en realidad la conformación es r este truco siempre funciona cuando trabajamos con proyecciones de films existen muchas formas de hacer esto y claro es más fácil si tienen un modelo molecular y tratan de encontrar la que funcione mejor para ustedes finalmente dibujemos el enantiómero de este compuesto el método del espejo funciona muy bien al trabajar con proyecciones de fisios del lado izquierdo tenemos el modelo de nuestro compuesto y del lado derecho tenemos su reflejo o proyección especular observen que el oac che se refleja en el espejo entonces vamos a dibujar una línea para representar el espejo y ahora vamos a reflejar y lo h del otro lado del espejo después vamos a dibujar una línea horizontal que representa estos 12 en la sis y después tenemos un hidrógeno del lado derecho tenemos una línea vertical vamos a dibujarla y arriba tenemos un al de hito vamos a ponerlo ahí está finalmente tenemos el ch tos o h abajo entonces se h tos o h ahora el compuesto inicial sólo tiene un centro que ir al que sería éste y miren aquí tenemos el centro quiral del enantiómero éste es el único centro que era así que no tenemos que preocuparnos por el la ley o el pse h2oh al reflejar esta molécula pero asegúrense de que están dibujando el reflejo a quien lo h está del lado derecho y en el enantiómero del lado izquierdo nuestro objetivo es invertir la configuración del centro quiera