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Introducción a la proyección de Fischer

Transcripción del video

del lado izquierdo tenemos la proyección de fisher que es otra forma de representar una molécula fisher llegó a esto cuando trabajaba con carbohidratos incluso ganó el premio nobel de química observen que donde se cruzan estas líneas tenemos un carbono es un centro quiral porque tenemos cuatro grupos diferentes unidos a este carbono miren tenemos un hidrógeno 1 h un aldehído y un c h 2 h en esta imagen podemos ver el carbono y en esta fotografía de la derecha este es nuestro centro que irá el carbono ahora las líneas horizontales significan que el enlace se encuentra hacia nosotros por ejemplo esta línea indica que el enlace sale de la página hacia nosotros y lo podemos representar con una cuña así que este hidrógeno se encuentra hacia nosotros espero que puedan verlo y lo mismo ocurre con esta línea horizontal del este es un enlace que se encuentra hacia nosotros así que lo representamos con una cuña y miren aquí tenemos el lo h hacia nosotros ahora una línea vertical significa que el enlace se aleja de nosotros por ejemplo esta línea significa que el enlace con él ha leído se aleja de nosotros y por eso lo podemos representar con una línea punteada y claro en la fotografía podemos ver que este enlace se encuentra lejos de nosotros y lo mismo ocurre con esta línea vertical del ch 2 o h eso significa que el enlace se aleja de nosotros así que lo representamos con una línea punteada el enlace se aleja de nosotros ahora si queremos saber cuál es la configuración del centro que ir al bueno existen muchos métodos que podemos usar yo les mostraré los dos que más me gusta una forma es pensar en la prioridad de estos cuatro grupos sabemos por los vídeos anteriores que el hidrógeno tiene menor prioridad y en este caso tenemos el grupo de menor prioridad hacia nosotros así que tenemos que ver la molécula desde esta perspectiva para poder ver el centro giral desde aquí porque desde esta perspectiva el hidrógeno está lejos de nosotros veamos rápidamente un vídeo para visualizar mejor todo esto aquí tenemos el centro quiral podemos ver 1h hacia nosotros un hidrógeno hacia nosotros un aldehído lejos de nosotros y un ch todos lejos de nosotros pero si observamos el centro quiral desde aquí rotar e la molécula ahora podemos ver qué o h se encuentra hacia nosotros y el hidrógeno está lejos de nosotros después tenemos el aldehído hacia abajo y hacia la derecha y nuestros h2oh se encuentra hacia abajo y hacia la izquierda vamos a dibujar lo que vimos en el vídeo aquí tenemos la fotografía empecemos con el centro girar aquí tenemos el carbón después tenemos 1h hacia nosotros pongamos una cuña o h y miren ahora el hidrógeno está lejos de nosotros así que lo podemos representar con una línea punteada por otro lado el aldehído se encuentra hacia abajo y hacia la derecha pero podemos decir que se encuentra en el plano entonces vamos a dibujarlo con una línea pondré el doble enlace con el oxígeno y también tenemos el ch 2h hacia abajo y hacia la derecha así que pondré el carro o no con dos hidrógenos y después el h por acá ok ahora asignemos la prioridad a los cuatro grupos este es nuestro centro que irá y los elementos unidos directamente al centro quiral son el hidrógeno un oxígeno un carbono y otro carbono bueno sabemos que el oxígeno tiene el número atómico más alto de todos estos átomos así que el h es el número uno mientras que el hidrógeno como tiene el número atómico más pequeño tiene la prioridad más baja es el número cuatro después tenemos dos carbonos que tienen el mismo número atómico pero para saber quién gana hay que analizar a que están unidos esos carbonos bueno el carbono de la izquierda está unido a un oxígeno y dos hidrógenos entonces oxígeno hidrógeno hidrógeno mientras que el carbono de la derecha está con un doble enlace a un oxígeno y en vídeos anteriores dijimos que esto es como si tuviéramos un carbono unido a todos oxígenos aunque en realidad sabemos que es un doble enlace y bueno este carbono también está unido a un hidrógeno entonces aquí tenemos oxígeno oxígeno e hidrógeno lo escribiré oxígeno oxígeno hidrógeno vamos a ver aquí tenemos oxígeno y oxígeno pero después tenemos oxígeno y acá tenemos hidrógeno obviamente el oxígeno gana así que como este grupo gana el aldehído tiene mayor prioridad que el ch 2 h entonces el aldehído es el número 2 y el ch 2 h es el número 3 y como el hidrógeno ya está lejos de nosotros no tenemos que preocuparnos por eso y simplemente seguimos el orden un círculo que pase por 1 2 y 3 observen que nos movemos en esta dirección que es la misma en la que se mueven las manecillas del reloj así que la configuración es r la configuración del centro girar es me gustaría hacer un paréntesis para mostrarles cómo pasar de este dibujo a lo que tenemos en la fotografía como el hidrógeno se encuentra de este lado queremos ver la molécula desde esta perspectiva para que el hidrógeno quede lejos de nosotros y así podamos ver el centro quiral desde arriba a mí me gusta imaginar que este carbono se encuentra en el plano es decir aquí tenemos el centro quiral pero imaginen que tenemos una hoja de papel que pasa a través del centro gira ahora sabemos que lo h se encuentra hacia arriba porque está representado con una cuña entonces si observamos la molécula desde esta perspectiva el h debe estar hacia arriba en relación a la hoja de papel y miren precisamente se encuentra hacia arriba ahora él aldehído se encuentra hacia abajo porque está representado con esta línea punteada y nos queda del lado derecho si nuestros ojos se encuentran aquí entonces el aldehído se encuentra hacia abajo respecto a la hoja de papel hacia abajo y hacia la derecha este sería el aldehído mientras que de este lado que sería el lado izquierdo el ch 2 o h también se encuentra hacia abajo pero en este caso sería hacia abajo y hacia la izquierda aquí podemos ver el pse h2oh hacia abajo y hacia la izquierda y bueno una vez que ya tenemos la molécula así es mucho más fácil asignar la configuración del centro girar bueno este fue el primer método el segundo método creo que es más fácil ya sabemos que el grupo o h tiene la prioridad número uno el aldehído es el número todos el ch todos o h es el número tres y el hidrógeno tiene el número cuatro entonces el truco es ignorar hidrógeno se encuentra hacia nosotros y eso lo sabemos porque esta línea horizontal de la proyección de fisher se simboliza con una cuña entonces solo ignoremos al hidrógeno y veamos los grupos 1 2 y 3 al pasar de 1 a 2 y a 3 podemos ver que nos movemos en esta dirección es decir a contrareloj entonces parece que la configuración es s parece s pero miren como el hidrógeno se encuentra hacia nosotros el truco es que la configuración real es contraria a lo que parece así que en realidad la conformación es r este truco siempre funciona cuando trabajamos con proyecciones de fisher existen muchas formas de hacer esto y claro es más fácil si tienen un modelo molecular y tratan de encontrar la que funcione mejor para ustedes finalmente dibujemos el enantiómero de este compuesto el método del espejo funciona muy bien al trabajar con proyecciones de fisher del lado izquierdo tenemos el modelo de nuestro compuesto y del lado derecho tenemos su reflejo o proyección especular observen que el h se refleja en el espejo entonces vamos a dibujar una línea para representar el espejo y ahora vamos a reflejar hilo h del otro lado del espejo después vamos a dibujar una línea horizontal que representa estos 12 enlaces y después tenemos un hidrógeno del lado derecho tenemos una línea vertical vamos a dibujarla y arriba tenemos un aldehído vamos a ponerlo ahí está finalmente tenemos el ch 2 o h abajo entonces ch todos o h ahora el compuesto inicial solo tiene un centro quiral que sería este y miren aquí tenemos el centro girar del enantiómero este es el único centro que irak así que no tenemos que preocuparnos por el aldehído o el ch 2h al reflejar esta molécula pero asegúrense de que están dibujando el reflejo aquí en lo h está del lado derecho y en el enantiómero del lado izquierdo nuestro objetivo es invertir la configuración del centro girar