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Práctica de la proyección de Fischer

Transcripción del video

en el vídeo anterior vimos la proyección de fisher de un compuesto que solo tenía un centro quiral pero esta molécula tiene dos centros quirales y nuestro objetivo es determinar la configuración de esos centros quirales en la intersección de estas líneas tenemos un centro quiral y aquí tenemos otro esos son nuestros dos centros quirales primero analicemos el de arriba y asignemos su configuración voy a dibujarlo por acá sabemos que en la proyección de fisher las líneas horizontales representan un enlace que sale del plano por ejemplo este enlace de la izquierda se encuentra hacia nosotros al igual que este enlace con el h así que del lado izquierdo tenemos un hidrógeno hacia nosotros y del lado derecho tenemos 1 h también hacia nosotros por eso los representamos con una cuña ahora sabemos que las líneas verticales en la proyección de fisher en un enlace que se aleja de nosotros esta línea es un enlace que se aleja de nosotros y lo podemos representar con una línea punteada y aquí tenemos un ácido carboxílicos que consiste en un carbono unido con un doble enlace a un oxígeno y también está unido a un h ok ahora vamos con la siguiente línea vertical esta línea también representa un enlace que se aleja de nosotros vamos a dibujar prácticamente estamos viendo el centro quiral desde arriba y después este carbono está unido directamente a un oxígeno un carbono y un hidrógeno esos son los únicos átomos que necesitamos para asignar la configuración ok volvamos a nuestro centro gira para asignar la configuración de este centro quiral necesitamos analizar los átomos que están unidos directamente a este carbono vamos tenemos un hidrógeno un oxígeno y después tenemos 2 carbonos de todos esos átomos el oxígeno tiene el número atómico más grande así que el grupo o h tiene la prioridad número 1 mientras que el hidrógeno como tiene el número atómico más pequeño es el número 4 después tenemos un carbono y un carbono que tienen el mismo número atómico pero podemos analizar los átomos a los que se encuentran unidos directamente por ejemplo el carbono de abajo está unido directamente a un oxígeno un carbono y un hidrógeno que si los acomodamos según la disminución del número atómico tenemos oxígeno carbono e hidrógeno mientras que el carbono de arriba que pertenece al ácido carboxílicos está unido con un doble enlace al oxígeno y eso es como si tuviéramos dos enlaces con dos oxígenos aunque en realidad qué es un oxígeno y después tenemos un enlace con otro oxígeno del lado derecho así que podemos decir que tenemos oxígeno oxígeno oxígeno hagamos la comparación tenemos oxígeno y oxígeno pero después tenemos oxígeno carbón y claro el oxígeno gana porque tiene el número atómico mayor entonces el ácido carboxílicos tiene la prioridad número 2 y por lo tanto este grupo es el número 3 ahora necesitamos poner el hidrógeno lejos de nosotros pero voy a usar un truco que use en el vídeo anterior así no tenemos que mover la molécula el truco es ignorar el hidrógeno y solo tomar en cuenta el grupo 1 2 y 3 entonces si nos movemos del grupo 1 al 2 y al 3 nos movemos en esta dirección es decir encontrar reloj y en esta dirección la configuración es parece ese pero como el hidrógeno se encuentra hacia nosotros entonces debe ser lo contrario parecía s pero en realidad como el hidrógeno se encuentra hacia nosotros es r en realidad es entonces si giramos esta molécula para que el hidrógeno quede lejos de nosotros veremos que la configuración es r por eso es más fácil para mí usar el truco en lugar de mover la molécula ahora analicemos el otro centro que irá voy a dibujarlo por acá empecemos con las líneas horizontales del lado izquierdo tenemos un enlace con él y del lado derecho tenemos un enlace con un hidrógeno así que los dos se encuentran hacia nosotros y lo h está del lado izquierdo y tenemos un hidrógeno del lado derecho ahora vamos con las líneas verticales esta línea significa que tenemos un enlace lejos de nosotros y este es un enlace con un carbono y este carbono está unido directamente a un oxígeno un carbono y un hidrógeno vamos a dibujarlos no necesitamos poner todos los átomos porque sólo queremos asignar la configuración ahora vamos con la otra línea vertical aquí tenemos otro enlace que se aleja de nosotros y se une a este carbón vamos a dibujar y este carbono está unido directamente a dos hidrógenos y un oxígeno dos hidrógenos y un oxígeno regresemos al centro quiral analicemos los átomos que están unidos directamente a este carbono tenemos un oxígeno un hidrógeno y dos carbonos sabemos que el oxígeno tiene la prioridad más alta así que el grupo o h es el número uno mientras que el hidrógeno tiene la prioridad más baja por otro lado tenemos carbono y carbono pero miren el carbono de arriba está unido directamente a un oxígeno un carbono y un hidrógeno así que en orden decreciente del número atómico tenemos oxígeno carbono hidrógeno y el carbono de abajo está unido a un oxígeno hidrógeno e hidrógeno oxígeno hidrógeno hidrógeno vamos a ver tenemos oxígeno y oxígeno pero después tenemos carbono hidrógeno claro el carbono tiene un número atómico mayor así que el grupo de arriba es el número 2 mientras que el grupo de abajo es el número 3 nuevamente ignoremos el hidrógeno y solo tomemos en cuenta el grupo 1 2 y 3 de 1 a 2 y a 3 nos movemos en esta dirección que es como las manecillas del reloj así que parece que es r recuerden r es cuando la dirección es como la de las manecillas del reloj pero como esta es una proyección de fisher y el hidrógeno está hacia nosotros el truco es que la configuración sea contraria a lo que parece si en este caso parece que ese r podemos decir que entre realidad es ese en realidad es y listo ya determinamos la configuración de los dos centros virales este centro quiral es air air y el carbono de abajo es ese practiquemos a dibujar el enantiómero de este compuesto en el vídeo anterior pusimos un espejo justo aquí y reflejamos los grupos por ejemplo este o h se refleja y después tenemos esto después tenemos un hidrógeno y ahora vamos con el hidrógeno de abajo ahí está después tenemos una línea horizontal y después tenemos un h aquí tenemos un h después pongamos la línea vertical y arriba tenemos un ácido carboxílicos pero este carbono no es un centro quiral así que no tenemos que preocuparnos por reflejarlo podemos escribir c h y lo mismo ocurre abajo este carbono no es un centro quiral así que podemos escribir c h2oh lo más importante es que si tenemos 1 h del lado derecho nos quedará de lado izquierdo en la imagen especular y si tenemos 1 del lado izquierdo en la proyección de fisher entonces debe estar del lado derecho en la imagen especular así que tenemos un par de enantiómero el de la derecha es la imagen especular o el reflejo del que tenemos en la izquierda sin embargo no podemos superponer el de la derecha sobre el de la izquierda