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Más práctica R, S

Te decimos cómo asignar configuraciones a una molécula con dos estereocentros.

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Transcripción del video

ahora veamos un compuesto con dos centros quirales nuestro objetivo es terminar de nombrar esta molécula sin numerados los carbonos este es el carbono 1 2 3 4 y 5 observen que tenemos 1 h en el carbono 2 y como en total tenemos 5 carbonos por eso el 2 ventanal y tenemos un grupo metilo en el carbono 3 por eso se llama 3 metil 2 ventanal pero aún nos falta poner la estéreo química sabemos que el carbono 2 es un centro quiral y el carbono 3 es otro centro quiral así que usaremos el sistema rs para completar el nombre primero veamos el carbono 2 determinemos la configuración de este centro que irá aquí tenemos 1 h hacia nosotros y también tenemos un hidrógeno lejos de nosotros ahora del lado izquierdo el centro que irá al estado unido directamente carbono y este carbono está unido a tres hidrógenos después del lado derecho tenemos otro carbono pero este carbono está unido a un carbono un carbono y un hidrógeno que se encuentra hacia nosotros entonces asignemos la prioridad de los cuatro grupos que es el paso 1 para determinar la configuración de un centro que irán este es nuestro centro que irán y unidos 6 de carbono tenemos un oxígeno un hidrógeno un carbono del lado izquierdo y un carbono del lado derecho ahora para asignar la prioridad podemos basarnos en el número atómico verán de todos estos átomos el oxígeno tiene el mayor número atómico entonces el grupo o h es el número 1 mientras que el hidrógeno como tiene el número atómico más bajo es el número 4 ok después tenemos 2 carbonos tienen el mismo número atómico para saber quién gana podemos analizar los átomos a los que están unidos por ejemplo el carbono de la izquierda está unido a tres hidrógenos vamos a escribir tres hidrógenos y el carbono de la derecha está unido a dos carbonos y un hidrógeno entonces carbono carbono hidrógeno vamos a ver aquí tenemos un carbono y aquí tenemos un hidrógeno pero como el carbono tiene un mayor número atómico este grupo gana así que el grupo de la derecha tiene mayor prioridad es el número 2 y por lo tanto el grupo metilo es el número tres ya que asignamos la prioridad el siguiente paso es orientar la molécula para que el grupo de menor prioridad quede hacia atrás en este caso el grupo de menor prioridad es el hidrógeno y se encuentra lejos de nosotros así que simplemente podemos ignorarlo y solo tomamos en cuenta el grupo 1 2 y 3 voy a reescribir lo del lado izquierdo y lo h es el número 1 el grupo de la derecha es el número 2 y el grupo metilo es el número 3 entonces si dibujamos un círculo que pase por 1 2 y 3 miren nos movemos en la misma dirección de las manecillas del reloj así que la configuración es earl si tenemos una configuración r en el carbono 2 podemos escribir 2 r ahora enfoquémonos en el carbono 3 el carbono 3 también es un centro que irá pero que tenemos unido a este carbón bueno aquí tenemos un carbono unido a 3 hidrógenos es un grupo metilo por acá tenemos un hidrógeno que se encuentra hacia nosotros después del lado derecho tenemos un carbono unido a dos hidrógenos y este carbono está unido a otro carbón y del lado izquierdo tenemos un carbono que está unido a un oxígeno también a un hidrógeno lejos de nosotros y este carbono está unido a otro carbono asignemos la prioridad a los cuatro grupos este es nuestro centro quiral y unidos a este carbono tenemos tres carbonos 1 2 3 y también tenemos un hidrógeno que como sabemos tiene el número atómico más pequeño así que es el grupo número 4 y después tenemos 3 carbonos tienen el mismo número atómico así que necesitamos analizar los átomos que están unidos a esos carbonos empecemos con el carbono de la derecha este carbono está unido directamente a un carbono y dos hidrógenos vamos a escribirlos en orden decreciente del número atómico carbono hidrógeno hidrógeno ahora el carbono de abajo está unido directamente a tres hidrógenos entonces 1 2 3 y el carbono de la izquierda está unido a un oxígeno un carbono y un hidrógeno que si los escribimos en orden decreciente del número atómico nos queda oxígeno carbono e hidrógeno ok vamos a comparar primero tenemos carbono hidrógeno y oxígeno de esos tres átomos el oxígeno tiene el número atómico más alto así que este grupo tiene mayor prioridad el grupo con él o h es el número uno después seguiría el carbono porque el carbono tiene un número atómico más alto que el hidrógeno entonces el grupo de la derecha el estilo es el número 2 y finalmente el grupo metilo es el número tres ya que asignamos prioridades el paso 2 es entrar la molécula para que el grupo de menor prioridad quede lejos de nosotros aquí el hidrógeno se encuentra hacia nosotros y eso no es lo que queremos nosotros necesitamos que el hidrógeno quede lejos de nosotros entonces algo que podemos hacer es imaginar que un eje pasa por el centro girar y así podemos rotar la molécula para que el hidrógeno quede hacia atrás pero veamos el siguiente vídeo para que podamos visualizar lo mejor este es nuestro compuesto en el carbono 2 tenemos 1 h hacia nosotros y en el carbono 3 tenemos un grupo metilo lejos de nosotros si ponemos un eje en este carbono y rotamos la molécula veamos qué pasa con esos grupos ahora en el carbono 2 el o h está lejos de nosotros y en el carbono 3 el grupo metilo está hacia nosotros ahora dibujemos el compuesto con el hidrógeno lejos de nosotros primero pongamos la cadena de carbonos sabemos que en el carbono 2 tenemos un h lejos de nosotros vamos a dibujarlo aquí tenemos el h y después en el carbono 3 el grupo metilo se encuentra hacia nosotros vamos a ponerlo y después tenemos un hidrógeno lejos de nosotros no podemos verlo muy bien en la fotografía pero sabemos que ahí está entonces el grupo con el h tiene la prioridad más alta es el número 1 también sabemos que el grupo de tilo es el número 2 el grupo metilo es el número 3 y el hidrógeno es el número 4 y como ya tenemos el grupo de menor prioridad lejos de nosotros si lo ignoramos podemos ver que nos movemos en esta dirección es decir en contrarreloj así que la configuración es la configuración en el carbono 3 es ese y podemos completar el nombre escribiendo 3s entonces este compuesto es el 2 r 3 ps3 metil dos ventanas pero qué harían si no quieren rotar la molécula bueno pueden usar el truco que les mostré en el vídeo anterior regresemos al dibujo de la izquierda hay un pequeño truco que podemos usar en este caso si el hidrógeno se encuentra hacia nosotros podemos simplemente ignorarlo y observar la secuencia 1 2 3 miren de 1 a 2 y a 3 vamos en esta dirección que es como la de las manecillas del reloj así parece que la configuración es r parece er pero como el hidrógeno se encuentra hacia nosotros en realidad será lo contrario es decir parece r pero como el hidrógeno está hacia nosotros entonces debe ser ese este es un buen truco para que no tengamos que rotar la molécula en nuestra cabeza