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Sistema R,S

Cómo asignar la configuración de un centro de quiralidad con el sistema R,S.

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Transcripción del video

el sistema rs se usa para describir la configuración de un centro quiral aquí tenemos un par de enantiómero del lado izquierdo tenemos un compuesto y del lado derecho tenemos su imagen especular asignemos rosario3 com el paso 1 en el paso 1 hay que priorizar los 4 grupos unidos al centro gira eso lo podemos hacer de acuerdo al número atómico empecemos con el enantiómero de la izquierda este carbono es el centro que irá y tenemos cuatro átomos diferentes unidos a este carbón por acá tenemos una versión sintetizada de la tabla periódica y miren de estos cuatro átomos el bromo tiene el número atómico más alto así que el bromo tiene la prioridad más alta vamos a darle el número uno después tenemos el cloro con un número atómico de 17 así que el cloro es el número 2 después tenemos el flúor con 1 número atómico de 9 así que será el número 3 y finalmente el hidrógeno como tiene el número atómico más bajo tiene la prioridad menor el hidrógeno es el número 4 ya está el paso 1 ahora en el paso 2 hay que orientar los grupos para que el grupo de menor prioridad se encuentre hacia atrás bueno en este caso el grupo de menor prioridad es el hidrógeno pero miren ya se encuentra hacia atrás porque está representado con líneas punteadas así que el paso 2 también ya está finalmente en el paso 3 hay que determinar si la secuencia 1 2 3 es en el sentido de las manecillas del reloj o en contrarreloj entonces ignoremos el hidrógeno y veamos qué pasa con el grupo 1 2 y 3 miren 1 2 y 3 están en esta dirección y esta es la misma dirección de las manecillas del reloj así que este es el enantiómero r este es el ere bromo cloro flúor o metano ahora hagamos lo mismo para su imagen especular sabemos que este carbono es el centro que irá y también sabemos que el bromo es el número uno el cloro es el número dos el flúor es el número tres y el hidrógeno es el número cuatro ese es el paso 1 en el paso 2 hay que poner el grupo de menor prioridad lejos de nosotros pero miren ya está lejos así que el paso 2 también ya está finalmente en el paso 3 hay que determinar si la secuencia 1 2 3 es en el sentido de las manecillas del reloj o encontrar el ojo bueno ignoremos al grupo de menor prioridad que se encuentra lejos de nosotros y vamos a ver del grupo 1 al 2 y al 3 nos movemos en esta dirección es decir encontrar reloj así que este debe ser el enantiómero este es el s bromo cloro flúor o metal y ese fue el paso 3 así es como podemos asignar la configuración de un centro que irá y aquí tenemos otro par de enantiómero del lado izquierdo tenemos un alcohol y del lado derecho tenemos su imagen especular empecemos con el de la izquierda este es el centro girar y queremos asignar su configuración pero voy a redibujar la molécula este es el centro quiral y unido a este carbono tenemos un h que está representado con una cuña también tenemos un hidrógeno que está lejos de nosotros aunque no está dibujado sabemos que ahí está después del lado derecho tenemos un grupo metilo dibujemos un ch3 y finalmente del lado izquierdo tenemos un grupo estilo que consiste en 11 h todos ch 3 ok entonces este es nuestro centro quiral pero analicemos los átomos que se encuentran unidos directamente a este carbono aquí tenemos un oxígeno un hidrógeno y después tenemos 2 carbonos asignemos la prioridad de este lado posee una versión muy sintetizada de la tabla periódica y miren de todos estos átomos el oxígeno tiene el número atómico más alto así que el oxígeno tiene la prioridad más alta el grupo o h es el número 1 mientras que el hidrógeno como tiene el número atómico más bajo tiene la prioridad más baja es el número 4 y después tenemos 2 carbonos que tienen el mismo número atómico pero para saber cuál tiene mayor prioridad analicemos los átomos a los que se encuentran unidos por ejemplo el carbono de la derecha está unido a 3 hidrógenos 1 23 lo escribiré hidrógeno hidrógeno hidrógeno y el carbono de la izquierda está unido a un carbono un hidrógeno y un hidrógeno escribamos esos átomos en orden decreciente del número atómico el carbono tiene un número atómico más alto al de los hidrógenos así que podemos escribir carbono hidrógeno hidrógeno hagamos la comparación del lado izquierdo tenemos carbono hidrógeno hidrógeno y del lado derecho tenemos hidrógeno hidrógeno hidrógeno entonces aquí tenemos carbono pero acá tenemos hidrógeno y como el carbono tiene un número atómico mayor este grupo tiene una prioridad mayor el grupo de tilo tiene mayor prioridad que el grupo metilo así que el grupo de tilo es el número 2 y el grupo metilo es el número 3 ahora que ya asignamos las prioridades vamos a reescribir las abajo e lo h es el número uno el grupo estilo es el número 2 el grupo metilo es el número 3 y el hidrógeno es el grupo de menor prioridad y se encuentra lejos de nosotros así que también ya tenemos el paso 2 finalmente el paso 3 es observar la secuencia si pasamos del grupo 1 al 2 y al 3 nos movemos en esta dirección es decir en el sentido de las manecillas del reloj entonces este es el enantiómero r este es el r 2 butanol y claro si este es el r2 butanol entonces la imagen especular debe ser ese 2 butanol pero vamos a corroborar este es nuestro centro quiral y sabemos que lo h es el número 1 el grupo estilo es el número 2 el grupo metilo es el número 3 recuerden que tenemos un hidrógeno que está lejos de nosotros entonces como el grupo de menor prioridad ya está lejos de nosotros sólo tenemos que observar la secuencia de los grupos 1 2 y 3 miren del grupo 1 al 2 y al 3 nos movemos en esta dirección es decir encontrar reloj por lo tanto este es el s2 butanol ya vimos que este es el s2 butanol pero qué pasaría si nos dan la estructura de la derecha y nos piden que asignemos la configuración del centro que irá bueno aquí tenemos el centro quiral y esta vez como el que se encuentra lejos de nosotros entonces el hidrógeno está hacia nosotros y bueno ya vimos que en orden de prioridad el o h es el número uno el estilo es el número dos el metilo es el número tres y el hidrógeno es el número cuatro pero en el paso 2 nos dicen que debemos orientar la molécula para que el grupo de menor prioridad se encuentren lejos de nosotros y aquí el grupo de menor prioridad se encuentra hacia nosotros porque está representado con una cuña lo que podemos hacer es tomar el hidrógeno y en nuestra cabeza pasarlo hacia atrás así nos quedará lo mismo que tenemos del lado izquierdo estas son dos formas de representar el mismo en el vídeo sobre cómo dibujar enantiómero hay un vídeo de la rotación de este compuesto para demostrar que estos dibujos representan el mismo compuesto aquí el hidrógeno se encuentra lejos de nosotros y así es como obtenemos la configuración es porque este grupo es el número uno este es el número dos y este es el número tres y como nos movemos en esta dirección que es contrario al de las manecillas del reloj la configuración es ese pero qué hacemos si no queremos rotar la molécula en nuestra cabeza bueno a veces es un poco difícil aquí no fue tanto pero a veces puede ser confuso en ese caso hay un truco que podemos usar empecemos con el dibujo de la derecha primero hay que asignar la prioridad de cada grupo y después simplemente ignoramos al hidrógeno no importa que esté hacia nosotros solo observen la secuencia mire de 1 a 2 3 nos movemos en esta dirección es decir en el sentido de las manecillas del reloj entonces la configuración sería r parece er pero como el hidrógeno se encuentra hacia nosotros en realidad la configuración es contraria a lo que parece parecía r pero como el hidrógeno se encuentra hacia nosotros en realidad es ese este es un pequeño truco que pueden usar en lugar de rotar la molécula primero asignen las prioridades determinen si es erc o s y en realidad será lo contrario