Eliminación E1: regioselectividad

por aquí a la izquierda tenemos un alcohol terciario este carbono que está enlazado con el grupo h es el carbono alfa y está enlazado con otros 3 carbonos por eso decimos que es un alcohol terciario estos 3 carbonos son carbonos beta a este le vamos a llamar el carbono beta 1 este va a ser vetados y este beta 3 ahora si hacemos reaccionar un alcohol terciario con ácido sulfúrico y le aplicamos calor a la reacción lo que tenemos es un mecanismo de reacción e1 y bueno en algunos minutos vamos a hablar acerca de la región química y de por qué esta reacción es región selectiva pero primero veamos paso por paso como sucede este mecanismo sabemos que lo primero que sucede es que este alcohol es pro tornado por el ácido sulfúrico pero bueno para no dibujar todo el diagrama de puntos del ácido sulfúrico aquí simplemente voy a poner un hidrógeno con carga positiva porque el ácido sulfúrico es una fuente de protones ahora lo que sucede aquí es que uno de los pares de electrones del oxígeno llega y se lleva al protón de hidrógeno así es que el primer paso de esta reacción es una transferencia de protón este oxígeno está enlazado con dos hidrógenos y tiene ya nada más un par de electrones libres y por supuesto tenemos una carga positiva en este oxígeno lo que está sucediendo es que este par de electrones libres del oxígeno recoge un protón del ácido sulfúrico para formar este enlace y eso nos da una molécula de agua como grupo saliente y sabemos que las moléculas de agua son muy buenos grupos salientes los electrones de este enlace pueden irse con el oxígeno para formar una molécula de agua y cuando eso sucede estamos quitándole un enlace a este carbono que estoy dibujando de rojo así es que estamos formando un carbó catión el carbono rojo es este carbono de aquí que es un kart vocaciòn que tiene una carga formal positiva y por cierto es un kart vocación terciario porque está enlazado con otros es carbonos así es que es un kart vocación estable ahora vamos a pensar en el siguiente paso del mecanismo de reacción es uno una base como ésta que tenemos aquí llega y se lleva uno de los protones de uno de los carbonos beta puede ser cualquiera de estos tres carbonos beta así es que pues vamos a empezar por el carbono beta 2 ok entonces aquí el carbono beta 2 tiene un protón y tenemos aquí nuestra base débil que se lleva este protón y entonces los electrones de este enlace se mueven para formar un doble enlace así es que dibujamos por aquí el producto final y lo que pasó es que los electrones de este enlace se movieron para formar este doble enlace y así es como obtenemos este al que no esto es lo que sucede cuando la base toma un protón del carbono beta 2 del carbono beta 2 qué pasaría si la base débil hubiera tomado un protón de cualquiera de los otros carbonos vamos a empezar viendo qué pasa si toma un protón del carbono beta 1 empezamos dibujando la molécula otra vez con su kart vocación este es el kart vocación que tiene una carga formal positiva ahora la base va a tomar un protón del carbono beta 1 entonces aquí está el carbono beta 1 y vamos a dibujar uno de sus protones tenemos una base débil que llega y se lleva a este protón por cierto esta base podría ser una molécula de agua pero entonces los electrones de este enlace se quedan entre estos dos carbonos formando un doble enlace dibujemos ese producto y así es cómo queda este producto pero a ver los electrones de este enlace se mueven para acá formando el doble enlace formando un al que no pero espera un momento estas dos moléculas calidad son la misma molécula es exactamente el mismo compuesto químico aquí no estamos formando dos productos distintos si le quitamos un protón al carbono beta 2 o al carbono beta 1 vamos a obtener exactamente el mismo al que no bueno pero qué pasa si le quitamos un protón al carbono beta 3 vamos a volver a dibujar a esta molécula cuando tiene un kart vocación éste era el carbono alfa que ahora es un kart vocación con carga positiva es un kart vocación terciario muy estable pero ahora le vamos a quitar un protón al carbono beta 3 así es que lo dibujamos y una base débil llega y se lleva a este protón y los electrones que estaban formando ese enlace se pasan para acá para formar un enlace doble que dibujemos este producto los electrones de este enlace se movieron para acá o sea para acá formando este doble enlace ahorita ya terminamos de hacer todo el mecanismo y lo que obtenemos en total son dos productos distintos este es un solo producto y este es nuestro segundo producto sin embargo cuando realizamos esta reacción el 90% de las veces obtenemos el al que no de la derecha y sólo el 10 por ciento de las veces obtenemos el de la izquierda así es que vamos a fijarnos en el grado de sustitución de éstos al que nos empezando por el de la derecha por aquí si dibujamos el hidrógeno que nos falta de este enlace doble así podemos notar más fácilmente que tenemos aquí tres grupos al kilos tenemos este grupo al kilo y este y este este es un al que no trees substituido y ahora vamos a ver el al que no de la izquierda aquí en este al que no tenemos estos dos carbonos en el enlace doble y podemos dibujar los hidrógenos de los carbonos de este enlace doble y aquí el carbono de la derecha tiene dos grupos al kilos por lo tanto este es un al que no ha sustituido pero bueno ya terminamos con esta reacción pero vamos a seguir con ella y aquí la tenemos nuevamente ahora como vimos esta reacción tiene productos de sustituidos y tres sustituidos ahora vamos a pensar en la región química en el caso de esta reacción tenemos que pensar acerca de donde se forma el enlace doble en el producto de sustituido el enlace doble se forma en esta región de la molécula y en el producto 3 sustituido se forma en esta región el producto tree sustituido es el producto mayor y además es el al que no más estable si recordamos el vídeo acerca de la estabilidad de los al que nos ha y vimos que los al que nos más sustituidos son los más estables así es que este producto es más estable y por eso se forma más este producto y por cierto al producto más estable al más sustituido se le llama el producto de sites efe entonces decimos que esta reacción a uno es región selectiva porque tiene una preferencia para formar productos más estables a los que le llamamos los productos de sites efe