Mecanismo E2: regioselectividad

ahora vamos a ver la región química de reacciones de dos así es que tenemos por aquí la reacción lo primero que vamos a hacer es pasar por el mecanismo dibujar nuestros productos y a partir de ellos vamos a pensar acerca de la región selectividad de esta reacción aquí a la izquierda tenemos nuestro alumno de alquilo y aquí está nuestra base fuerte óxido de sodio el sodio tiene una carga positiva y el año net óxido una negativa como tenemos aquí una base fuerte sabemos que este es un mecanismo de reacción de 2 en nuestro sustrato este carbono que está directamente enlazado con el halógeno es el carbono alfa y todos los carbonos directamente enlazados con el carbono alfa son los carbonos beta por lo que a éste le voy a llamar beta 1 este va a ser vetados y este beta 3 así es que el stoke sido de sodio es una base muy fuerte y se va a llevar de alguno de estos tres carbonos beta empecemos con beta 1 aunque ahí tenemos por aquí el mismo alero de alquilo este de acá es beta 1 vamos a dibujar uno de sus protones el angelet óxido es una base muy fuerte y la vamos a dibujar por acá tiene una carga formal negativa y tres pares libres de electrones y el anio net óxido va a llegar y se va a llevar a este protón y entonces los electrones de este enlace se van a pasar para acá para formar un doble enlace y exactamente al mismo tiempo los electrones de este enlace se quedan con el bromo que se desenlaza de la molécula y el producto nos queda así los electrones de este enlace se movieron para acá y ahora están formando este doble enlace ok para obtener este producto tomamos un protón del carbono beta 1 pero obtendríamos exactamente el mismo producto si tomáramos un protón del carbono beta 2 lo que sí nos daría un producto y si tomamos un protón del carbono beta 3 así es que por acá este es el carbono beta 3 y vamos a dibujar uno de sus protones tenemos por acá el año net óxido con sus pares de electrones libres y su carga formal negativa y entonces el año net óxido llega y se lleva este protón estos electrones se pasan para acá para formar un doble enlace y los electrones que están uniendo al bromuro con la molécula se van con el bromuro que es nuestro grupo saliente y nos queda este al que no los electrones de este enlace se movieron para acá y ahora están formando este doble enlace y listo estos son los dos productos de esta reacción ahora resulta que el al que no de la derecha este por acá es el producto mayoritario siempre obtenemos una mayor cantidad de este al que no y el al que no de la izquierda es el producto minoritario porque siempre que realizamos esta reacción obtenemos una menor cantidad de éste al que no y aquí ya estamos hablando de región química por lo menos estamos hablando de en qué parte de la molécula se está formando el doble enlace por lo tanto se dice que esta reacción es región selectiva porque favorece la producción de alguno de sus isómeros y por supuesto ahora vamos a hablar acerca de por qué sucede bueno pues el producto mayoritario es un al que no más estable porque está más sustituido si nos fijamos en los carbonos del enlace doble podemos ver fácilmente que aquí tenemos 1 2 tres grupos al kilos por lo que este es un al que no tres sustituido mientras que el al que no de la izquierda el producto minoritario aquí tenemos los carbonos del doble enlace y tiene únicamente dos grupos al kilos es un al que no de sustituido y sabemos por lo que hemos visto acerca de la estabilidad de los al que nos que entre más sustituidos sea un al que no más estables y al más sustituido de todos le llamamos el producto de záitsev porque es el producto mayoritario es el al que no más estable ahora esta es una parte muy interesante porque en esta reacción con esta base fuerte stock sido de sodio tenemos una reacción región selectiva pero si cambiamos la base obtenemos otros resultados ok si tenemos esta reacción con esta base fuerte & óxido de sodio lo que tenemos es una reacción región selectiva pero las cosas se ponen interesantes cuando cambiamos la base vamos a volver a hacer esta reacción pero ahora cambiando la base ahora tenemos terc butilo de potasio por acá tenemos una carga positiva en el potasio y una negativa en el oxígeno por supuesto tenemos el mismo sustrato el mismo al duro de alquilo y vamos a tener los mismos productos pero en esta reacción la base está impedida estéticamente ok el ttr butilo de potasio está estéticamente impedido así es que por acá cuando dibujamos las bases de la reacción anterior aquí tenemos los stocks y dos ahora queremos dibujar por acá unter woodstock sido así es que le agregamos lo que le falta también lo agregamos por acá y la reacción sucede de la misma forma el ter wood óxido llega y se lleva a un protón ya sea del carbono beta 1 o del carbono beta 2 y nos queda este al que no como producto que es un al que no es sustituido por acá si la unión de óxido llega y se lleva a un protón del carbono beta 3 se forma este otro al que no trees sustituido pero la diferencia es que esta vez en esta reacción con esta base el producto mayoritario es el al que no es sustituido en esta reacción producimos una mayor cantidad de al que nos dé sustituidos y el producto minoritario es el tri sustituido producimos una menor cantidad de al que nos 3 sustituidos y podemos explicar que suceda esto porque el test butóxido de potasio es una molécula impedida estéticamente y eso significa que esta molécula es muy estorbosa y entonces es más fácil que se lleve protones que están más al alcance por ejemplo estos protones de los carbonos beta 1 y beta 2 es bastante fácil que la base llegue a estar cerca de ellos pero por acá el impedimento estético de esta molécula junto con el impedimento estético de este alumno de alquilo hacen que sea más difícil que la base se lleve a algunos de estos protones y por eso es que él al que no trim sustituido resulta ser el producto minoritario si estamos utilizando una base que esté estéticamente impedida como sucede con el textil o de potasio y es por esto que en esta reacción el producto mayoritario sea el menos sustituido ya estos productos le llamamos productos de hoffman y es el producto mayoritario cuando usamos una base estéticamente impedida así es que debemos de fijarnos muy bien en cuál es la base que se está utilizando cuando tenemos una reacción de eliminación y 2 si la base es una base fuerte no impedida estéticamente entonces el producto mayoritario va a ser el al que no más sustituido el producto de state set por otro lado si usamos una base fuerte que si es estéticamente impedida como el ter butilo de potasio entonces el producto de hoffman es el mayoritario el producto menos sustituido