Eliminación E2: estereoespecificidad

en este vídeo vamos a ver el estéreo especificidad de una reacción de eliminación de dos primero identifiquemos a nuestro carbono alfa aquí está el que está unido al halógeno este es nuestro carbono alfa y nuestro carbono beta está justo aquí con un protón beta este es nuestro protón beta esta vez sólo hay un protón en la posición beta por lo que sólo obtendremos la proyección de newman y sólo será posible un estero y somero para esta reacción es diferente al vídeo anterior en donde vimos dos posibles protones en la posición beta que nos daban dos con formaciones distintas lo que formaba dos productos diferentes y uno de los esteros o meros era más favorecido pero en este caso sólo obtendremos un producto veamos el enlace alfa beta desde arriba pondré un ojo por aquí y al observar el carbono alfa beta desde aquí tratemos de dibujar la proyección de newman empecemos con este carbono aquí hay un grupo metilo del lado derecho así que nos queda por acá y luego este hidrógeno nos queda del lado izquierdo y por acá está el anillo de benceno vamos a llamarle grupo fenil o que se abrevia como ph entonces en lugar de dibujar todo el anillo solo ponemos el grupo fenil o ph muy bien el carbono de atrás que en este caso es nuestro carbono alfa lo vamos a representar con un círculo y tenemos un grupo fenil o hacia arriba desde donde estamos viendo la molécula para esto pueden usar su modelo si lo necesitan que más tenemos por aquí tenemos un bromo a la derecha justo aquí y finalmente hay un hidrógeno a la izquierda aquí nos queda nuestra proyección de newman y como en el vídeo anterior necesitamos ver desde otro punto de vista para poder saber cómo es el mecanismo quiero que pongamos este protón hasta arriba que el hidrógeno nos quede arriba y el bromo lo pasamos hacia abajo una vez más como en el vídeo anterior de dibujar en la proyección de newman no voy a rotar ningún enlace solo estoy cambiando el punto de vista pongamos esto hacia arriba el hidrógeno está arriba en esta proyección de newman y claro el hidrógeno está conectado a este carbono que nos queda del lado derecho bueno este grupo metilo el grupo metilo nos queda a la derecha y tenemos un grupo fenil o del lado izquierdo no he cambiado nada un grupo fenil o nos queda del lado izquierdo muy bien qué más tenemos necesitamos dibujar el carbono de atrás ok representamos el carbono de atrás con este círculo ahora que está unido a nuestro carbono bueno entre el hidrógeno y el metil se encuentra el otro grupo fenil o se observan aquí entre el hidrógeno y el grupo metilo está un grupo fenil entonces nos queda por acá y luego el bromo que está abajo justo como lo queremos aquí está el bromo aún nos falta algo claro el nitrógeno así nos queda nuestra proyección de newman podemos usar esta proyección pero algunas veces es mejor también dibujar la proyección de caballete dibujemos nuestra proyección de caballete vamos a ver nuestro carbono de adelante nos quedaría así y el carbono de atrás nos queda como una y así en el carbono de adelante hay un hidrógeno justo aquí por aquí hay un grupo fenil y por acá está el grupo metilo ahora para el carbono de atrás aquí tenemos un hidrógeno a la derecha está un grupo fenil y el bromo nos quedó abajo ya tenemos nuestra proyección de caballete y nuestra proyección de newman estamos listos para dibujar nuestro producto final sabemos que nuestra base en el mecanismo es el stock sido de sodio entonces nuestra base tomará al protón anti peri plan ar identifiquemos a nuestro protón anti peri planner si observamos nuestra proyección de newman el protón anti peri planar vamos a ver si aquí está el bromo nuestro protón tiene que estar en el mismo plano que el bromo así que es este de aquí muy bien este es el protón que la base tomará entonces en el mecanismo podemos poner a nuestra base tomando a este protón lo que significa que estos electrones se moverán para formar el doble enlace y al mismo tiempo estos electrones se irán con el bromo que es nuestro grupo saliente si queremos dibujar el producto de esta reacción necesitamos pensar en donde se forma el doble enlace para así saber cómo nos queda creo que es más fácil si usamos la proyección de newman porque así podemos ver que este grupo fenil o está del lado opuesto al otro el doble enlace se formará entre este carbono y este carbón así que el doble enlace se forma entre estos dos y el grupo fenil o se encuentra en lados contrarios por eso creo que es más fácil si usamos la proyección de newman que la de caballete aunque la de caballete también nos sirve los grupos feng y los stand de lados contrarios tal vez sea más fácil porque este hidrógeno está del lado contrario al grupo metilo así que otra forma de verlo es que este hidrógeno de aquí está del lado contrario al grupo metilo así es más fácil dibujar nuestros productos vamos a dibujarlos aquí se forma nuestro doble enlace y sabemos que el hidrógeno está del lado contrario al grupo metilo también sabemos que los grupos fenil están en lados contrarios al doble enlace así que nos queda uno de los esteros o meros que en realidad es el único que se forma porque sólo tenemos un protón beta que esther y somero es bueno aprendimos a identificar esto en los vídeos anteriores si observamos el carbono de la izquierda este carbono asignemos la prioridad basándonos en el aumento de los números atómicos nuestro grupo fenil es el número uno y el grupo metilo es el número dos ahora vamos con este carbono el grupo fenil tiene una prioridad más alta que el hidrógeno entonces cuando dibujamos nuestra línea punteada podemos ver que los grupos de mayor prioridad están en lados contrarios al doble enlace entonces tenemos el estero y somero en esta reacción sólo se puede formar el estero y somero y no podemos obtener el estéril somero z por eso esta reacción es estéreo específica