Eliminación E2: ciclohexanos sustituidos

veamos cómo afecta la eliminación de todos a los compuestos cíclicos empecemos con uno simple aquí he dibujado la conformación de silla para el ciclo hexano en la que aún no he dibujado los enlaces recuerden empezamos con el carbono 1 y vamos hacia arriba en posición axial entonces justo aquí vamos hacia arriba y luego alternamos cuando nos movemos al carbono 2 vamos hacia abajo aquí tenemos dos sustituciones axiales no dibujar el resto de la molécula porque solo quiero que nos enfoquemos en el lado derecho entonces el siguiente es ecuatorial y como empezamos con axial arriba nos vamos hacia abajo ecuatorial hacia abajo y después solo alternamos entonces aquí es ecuatorial hacia arriba eso es todo lo que necesitamos dibujar en este pequeño ejemplo ahora pondré un cloro arriba del carbono 1 como pueden imaginar los demás enlaces se unen a hidrógenos en este anillo queremos hacer reaccionar este ciclo hexano con el tóxico de sodio que es nuestra base en esta reacción recuerden cuando llevamos a cabo una reacción de eliminación éstos necesitamos tener una conformación anti peri planar así que necesitamos ver la molécula de forma anti peri planar para poder identificar el carbono e hidrógeno beta primero encontremos nuestro carbono alfa aquí está unido al cloro este es nuestro carbono alfa y nuestro carbono beta sería el que está a un lado este de aquí es el carbono beta ahora en el carbono beta hay un hidrógeno hacia abajo que se encuentra en el mismo plano que el cloro por lo que este es el protón que participará en la reacción y el cloro como nuestro grupo saliente debe estar axial para poder tener la conformación anti peri planar otra cosa que hay que observar es que esto se ve como una proyección de caballete como en los vídeos anteriores mientras dibuja vamos el mecanismo si recalcamos estos enlaces podemos ver fácilmente la proyección de caballete espero que la puedan ver para dibujar el producto tenemos que involucrar a nuestra base electos y do de sodio que toma este protón y así estos electrones se mueven para formar el doble enlace entre el carbono alfa y beta al mismo tiempo estos electrones se irán con el grupo saliente es decir en la posición axial nos queda un doble enlace formándose entre el carbono 1 y el carbono 2 así que donde sea que lo quieran poner no importa al final nos queda el ciclo externo esa es la idea solo busquen la conformación anti peri plana con el grupo saliente en posición axial hagamos uno más complicado para ahorrar tiempo he dibujado dos con formaciones de silla para el cloruro de miau mentido en vídeos anteriores pueden aprender a dibujar estas con formaciones ahora nos interesa saber cuál de estas dos con formaciones es más estable también hablamos de eso en uno de los vídeos anteriores vimos que al poner los grupos más voluminosos en la posición ecuatorial la molécula es más estable hay menor dificultad estética entonces es la conformación de la derecha es más estable aquí está el grupo hizo propio en la posición ecuatorial el grupo metil y esto convierte al cloro en axial esta será la conformación mayor y por lo tanto esta sería la menor porque los grupos más voluminosos como el grupo metilo y el liso propio están en posición axial y eso desestabiliza de alguna manera entonces la conformación mayor es la de la derecha y en esa es en la que nos vamos a enfocar porque el cloro está en posición axial y necesitamos que así esté el grupo saliente ahora identifiquemos nuestro carbono alfa este es nuestro carbono alfa le pondré números así será más fácil digamos que este es el carbono 1 este es el carbono 2 carbono 3 y carbono 4 entonces este es el carbono 1 este es el 2 carbono 3 y este es el 4 nuestros posibles carbonos beta son el carbono 1 y 3 1 y 3 afortunadamente hay un hidrógeno en ambos carbonos si observamos de cerca podemos ver que cualquiera de los dos está anti peri planar con respecto al cloro entonces si la base entra es decir el stock sido de sodio entra al mecanismo dibujemos la molécula el tóxico de sodio está cargado negativamente tomará a este protón dejando a los electrones que se moverán para formar el doble enlace al mismo tiempo que el cloro se va dibujemos lo que nos queda si esta reacción ocurre área un poco de espacio el doble enlace se forme entre el carbono 2 y el carbono tres si dibujamos el producto nos queda el grupo iso propio hacia nosotros y estos son el carbono 2 y carbono 3 si la numeración del anillo es 1 2 3 y 4 el doble enlace se forma entre las posiciones 2 y 3 y luego tenemos el grupo metilo hacia abajo en el carbono 4 este es un posible producto recuerden que también tenemos a este protón que pasaría ahora la base toma este protón que también es anti peri planner y si eso sucede estos electrones se moverán para formar un doble enlace entre el carbono 1 y 2 y estos electrones se irán con el grupo saliente en la posición axial esta también es una posibilidad y que nos quedaría bueno dibujemos el producto aquí está otra vez el grupo isopropílico en el carbono 1 esta vez no hay estéreo química asociada al grupo propio porque el doble enlace se forme entre el carbono 1 y el 2 veremos los carbonos este es uno dos tres y cuatro el doble enlace se forme entre el carbono 1 y el carbono 2 porque este hidrógeno el protón sale en este mecanismo lo que cambia el estado de hibridación sp3 del carbono beta a esp 2 entonces este carbono tiene una hibridación sp2 todo es plano así que no hay estéreo química es por eso que no puse una barra solamente dibuje una línea recta hay estéreo química asociada pero con el grupo metilo que aún está lejos de nosotros entonces tenemos dos posibles productos cuál de estos dos se producirá en mayor cantidad bueno hay que pensar sobre la estabilidad de un al que no del lado izquierdo tenemos un al que no he sustituido justo aquí en el doble enlace hay dos grupos r y para el ejemplo de la derecha en el doble enlace hay tres grupos r es un el que no es sustituido que lo convierte en el producto mayor porque como ya sabemos los al que nos 3 sustituidos son más estables y el al que no y sustituido será el producto menor para esta reacción hay dos posibles productos y todo se trata de poder dibujar la conformación de silla y entender la relación de la conformación anti peri planar entre el protón y el grupo saliente hagamos uno más el cloruro de metilo muy parecido al cloruro de no mentí lo veamos las dos conformación es sencilla para el cloruro de metilo para ahorrar tiempo ya las he dibujado para ustedes pero pueden ver los vídeos anteriores para entender cómo se hacen si observamos estas con formaciones cuál de las dos es más estable hay que observar si el grupo más voluminoso está en la posición axial o ecuatorial a la derecha nuestro grupo metilo está ecuatorial y el cloro está ecuatorial todo está ecuatorial aquí esta es la conformación más estable porque en la otra tenemos a los grupos más voluminosos en la posición axial el grupo metilo está axial el cloro está axial y el grupo isopropílico está axial que opinan cuál de estas conformaciones será la más importante en nuestro mecanismo bueno el grupo saliente tiene que estar en la posición axial entonces sería nuestra conformación menor porque el grupo saliente está axial ahora identifiquemos a nuestro carbono alfa este es nuestro carbono alfa y necesitamos protones beta bueno este es un posible beta y este es otro veamos primero el de la derecha el grupo pro pilot está hacia arriba obviamente no puede participar en el mecanismo cuando hay un hidrógeno aquí porque el protón no está anti peri planar entonces este carbono beta no participa en ninguna reacción pero el otro carbono beta tiene a este hidrógeno que está en la conformación anti peri planar junto con el cloro nuestro grupo saliente entonces este será el único protón que participará en el mecanismo como nos queda nuestro producto bueno dibujemos a nuestra base el avión de led óxido de sodio entra en el mecanismo está cargado negativamente y toma a éste protón que deja estos electrones para que formen el doble enlace al mismo tiempo que el cloro se va enumeremos nuestros carbonos digamos que él hizo propio es uno y 4 entonces este es uno dos tres y cuatro el doble enlace se formará entre nuestros carbonos 2 y 3 dibujemos el producto aquí se forma el doble enlace entre los carbonos 2 y 3 y tenemos al grupo isopropílico hacia nosotros tenemos aquí el carbono 1 2 3 y 4 enumeremos tenemos al carbono 1 2 3 y 4 sabemos que el doble enlace se forma entre carbono 2 y 3 y luego tenemos el grupo metilo hacia abajo en el carbono 4 así queda nuestro producto este es el único producto porque sólo hay un protón anti peri planar para este mecanismo así que tenemos dos saludos de al kilo cada uno obtenido por la reacción de eliminación el 2 ahora la pregunta es cuál de estos saludos de alquilo reaccionará más rápido la respuesta tiene que ver con la estabilidad de la conformación para el cloruro de metilo para este ejemplo el cloro se encuentra en la posición axial pero es la conformación menor por lo que gran parte de la molécula se acomodará para la conformación mayor así que este alumno del kilo será lento para una reacción de eliminación de dos porque la mayor parte del tiempo el cloro no está en la conformación que necesitamos pero ocurre todo lo contrario para el cloruro de neón ventiló la mayor parte del tiempo en el caso del cloruro de neo ventiló se tiene al grupo saliente como axial en la conformación mayor por lo que el cloruro de metilo es más rápido para una reacción de eliminación de dos alrededor de 200 veces más rápida que una reacción de eliminación de dos para el cloruro de metilo y como les decía todo se trata de las conformaciones y de cuál es la más estable como vimos la relación anti peri planar es lo más importante cuando se hacen mecanismos de 2