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Nucleofilicidad (fuerza del nucleófilo)

Nucleofilicidad (fuerza del nucleófilo). Creado por Sal Khan.

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Transcripción del video

lo que quiero hacer en este vídeo es hablar acerca de la núcleo felicidad núcleo creo felicidad si lee see that núcleo felicidad y esto lo único que es es que está núcleo filo es un átomo o una molécula o un millón que yo voy a escribir aquí una definición la núcleo felicidad es la habilidad habilidad de un átomo átomo guión jon o molécula como lectura es la habilidad de un átomo jon o molécula para regalar un electrón extra regalar regalar un electrón extra y formar un enlace por más cool enlaces enlace que nuclea felicidad es la habilidad de un átomo o molécula para regalar un electrón extra y formar un nuevo enlace con el núcleo de algún otro átomo y eso es lo que la palabra núcleo filo significa que le gustan los núcleos aquí especialmente los que tienen una carga positiva y si queremos identificar un muy buen núcleo filo debería de tener electrones extras que los buenos núcleos y los tienen tienen electrones extra l drones extra extra que pueden regalar y que pueden regalar y las mejores cosas que tienen electrones extras que pueden regalar son los iones negativos aunque ahí los aniones y en un nivel muy alto tenemos al flúor que tiene 1 2 3 4 5 6 7 electrones pero es súper electro negativo y muy fácilmente le puede quitar uno de sus electrones a otro átomo convirtiéndose en el avión fluoruro y esto pasa muy fácilmente con todos los halógenos aquí así como el flúor se convierte en el fluoruro el cloro se convierte en el cloruro el bromo en el bromuro y el yodo en el yoduro aunque bueno vamos a poner algún otro halógeno pongamos por ejemplo el yodo tenemos aquí el yodo que tiene muchos más electrones que el flúor pero sólo tiene 7 electrones de valencia ok 12 3 4 5 6 7 electrones de valencia pero aunque el yodo no es tan electro negativo como el flúor recuerda que que está en el electro negativo es un átomo aumenta así hacia arriba y hacia la derecha así es que el yodo es menos electro negativo que el flúor pero de todas formas el yodo si es suficientemente electro negativo como para quedarse con el electrón de algún otro átomo y convertirse en un unión con su carga negativa y convertirse en un yoduro y en general las cosas que tengan carga negativa y pares de electrones sueltos esas cosas van a ser muy buenos núcleos filos y otro ejemplo de un buen núcleo filo que no sea un halógeno es el 'angel hidróxido aunque ya demás es una molécula lo que tenemos es un hidrógeno unido a un oxígeno con sus dos pares de electrones y bueno generalmente cuando tenemos una molécula de agua tenemos esto aquí otro hidrógeno por aquí ahora el oxígeno es un átomo muy electro negativo entonces puede llegar y quitarle su electrón al hidrógeno y quedárselo y entonces lo que tenemos aquí está el hidrógeno enlazado con el oxígeno que tiene sus dos pares de electrones originales tiene este electrón de aquí pero además se quedó con este electrón que antes era del hidrógeno así es que ahora tiene una carga negativa y tiene un electrón demás y bueno también nos queda este hidrógeno pero ahora tiene una carga positiva y en realidad este hidrógeno sin su electrón es simplemente un protón flotando por ahí pero bueno y esto de aquí ahora es el a nyon hidróxido ahora todos estos son unos excelentes núcleo filos porque tienen una carga negativa y tienen electrones extra que pueden regalar sin embargo lo que quiero que hagamos en este vídeo es pensar en cuál de estos excelentes y los es más núcleo filo que el otro y aquí las diferencias son un simple matiz pero bueno lo que vamos a hacer es comparar a estos núcleos filos en una solución práctica y luego volver a compararlos pero ahora en una solución a práctica entonces primero vamos a ver qué pasa cuando tenemos un solvente práctico frente práctico pero tico realmente práctico y después vamos a ver qué pasa cuando tenemos un solvente práctico la mente práctico pero rico y solvente práctico y estas pues son palabras muy elegantes pero realmente significan algo súper sencillo cuando tenemos un solvente práctico es porque hay algunos hidrógenos que pueden ser arrebatados o cuando tenemos protones flotando en la solución y el solvente práctico más sencillo aunque bueno más bien creo que es el solvente práctico más común es el agua aunque tenemos aquí un oxígeno con dos hidrógenos y sus dos pares de electrones libres y por qué es éste un solvente práctico pues porque puede suceder esta misma reacción que tengo dibujada aquí ok en cualquier instante una molécula de agua le puede robar uno de sus electrones al hidrógeno y convertirse en un a nyon hidróxido o también puede suceder que la misma molécula de agua llegue y le robe uno de sus hidrógenos a otra molécula de agua y se vuelva un hidro nio que tenemos aquí en nuestra molécula de agua y tenemos un protón dando en la solución con su carga positiva y puede llegar este oxígeno y regalarle uno de sus electrones a este hidrógeno y se forma un hidro nio pero en esta molécula en el libro no estos hidrógenos están básicamente flotando por ahí porque el oxígeno es muy electro negativo y aquí tiene una carga positiva y quiere recuperar uno de sus electrones lo antes posible ok un solvente práctico es el agua y en el agua vamos a ver moléculas de agua y de repente vamos a ver moléculas de hidrógeno y en iones hidróxido y protones flotando por ahí pero el chiste es que hay hidrógeno que pueden interactuar con otras moléculas aunque ya hay protones flotando en la solución y listos para interactuar ahora déjame borro esta molécula para tener más espacio y escribo simplemente agua agua y no sólo el agua es un solvente práctico también cualquier alcohol es un solvente práctico y tal vez me preguntes que si ese es siempre el caso porque si en el agua hay protones pareciera que en todos lados hay protones flotando por ahí pero no claro que hay solventes o prácticos por ejemplo el de útil éter aquí el cual se ve así tenemos aquí un oxígeno con sus dos cadenas de tilo gay se h 2c h 3 y por aquí otro se h 2 ch3 es un éter porque tenemos aquí un oxígeno y dos cadenas de carbonos y es de steele porque aquí tenemos esta cadena de etilo y esta otra cadena estilo y bueno aquí puedes decir que ahí tenemos un montón de hidrógenos pero estos hidrógenos están enlazados a carbonos y el carbono no está en electro negativo como el oxígeno el carbono no es suficientemente electro negativo como para quitarle su electrón a los hidrógenos así es que todos estos hidrógenos no van a terminar flotando en la solución si los hidrógeno se estuvieran enlazados con el oxígeno entonces sí podría haber protones flotando por aquí pero no sucede así ok por acá tenemos las moléculas de agua y los alcoholes alcohol tenemos aquí a un alcohol y bueno en un solvente práctico como el agua o el alcohol pues aquí tenemos estos hidrógenos que están enlazados a un oxígeno que es muy electro negativo entonces este oxígeno si se puede quedar con el electrón de estos hidrógenos y que el resto del hidrógeno o sea el protón esté flotando en la solución y bueno esta fue una buena revisión de lo que es un solvente práctico y práctico y pensemos en los núcleos y los esta es como una regla general lo que sucede es que si un núcleo filo es propenso a reaccionar con su solvente entonces en esa solución no es un buen núcleo filo ok pero piénsalo o sea si el núcleo filo reacciona con el solvente entonces no va a poder regalar con facilidad sus electrones a la molécula a la que se los tiene que regalar que piensa en una reacción sn dos entonces lo que pasa con los solventes prácticos es que si tenemos un núcleo filo muy electro negativo y pequeño como el flúor aquí tenemos el flúor con sus siete electrones de valencia 1 2 3 4 5 6 7 electrones de valencia pero en realidad queremos pensar en el fluoruro así es que tiene un electrón de masas y una carga negativa ahora el fluoruro es muy electro negativo y además está empacado de una forma muy compacta el flúor tiene 9 electrones por ejemplo si comparamos al fluoruro con el yoduro el yoduro tiene muchísimos más electrones el yoduro tiene 54 electrones 53 del yodo más un electrón extra tiene muchos orbitales llenos de electrones mientras que el flúor tiene únicamente 9 electrones de los cuales siete son electrones de valencia y por lo tanto el fluoruro tiene 10 electrones 9 del flúor y 1 extra así es que el fluoruro es mucho más pequeño y si por ejemplo lo tenemos en una solución de agua con moléculas de agua flotando por ahí y pues este oxígeno es mucho más electro negativo que el hidrógeno por lo cual tiene una carga parcial negativa y este hidrógeno tiene una carga parcial positiva ok este solvente es un solvente polar volar y este de aquí también es un solvente polar polar porque el oxígeno sigue siendo más electro negativo que estos carbonos entonces el oxígeno tiene una carga parcial negativa y los carbonos tienen una carga parcial positiva que reparten a lo largo de toda esta cadena de carbonos así es que este hidrógeno tiene una carga parcial positiva y se siente atraído por la carga negativa del flúor ok se forma un enlace por puente de hidrógeno y eso está sucediendo todo alrededor del fluoruro esto está formando una especie de cáscara alrededor del fluoruro lo cual hace que sea difícil que reaccione con alguna otra cosa qué reacciones de acción con alguna otra molécula así es que ya no es tan buen núcleo filo y por eso va a ser un núcleo filo menos bueno que por ejemplo el yoduro digamos que tenemos aquí el yoduro y los electrones de valencia del yoduro pues van a estar como por acá ok 1 2 3 4 5 6 7 8 porque tiene todos los otros electrones aquí en medio y este electrón es el que le robó a otro átomo ahora el yoduro también va a estar haciendo enlaces de puente de hidrógeno con las moléculas de agua en esta solución práctica pero ahora el yoduro no está empacado de una forma tan compacta y además este yoduro es polarizar hola se hable porque el yoduro tiene toda su masa de electrones por aquí y entonces los electrones de valencia están bastante alejados del núcleo y entonces son más influenciables por otras moléculas y así es más fácil que reaccionen digamos por ejemplo que se acerca a un carbono que está enlazado con un átomo de bromo y entonces este carbono tiene otros tres hidrógenos pero como ya hemos visto este bromo es más electro negativo que el carbono entonces tiene una carga parcial negativa y este carbono tiene una carga parcial positiva y entonces este yoduro que tiene sus electrones de valencia muy lejos del núcleo como estamos en una solución práctica la nube de electrones del yodo se va a sentir atraída por esta carga positiva y entonces se va a deformar más o menos así y por lo tanto va a ser más fácil que reaccione ok pero esto sucede sólo si estamos en una solución práctica mientras que el fluoruro que está empacado de una forma muy compacta va a ser mucho más difícil que reaccione pero si nos vamos a ver la tabla periódica si estamos en una solución práctica y nos fijamos en los saludos que son los guiones negativos de los halógenos el a nyon yoduro sería el mejor núcleo filo en un solvente práctico mientras que el anillo sería el menos núcleo a filo de todos estos saludos entonces en una solución polar práctica obsesión volar volar práctica practica el alumno más núcleo filo es el yoduro yo duro y después el siguiente alumno más núcleo filo es el bromuro pero muro y después el cloruro cloruro y hasta el final el cloruro cloruro y sucede exactamente lo contrario si tenemos un solvente práctico y el fluoruro es una muy buena base cuando logré formar un enlace con otra molécula va a ser muy estable a diferencia del yoduro el yoduro es muy estable por sí mismo pero cuando forme un enlace con algún hidrógeno cuando tenemos yoduro de hidrógeno esa nueva molécula no es tan estable el yoduro de hidrógeno de hecho es bastante ácido ok entonces la base conjugada que es el yoduro solito no es una muy buena base aunque hay entonces cuando tenemos un solvente a práctico la núcleo felicidad se va en la dirección de la base cidad y de hecho vamos a aprender en el próximo vídeo que la núcleo felicidad y la base cidad están muy relacionados pero no son precisamente la misma cosa pero eso lo vamos a ver pronto si estás en una solución a práctica entonces los núcleos y los no van a estar interactuando tanto con el solvente por lo que el mejor núcleo filo de los saludos es el fluoruro después viene el cloruro después el pero y finalmente el yoduro si estamos en un solvente práctico nos vamos en la dirección de la base cidad porque este es el mejor núcleo filo y este es el menos núcleo filo de estos saludos sin embargo si estamos en un solvente práctico las cosas son exactamente al revés este es el mejor núcleo filo y este es el peor núcleo filo