Reacciones SN1, SN2, E1 y E2: haluros de alquilo secundarios

siempre el primer paso es observar la estructura del alumno de alquilo y si tenemos un alumno de alquilo secundario entonces puede ser cualquiera de estas cuatro posibilidades puede ser sn 1 s n 2 y 1 o 2 una vez que identificaron la estructura del alumno de alquilo enfóquense en el núcleo filo en este caso el núcleo filo s lannion hidrosur foro clasificamos al núcleo filo como fuerte o débil sabemos que es un ejemplo del núcleo filo fuerte lo que nos lleva a pensar que puede ser una reacción por la vía sn 2 ya que las reacciones por el mecanismo sn dos necesitan núcleo filos fuertes el litro sulfuro es una base fuerte o débil bueno es una base débil porque es un ácido conjugado fuerte y finalmente veamos al solvente sabemos que el de m&s o es un solvente polar apro tico polar apro tico y eso favorece las reacciones sn dos así que ya tenemos dos pistas que nos indican que probablemente sea la reacción sn dos dibujemos el producto que resultaría por la vía sn dos aquí tenemos un centro girar el avión hidro sulfuro atacará a este carbono del lado opuesto a donde se encuentra el bromo así cuando el bromo sale se añade el sh y se da la inversión de la configuración este es el producto que se obtiene con el mecanismo sn 2 veamos otro pondré el mismo reactivo este es nuestro centro kieran esta molécula ahora reaccionará con ácido fórmico así nos queda el ácido fórmico y calentaremos ligeramente ok una vez más clasificamos al núcleo filo este par de electrones en el oxígeno no le dan una carga formal negativa entonces es un núcleo filo débil y eso nos lleva a la posibilidad de una reacción sn 1 ahora cuando pensamos en el ácido fórmico como una base bueno es un ácido así que no es una base muy fuerte el ácido fórmico es una base débil y ahora el solvente en este caso el núcleo filo también actúa como el solvente los ácidos carboxílicos se clasifican como solventes polares prácticos el solvente es polar pro tico y esto también nos lleva a la reacción sn 1 porque un solvente polar pro tico estabiliza al kart vocación que se formará un carbó catión seco dario si tomamos en cuenta la stereo química de esto cuando ataca la porción núcleo física de esta molécula podemos obtener la retención de la configuración perdemos un protón en este mecanismo pero no lo dibujaré para ahorrar tiempo también obtenemos la inversión de la configuración estos son dos posibles productos que además resultan ser enantiómero si el mecanismo ocurre por la vía sn uno muy bien dibujemos el mismo reactivo otra vez aquí está nuestro centro quiral y el bromo está justo aquí esta vez haremos reaccionar a esta molécula con el óxido de sodio y nuestro solvente es el etanol veamos qué sucede ahora sabemos que es una luro de alquilo secundario ahora clasificamos al núcleo filo el año net óxido como es un alcohol se considera un núcleo filo fuerte y eso me lleva a la posibilidad del mecanismo sn 2 ahora en términos de basic y that el stock sido de sodio es una base fuerte quiere un protón fuerte y algo fuerte me lleva a pensar en eliminación así que un mecanismo es dos puede ocurrir cuando se tiene una base fuerte y luego el solvente que es el etanol es un solvente polar práctico polar práctico y eso tendrá un efecto mayor en los productos porque un solvente polar práctico sol matará al núcleo filo dibujaré cómo sería el núcleo filoso atado el núcleo filo es el año net óxido tiene una carga formal negativa y cuando el solvente aparece y esta el etanol dibujaré otra molécula de etanol el oxígeno tiene una carga parcial negativa y el hidrógeno una carga parcial positiva como los hidrógenos son parcialmente positivos pueden interactuar con el oxígeno que está cargado negativamente hay una interacción imaginen un montón de moléculas alrededor del núcleo filo al sol but are el núcleo filo disminuyen su fuerza porque la carga formal negativa se balancea con todas estas cargas parciales positivas eso significa que disminuye la probabilidad de la reacción por la vía del mecanismo sn 2 y se favorece la de 2 si observamos el allure o de alc y lo que tenemos originalmente este es nuestro carbono alfa y estos son los carbonos beta este es el carbono beta 1 y este es el carbono beta 2 la reacción ocurre cuando la base toma protón ya sea del carbono beta 1 o del beta 2 digamos que lo toma del beta 1 formaremos un al que no podemos formar al producto trans el doble enlace se forme entre el carbono alfa y beta y también se forma el producto si sabemos que el producto mayor es el trans porque es más estable que el cis menor por la vía del mecanismo éstos obtenemos dos productos con el carbono beta 1 pero aún podemos obtener otro producto con el carbono beta 2 se forma un doble enlace entre este carbono beta y nuestro carbono alfa nos queda este producto que también es posible pero el mayor será el producto trans luego es el producto 6 y después sería este producto un al que no mono sustituido y recuerden que los y sustituidos como estos dos son más estables y aunque dijimos que la probabilidad de la reacción sn 2 era menor se logra obtener un producto por esa vía el año net óxido al ser un núcleo filo fuerte ataca al centro quiral y nos queda un producto como éste como ataca del lado contrario a donde se encontraba el bromo el oxígeno con el grupo de tilo nos queda lejos de nosotros este también es un producto que se obtiene en menor cantidad pero si quisieran obtenerlo en mayor cantidad sólo tendrían que cambiar el solvente si lo cambiáramos de polar práctico a polar a práctico como por ejemplo de m&s o eso aumentará la fuerza núcleo física de led a óxido y también la cantidad de los productos obtenidos por la vía sn 2 ya vimos s n 1 y 2 y s n 2 la vía y 1 también es posible aunque no es muy común en un alumno de alquilo puede ocurrir pero no es práctico en realidad se puede ver mejor en un alcohol secundario como por ejemplo esta molécula aquí tenemos al ciclohexano y lo haremos reaccionar con h2so4 ácido sulfúrico es un ácido fuerte no podemos clasificarlo como un núcleo filo pero sólo quiero que reconozcan el mecanismo el ácido sulfúrico dona protones que están flotando en la solución y un par de electrones del oxígeno recoge uno de estos protones será un buen grupo saliente el h no es un buen grupo saliente pero ya protón hado es excelente ahí está aquí hay una carga formal positiva así que estos electrones se irán junto con el oxígeno se forma un kart vocación un kart vocación nos dice que será una eliminación 1 cuando la molécula de agua sale la base ya sea agua misma o una base con jugada del ácido sulfúrico en un protón y finalmente obtenemos a nuestro alterno este fue un mecanismo por la vía 1 y nos quedó el ciclo externo así que vimos s n 2 s n 1 2 y 1 con los saludos de alc y los secundarios es un poco más complicado pero la clave está en analizar cada uno de los componentes de la reacción y averiguar cuál es el mejor mecanismo con base en la fuerza núcleo física será fuerte o será débil también tomen en cuenta al solvente y no olviden siempre empezar primero por la estructura del allure o de al kilo