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Comparación de las reacciones E2, E1, SN2 y SN1

Transcripción del video

lo que quiero hacer en este vídeo es tratar de averiguar qué tipo de reacción se daría con todas estas moléculas que hay aquí tenemos 1 2 3 4 5 carbonos en un ciclo con un bromo entonces esta molécula es bromo ciclo pentano pero no ciclo venta no para no crear y tenemos bromo ciclo pantano y como solvente tenemos dimetil formamida tmf ya tengo dibujada aquí la molécula así es que date una buena idea de cómo es y además en este solvente también tenemos el anillo med occ si este es el método si me tóxico entonces queremos pensar en qué tipo de reacción se va a dar con estas tres moléculas y bueno para hacer las cosas un poco más sencillas vamos a pensar únicamente en los últimos cuatro tipos de reacciones que hemos visto entonces ésta podría ser una reacción s/n s m 1 2 o 1 así es que vamos a fijarnos en todas las pistas de averiguar cuál de estas reacciones es la que va a suceder y vamos a dibujar el mecanismo de la reacción entonces nos dieron este solvente y esta otra cosa en el solvente y lo primero que vamos a hacer es ver cómo afecta a este solvente qué pistas nos da y siempre que tengas una reacción y te fijes en el solvente lo primero que tienes que hacer es pensar si es práctico o no y práctico significa que hay hidrógenos que se pueden liberar y flotar libremente en la solución ok que hay átomos que se pueden quedar con el electrón del hidrógeno y que el protón esté flotando libremente y si nos fijamos en este solvente pues si tenemos bastantes hidrógenos pero todos esos hidrógenos están enlazados con algún carbono y los carbonos muy pocas veces le van a robar su electrón al hidrógeno para que el protón del hidrógeno se quede flotando libremente en la solución y el carbono no es tan electro negativo si tuviéramos hidrógenos enlazados con algún oxígeno entonces sí sería muy probable que el oxígeno le robara su electrón al hidrógeno y que el producto del hidrógeno se quedará flotando en la solución haciendo que esa fuera una solución práctica sin embargo aquí tenemos puros hidrógenos enlazados con carbonos los cuales no les roban sus electrones a los hidrógenos entonces este es un solvente práctico frente a práctico pero chico ahora ya vimos un poco de esto con las reacciones sn 2 y s n 1 pero la misma idea aplica para tener una reacción sn 2 o una reacción de 2 necesitas un núcleo filo muy fuerte o una base muy fuerte y bueno hay moléculas que son núcleo filos muy fuertes y base es muy fuerte pero ser un núcleo filo fuerte o una base fuerte no son la misma cosa y no están completamente correlacionadas pero eso ya lo hemos visto ahora si tuviéramos una solución práctica en lugar de a práctica todos esos protones libres de la solución práctica estabilizarían al núcleo a filo fuerte o a la base fuerte aunque hay todos esos protones reaccionarían con el núcleo filo o con la base y se llevarían los electrones extra que tienen los núcleos filos fuertes y las bases fuertes y entonces no se podrían dar estas reacciones para que se dé una reacción sn 2 a 2 necesitas que no haya protones flotando en tu solución osea necesitas un solvente práctico así es que los solventes a prácticos favorecen las reacciones sn 2 2 pero bueno entonces ya estamos pensando en que va a ser una reacción s n 2 o 2 y ahora pues pensemos en los reactivos tenemos por aquí un millón de toks y será un núcleo filo fuerte o débil y bueno el guión me tocó si yo meto c's y resulta que es un núcleo filo fuertísimo que es un núcleo filo cleo y lo fuerte fuerte y eso nos señala en la dirección de sm2 porque pues esta molécula es muy pequeña y puede entrar en cualquier lugar esta molécula no va a ser impedida así es que ya tenemos dos puntos a favor de las reacciones sn 2 pero el meta ok si también es una base extremadamente fuerte base extremadamente mamá y mente fuerte fuerte lo cual nos indica que si vamos a ver reacciones de tipo 2 ahora la última cosa en la que nos falta pensar es en el carbono del cual se va a desprender el grupo saliente si nos fijamos en el bromo ciclo pentano este tiene únicamente un grupo funcional que es este bromo de aquí entonces este es el grupo saliente y por lo tanto este carbono de aquí es el carbono alfa y es un carbono secundario este carbono que es el carbono alfa saber carbono alfa carbono alfa un carbono secundario carbono secundario con dario y esto de aquí es una pista muy neutra porque tenemos un carbono alfa secundario si tuviéramos un carbono alfa primario o un simple grupo metilo esto apuntaría mucho más a una reacción sn 2 para que bueno de hecho si tuviéramos un solo grupo metilo entonces definitivamente tendría que ser una reacción sn 2 porque no se podría formar un doble enlace por otro lado si el carbono alfa fuera un carbono terciario si este carbono estuviera enlazado con algún otro carbono eso favorecería reacciones sn 1 1 porque si el carbono alfa fueron carbono terciario el carbó catión que se formaría cuando el grupo saliente se fuera de la molécula sería un kart bocatín suficientemente estable entonces en cualquier momento el grupo saliente se podría ir empezando una reacción s n 1 o 1 pero en este caso tenemos un carbono secundario eso es muy neutro cualquiera de estas reacciones podría suceder pero si nos fijamos en todas las las pistas tenemos aquí un núcleo filo y base muy fuerte y una solución a práctica entonces lo que vamos a tener es una reacción sn 2 o una reacción de 2 así es que ahora vamos a dibujar los mecanismos de reacción de estas dos reacciones y vamos a empezar con la reacción s n 2 que tenemos aquí bromo ciclo ventana esta es la parte del ciclo pantano y tenemos por aquí un bromo y tenemos a nuestro núcleo filo med occ si por aquí me oxy que tiene una carga negativa tiene 1 2 3 4 5 6 7 electrones de valencia tiene una carga negativa uno de estos electrones puede llegar y atacar al sustrato este carbono de aquí y en ese mismo momento simultáneamente el bromo se puede quedar con este electrón de aquí y entonces lo que tenemos es un bromo con un electrón de más o sea que ahora es un bromuro que antes tenía 1 2 3 4 5 6 7 electrones 1 2 3 4 5 6 7 electrones pero ahora se quedó con otro electrón entonces tiene una carga negativa y en lugar de ser bromo ahora es un anillo bromuro ahora dibujamos la cadena de carbonos por aquí y bueno aquí no estamos siendo muy específicos en cómo dibujamos los enlaces con los carbonos no estamos enseñando que ningún carbono salte de la pantalla ni se vaya al fondo de la pantalla entonces podríamos dibujar una estructura que al que sería más fácil de dibujar pero no bueno entonces aquí este método si se enlaza con este carbono tenemos aquí este carbono alfa que se enlaza con el met oxy ch3 el cual ya no tiene una carga negativa porque se acaba de enlazar con este carbono que por cierto está enlazado implícitamente con otro hidrógeno por aquí y listo ya terminamos con la reacción sn 2 y ahora vamos a dibujar el mecanismo de reacción de la reacción de 2 pero ahora sí vamos a tener que dibujar unos hidrógenos así es que reacción de tipo 2 que tenemos nuestro ciclo pentanos por aquí con sube átomo de bromo y el bromo tiene 1 2 3 4 5 6 7 electrones de valencia entonces este es el carbono alfa y estos 2 de aquí son los carbonos beta y cada uno de estos 2 carbonos tienen dos hidrógenos ok un hidrógeno otro hidrógeno pero para dibujar en los otros dos hidrógenos vamos a borrar estas vetas de aquí y aquí están los otros dos hidrógenos ahora estamos en una reacción de tipo 2 aquí en la reacción s n 2 el met toxi actúa como un muy buen núcleo filo y en la reacción de tipo es 2 el met ok si es una muy buena base así es que el med occ si se va a llevar el protón de alguno de los hidrógenos de los carbonos beta y entonces nos ponemos a pensar en cual hidrógeno se va a llevar el med occ si pensamos en la regla de sites er pero los dos carbonos beta tienen la misma cantidad de hidrógeno así es que cual protón se lleva el med occ si va a ser algo aleatorio y de hecho no vamos a poder notar cuál de los hidrógenos se llevó porque esta es una molécula simétrica así es que pues lo vamos a dibujar así tenemos un oxígeno con su carga negativa tiene 1 2 3 4 5 6 7 electrones porque tiene una carga negativa está enlazado con un grupo metilo y el met oxy es una muy buena base y entonces puede tomar uno de sus electrones y regalárselo al protón del hidrógeno y entonces el libro que no se va con el met ox y dejando atrás su electrón el cual puede pasar con este carbono formando un doble enlace entre estos dos carbonos y ahora si el bromo se queda con este electrón de este carbono y se sale de la molécula que este bromo es un muy buen grupo saliente y bueno eso es algo que tenemos que tomar en cuenta pero el hecho de que el bromo sea un buen grupo saliente en realidad favorece a los cuatro tipos de reacciones pero bueno este carbono se queda con este electrón y entonces el bromo se puede quedar con el electrón del carbono en un solo paso ya terminamos con la reacción de dos y eso es lo que distingue a las reacciones s n 2 y 2 que todo sucede en un paso y los dos reactivos los dos reactivos interactúan en el paso qué determina la velocidad de la reacción aunque pues en realidad hay un solo paso y tal cual lo que nos queda después de que pase esto el an ión med occ si hace un enlace con el protón de este hidrógeno entonces por aquí tenemos un oxígeno con 1 2 3 4 5 6 electrones de valencia y el electrón extra que tenía se lo dio al hidrógeno y ahora están enlazados y tenemos aquí el grupo metilo y entonces tenemos aquí una molécula de metanol y este hidrógeno dejó su electrón en esta molécula que déjame la dibujo y una vez tenemos aquí la cadena de carbono y este hidrógeno dejó su electrón que se fue con el carbono alfa aunque hay tenemos aquí al carbono alfa y bueno implícitamente en cada una de las esquinas de este ciclo tenemos un carbono así es que aquí también tenemos un carbono que este carbono ve aquí y el hidrógeno le dejó su electrón a este carbono alfa entonces se forma un enlace doble entre estos dos carbonos y el átomo de bromo ya se fue de la molécula y se quedó con el electrón de este carbono que por cierto ya lo estaba abrazando bastante fuerte porque el bromo es muy electro negativo a grace se lleva a este electrón de aquí y entonces tiene una carga negativa y listo ya terminamos con la reacción de dos y entonces regresando a la pregunta original cuál de estas reacciones va a suceder pues van a suceder ambas reacciones la reacción s n 2 y la reacción euros ambas reacciones al mismo tiempo porque tenemos todas las condiciones necesarias como para que sucedan cada una de estas reacciones entonces vamos a tener ambos mecanismos y déjame los separa un poco esta es la reacción sm2 y esta es la reacción de 2 entonces en cualquier cosa en la que estés haciendo esta reacción ya sea un frasco una olla o una caldera en cualquier cosa en la que estés haciendo esta reacción vas a obtener ambas reacciones y por lo tanto también vas a obtener ambos productos vas a obtener esto y también esto de aquí