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Nucleófilo/electrófilo y las reglas de Schwartz

Te damos la definición de nucleófilos y electrófilos. Discutimos sobre cómo la química orgánica se reduce a entender los electrones de valencia, la electronegatividad, la química de ácidos/bases, las reacciones redox y los nucleófilos/electrófilos (las reglas de Schwartz).  Creado por Jay.

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Transcripción del video

el núcleo filo es un amante de núcleos si se acuerdan de etimología cuando tenemos la palabra filo eso significa amante por ejemplo un bibliófilo es alguien que ama los libros alguien que es atraído por los libros así que un núcleo filo es algo que será atraído por núcleos y como un núcleo está cargado positivamente por todos los protones algo que el núcleo ama algo que es atraído a esa carga positiva debe tener una carga negativa un núcleo filo puede tener una carga formal completamente negativa o una carga parcial negativa o puede ser solamente una región de alta densidad electrónica como un par de electrones libres o un enlace pin entonces los núcleos y los entre mayor densidad electrónica son atraídos a cosas cargadas positivamente todo lo contrario con un electro filo es un amante de electrones como los electrones están cargados negativamente algo que es atraído por lo negativo debe estar cargado positivamente porque las cargas opuestas se atraen entonces los electro filos pueden tener una carga formal completamente positiva o tener una carga parcial positiva esas son las regiones de baja densidad electrónica los electrones se moverán de regiones de alta densidad electrónica donde claro hay un núcleo filo a regiones de baja densidad electrónica en donde están los electro filos porque las cargas opuestas se atraen y esa es la idea de la ley de coulón en física dibujemos un par de moléculas por aquí veamos si podemos clasificarlas como núcleo filos o electro filos empecemos con el año tóxico se ve así y está cargado negativamente que es un núcleo filo o un electro filo bueno el año net óxido está cargado negativamente por lo que se sentirá atraído a lo que esté cargado positivamente ama los núcleos entonces en un mecanismo de química orgánica será un núcleo filo reaccionará como un núcleo filo una molécula muy similar es el etanol dibujemos el etanol por aquí vamos a ver pensemos en la diferencia de electro negatividad que existe entre el oxígeno y el hidrógeno qué pasará con estos dos electrones de este enlace bueno como el oxígeno es más electro negativo jalar a los electrones lo más cerca de él así que tiene una carga parcial negativa y como la densidad electrónica deja el hidrógeno el hidrógeno termina con una carga parcial positiva entonces ahora tenemos una molécula que tiene una carga parcial negativa en el oxígeno este oxígeno ama los núcleos en un mecanismo el oxígeno puede actuar como un núcleo filo y además tiene pares de electrones libres que son regiones de alta densidad electrónica la porción negativa de esta molécula también puede actuar como un núcleo filo en el mecanismo así que tenemos dos núcleos filos diferentes de estos núcleos y los es más fuerte bueno es lógico que el más fuerte será aquel que se sienta más atraído a una carga positiva por lo tanto es el que sea más negativo la molécula del primer ejemplo tiene una carga completamente negativa una carga formal negativa y en el segundo ejemplo sólo tenemos una carga parcial negativa por lo tanto el año neta óxido será un núcleo filo más fuerte que el etanol porque tiene una carga formal negativa así de simple dibujemos otras moléculas veamos como podemos clasificarlas aquí tenemos dos carbonos y luego un cloro por acá le pondré sus pares de electrones libres si nos concentramos en este carbono este carbono que está unido al cloro pensemos en la diferencia de electrón negatividad sabemos que el cloro al ser un halógeno es más electro negativo que el carbono entonces los dos electrones que están en este enlace entre el carbono y el cloro serán colados hacia el cloro dándole una carga parcial negativa y como esos electrones se mueven lejos de este carbono terminará con una carga parcial positiva si algo tiene una carga parcial positiva entonces será atraído a algo que esté cargado negativamente así que este carbono será un electro filo podemos decir que este carbono actuará como un electro filo si hacemos reaccionar el año net óxido con esta molécula el cloruro de tilo tiene un carbono con una carga parcial positiva actuará como un electro filo electrones y el núcleo filo tiene los electrones que le puede dar al electro filo el oxígeno está cargado negativamente es atraído a cosas que estén cargadas positivamente entonces este oxígeno se sentirá atraído al carbono que está cargado positivamente este par de electrones atacará al carbono atacar esa es la palabra que se usa en química orgánica para esto en un mecanismo entonces las cargas negativas son atraídas por las cargas positivas esa es la ley de coulón y esta ley depende de la distancia entre más cerca estén dos moléculas en una solución más atraído se sentirá el núcleo filo a nuestro electro filo la carga negativa atacará a la carga positiva y si estuviéramos haciendo el mecanismo estos electrones tendrían que irse con el cloro pero no entraremos mucho en los mecanismos todavía por ahora el objetivo es ir núcleos filos electro filos y entender como las cargas opuestas se atraen dibujemos otro electro filo otro electro filo podría ser un carbono unido a tres carbonos y no hay ningún hidrógeno en el carbono central como no hay ningún hidrógeno en este carbono entonces tiene una carga formal positiva es un kart vocación como el que vimos en los vídeos anteriores un kart vocación está cargado positivamente se siente atraído por electrones entonces un campo catión funciona como un electro filo una región de baja densidad electrónica y ya hemos dicho que en el etanol la parte del oxígeno puede actuar como un núcleo filo porque tiene una carga parcial negativa tiene pares de electrones libres este par de electrones puede atacar a este carbono justo aquí las cargas opuestas se atraen se formará un nuevo enlace covalente 3 estas dos moléculas una vez más hemos visto que los electrones se mueven desde regiones de alta densidad electrónica es decir desde un núcleo filo a regiones de baja densidad electrónica al electro filo es muy importante que lo entiendan y esto me recuerda las reglas de swartz 5 cosas que hay que entender para tener éxito en química orgánica el doctor swartz un profesor fantástico dijo que la química orgánica consta de cinco cosas para poder entenderla la primera son los electrones de valencia espero que hayan visto lo importante es que son siempre que dibujemos estos mecanismos estamos dibujando los electrones de valencia hay que tener la habilidad para saber en dónde están los electrones de valencia con cosas como la carga formal y los estados de oxidación son muy importantes el concepto de electro negatividad también es muy importante es la segunda regla de swartz electro negatividad hay que entender las diferencias de electro negatividad y cómo éstas afectan a las moléculas y cómo afectan en las reacciones es muy importante tercera los ácidos y bases hay que entender los ácidos de bronce lowry entender las bases de brondsted laurie y poder seguir a los protones en los mecanismos esa es la tercera regla de swartz pasamos mucho tiempo en los ácidos y bases y vimos la importancia de eso cuando se hacen mecanismos la cuarta regla de swartz son las reacciones redox óxido reducción hay que asignar los estados de oxidación encontrar cuál está siendo oxidado y cuál es reducido y finalmente la quinta regla de swartz es el concepto de los núcleos y los hilos electro filos si entienden estas cinco cosas importantes pueden considerarse buenos estudiantes de química orgánica que la fuerza de swartz esté con ustedes