Reacción SN1: mecanismo

para una reacción s n 1 la s significa sustitución y la n núcleo filo entonces esta es la sustitución de un halógeno por un núcleo filo es lo que sucede aquí en la reacción general veamos el mecanismo de una reacción sn 1 en el primer paso del mecanismo tenemos la disociación de nuestro halógeno estos electrones se irán con el halógeno que es nuestro grupo saliente le estamos quitando un enlace al carbono nos queda así ahora es un kart vocación está cargado positivamente y nuestro halógeno ahora tiene otro par de electrones lo que le da una carga forma negativa son buenos grupos salientes así que el halógeno es el grupo saliente en este mecanismo el siguiente paso del mecanismo es la entrada del núcleo filo aquí está nuestro núcleo tiene un par de electrones libres está cargado negativamente este núcleo filo atacará al electro filo que es nuestro carbó catión núcleo filo electro filo cargas opuestas se atraen este par de electrones libres formará un doble enlace con este carbono y eso nos dará este producto en donde el núcleo filo sustituye al halógeno y tenemos un kart vocación en nuestro mecanismo este es el kart vocación carbó ocasión recuerden que puede haber un posible arreglo hay que tener cuidado con reacciones del tipo s n 1 en términos de velocidad de reacción el primer paso es la disociación del halógeno ese es el paso más lento lento y el segundo paso es el ataque núcleo físico que es muy rápido rápido tenemos un paso lento y un paso muy rápido cuando se hacen estudios de la velocidad de reacción global sn 1 la velocidad sólo depende de la concentración de nuestro alumno de alquilo la ley de la velocidad de la reacción general queda así p es igual a la constante de velocidad k por la concentración únicamente de nuestro alumno de alquilo entonces la velocidad sólo depende de la concentración del alumno de alquilo porque el primer paso es la etapa determinante de la velocidad de reacción toma un poco más de tiempo la disociación del halógeno que lo que tarda el ataque núcleo físico que es muy rápido además el ataque núcleo físico no puede ocurrir hasta que el halógeno salga la pregunta es porque la velocidad de reacción sólo depende de la concentración del alumno de al kilo tal vez les sea más fácil si usamos algunos números supongamos que la disociación de la luz del kilo tarda diez segundos obviamente no es un número cercano a la realidad pero es para darnos una idea y el ataque núcleo físico sólo tarda un segundo la mayor parte del tiempo la reacción se encuentra en el paso lento y podríamos saber cuál sería aproximadamente la velocidad global de la reacción por el tiempo que tarda el primer paso el más lento y el segundo paso no puede ocurrir hasta que ocurra el primero entonces no importa qué tanto aumentemos la concentración del núcleo filo no podrá atacar hasta que exista la formación del kart vocaciòn esa es otra manera de verlo cambiar la concentración del núcleo filo no afecta si no tenemos un kart vocación presente muy bien a esto se le llama sn 11 que es un y molecular es decir sólo depende de la concentración de uno de los reactivos que es por supuesto el alumno de alquilo la etapa determinante de la reacción es el paso más lento en nuestro mecanismo ahora veamos qué tipo de alumnos de alquilo pueden someterse a una reacción s en eeuu no sabemos que se forma un kart vocación veamos dos tipos de alumnos del kilo y encontremos cuál de ellos reacciona más rápido por la vía sn 1 empecemos con este alumno de alquilo este de aquí pondré a un cloro por aquí dibujaré otro por acá para el segundo el uno de alc y lo pondré dos hidrógenos abajo en lugar de esos grupos metilo que teníamos arriba si hacemos reaccionar estos dos saludos de alquilo cada uno por el mecanismo sn 1 el primer paso sería la disociación del halógeno nuestro grupo saliente estos electrones se irán con el cloro y éstos se irán con este cloro que nos queda bueno para este ejemplo nos quedaría un kart vocación como éste y en el segundo ejemplo así nos queda el carb ocasión por aquí están los hidrógenos clasificamos a los carbó cationes este carbono de arriba está unido a 123 carbonos así que es un kart vocación terciario hagamos lo mismo para el de abajo este carbono con la carga positiva está unido a otro carbono así que es un kart vocación primario tenemos un kart vocación terciario y uno primario en vídeos anteriores vimos que un kart vocación terciario es más estable por la hiper conjugación y también es más reactivo porque es el que se formará más experimentalmente este ejemplo de un kart vocación terciario contra uno primario es como de 50 millones a uno pero es sólo para que se den una idea en términos de estabilidad los carbó cationes terciarios son más estables que los demás es más fácil que reaccionen en mecanismo por la vía sn 1 y por extensión los saludos de alquilo terciarios este de aquí es un alumno de alquilo terciario son los más reactivos en un mecanismo por la vía sn 1 porque el kart vocación terciario que se forma en el mecanismo es más estable si queremos ordenar a los saludos de alquiló el alumno de alquilo terciario es el que reacciona mejor en un mecanismo por la vía sn 1 seguido por el secundario y luego el primario y después podríamos poner el metilo si quieren así que el terciario es el más rápido en un mecanismo por la vía sn uno veamos si podemos hacer los mecanismos para algunas reacciones sn unos simples si tenemos a esta molécula como nuestro reactivo el cloruro de ttr butilo y lo hacemos reaccionar con acetato de sodio que es una fuente de aniones acetato el cloro es nuestro grupo saliente pero cuál es el núcleo filo la carga negativa del par de electrones libres en el oxígeno funcionará como núcleo filo así que el primer paso es la disociación y aparece un carbó catión terciario aquí es donde el núcleo filo atacará al carbono cargado positivamente y al final nos queda la sustitución es una sustitución núcleo física hagamos otro empezaremos con ter butanol le pondré los pares de electrones hagamos reaccionar del butanol con ácido clorhídrico hcl con sus pares de electrones en esta reacción el h no es el mejor grupo saliente porque si estos electrones se van con él lo h nos quedaría 1 h - que no es tan estable como los halógenos pero si tenemos algunos protones presentes podrán formar un mejor grupo saliente empecemos con una reacción ácido base si este par de electrones toma este protón deja a estos electrones que se quedarán con el cloro que nos quedaría se forma agua como grupo saliente ya hemos visto esto antes este par de electrones no hizo nada y nos queda una carga positiva ahora si los electrones salen junto con el oxígeno nos queda el agua como grupo saliente que es más estable y como ya lo hemos visto en muchos mecanismos se forman nuestro carbó catión por aquí tenemos una carga positiva recuerden aún tenemos a la unión cloruro por acá que está cargado negativamente funcionará como nuestro núcleo filo un par de electrones atacará a nuestro carbó catión nos queda el producto que es el cloruro de ter wood y lo hagamos uno más veamos otra vez un ejemplo con el cloruro de ttr butilo aquí tenemos al cloruro de éter butilo reaccionando con metanol aún no les he hablado de solventes en este vídeo pero por ahora este será nuestro solvente el metanol será nuestro solvente y también será el núcleo filo a esto se le llama reacción de sol policies la sol 'bolis is es una reacción de sustitución específica en donde el núcleo filo es también el solvente sabemos que este par de electrones se irán con el cloro en la primera etapa para formar un carbó catión terciario si nuestro solvente es el núcleo filo no está cargado negativamente como en las otras reacciones pero este par de electrones libres del oxígeno funcionarán como nuestro núcleo filo este es el núcleo filo que atacar a nuestro electro filo dibujo el resultado de este ataque núcleo físico un par de electrones en el oxígeno forma un enlace con este carbono de aquí si teníamos un hidrógeno unido a este oxígeno un par de electrones no participó en la reacción el oxígeno nos ha quedado con una carga formal positiva para el siguiente paso del mecanismo hay una reacción ha sido base que ocurre al final así que otra molécula de metanol entra al mecanismo esta vez en lugar de actuar como el núcleo filo actuara como una base este par de electrones tomará a este protón dejando a los electrones que se quedarán con el oxígeno y así se forma nuestro producto este es un ejemplo de sol ball isis en el siguiente vídeo hablaremos sobre el stereo selectividad de una reacción sn 1