Mecanismo Sn2: cinética y sustrato

veamos el mecanismo para una reacción sn dos del lado izquierdo tenemos una luro de alquilo o también llamado halogenuro de alquilo y sabemos que el bromo es un poco más electro negativo que este carbono entonces el bromo retira un poco de densidad electrónica del carbono por lo que este carbono es un poco positivo podemos decir que es parcialmente positivo ese es nuestro centro electro físico entonces del lado izquierdo tenemos al electro filo y del lado derecho sabemos que este es el ión hidróxido que lo podemos obtener de el hidróxido de sodio y tenemos una carga formal negativa en el oxígeno lo que lo hace un buen núcleo filo entonces este es nuestro núcleo filo y del lado izquierdo tenemos a nuestro electro filo al que en este vídeo también me referiré como sustrato entonces este alumno de alquilo es nuestro sustrato y por un vídeo anterior sabemos que el núcleo filo atacará al electro filo porque las cargas opuestas se atraen esta carga negativa es atraída a esta carga parcial positiva entonces un par de electrones libres en el oxígeno atacan al carbón o parcialmente positivo y al mismo tiempo los electrones de este enlace se van con el bromo dibujar el bromo por aquí el bromo ya tenía tres pares de electrones libres pero ahora tiene otro par de electrones libres los pondré de color rosa entonces este enlace se rompe y el par de electrones se va junto con el bromo lo que le da una carga formal negativa este es el año en bromuro y también formamos un enlace entre el oxígeno y este carbono y este enlace se forma con este par de electrones libres que resalte de color azul entonces esos dos electrones de color azul forman este enlace y así obtenemos nuestro producto que es un alcohol entonces el mecanismo sn 2 es un mecanismo concertado porque el núcleo filo ataca al electro filo al mismo tiempo que se va el grupo saliente así que en este mecanismo sólo hay un paso y ahora supongamos que hicimos una serie de experimentos para determinar la ley de velocidad de esta reacción porque recuerden que la ley de velocidad se determina experimentalmente entonces r mayúscula es la velocidad de reacción y es igual a la constante de velocidad k por la concentración de la luro de al kilo que experimentalmente se determinó que está elevada a la primera potencia por la concentración de lyon hidróxido también elevada a la primera potencia ok y esto qué significa bueno significa que si incrementamos la concentración de nuestro alumno de alquilo si aumentamos la concentración del alumno de alquilo por un factor de 2 qué ocurre con la velocidad de reacción bueno la velocidad de la reacción es proporcional a la concentración del alumno de alquilo a la primera potencia entonces 2 a la 1 es igual a 2 y eso significa que la velocidad de reacción total aumentará en un factor de 2 así que al duplicar la concentración de nuestro alumno de alquilo mientras mantenemos la concentración de lyon hidróxido constante se duplica la velocidad de la reacción o también si mantenemos la misma concentración del alumno de alquilo y duplicamos la concentración del hidróxido aumenta la velocidad de la reacción por un factor de 2 el doble y esta ley determinada experimentalmente tiene sentido con nuestro mecanismo entonces si incrementamos la concentración del núcleo filo o la del electro filo incrementamos la frecuencia de colisiones entre los dos lo que aumenta la velocidad total de la reacción así que el hecho de que nuestra ley de velocidad sea proporcional a la concentración del sustrato y del núcleo filo se ajusta a la idea de un mecanismo de un solo paso y finalmente veamos por qué le decimos sn dos decimos que es un mecanismo sn 2 y una reacción sn 2 porque ese es por sustitución sustitución nuestro núcleo filo sustituye al grupo saliente aquí lo podemos ver en el producto final el núcleo filo sustituyó al grupo saliente entonces n es por núcleo físico porque claro la sustitución ocurre gracias a la sustitución que realiza el núcleo filo y finalmente el 2 se refiere a be molecular eso quiere decir que la velocidad de reacción depende de la concentración de dos cosas la del sustrato y la del núcleo filo y eso es lo diferente de un mecanismo sn uno en el que la velocidad sólo depende de la concentración de una sola cosa ahora la velocidad de reacción también depende de la estructura del allure o de al kilo es decir de la estructura del sustrato del lado izquierdo tenemos una luro de alquilo metilo seguido por una luro de alquilo primario el carbono unido a nuestro bromo está unido directamente a un grupo alquilo después tenemos una luro de y lo secundario el carbono unido al bromo está unido a dos grupos al kilo y después tenemos una luro de alquilo terciario este carbono está unido a tres grupos al kilo y resulta que el alero de metilo y el alero de al kilo primario son los que reaccionan más rápido en un mecanismo sn 2 mientras que los saludos de alc y los secundarios reaccionan muy lento y los saludos de alquilo terciarios reaccionan tan lento que prácticamente podemos decir que no reaccionan por medio de un mecanismo sn 2 y esto tiene sentido cuando pensamos en el mecanismo porque recuerden que el núcleo filo tiene que atacar al electro filo el núcleo filo tiene que estar lo suficientemente cerca del carbono electro físico para poder formar un enlace y el impedimento estético evita que eso pase entonces un alumno de alquilo terciario tiene estos grupos metilo muy voluminosos aunque el núcleo filo pueda atacar veamos un vídeo para entender mejor todo esto este es nuestro alumno de metilo en el que el carbono está directamente unido al halógeno que lo he puesto de color amarillo y este es el núcleo filo que puede ser el ión hidróxido el núcleo filo se acerca al electro filo por el lado opuesto al grupo saliente y podemos ver que no hay impedimento estético en el allure o de metilo después tenemos una luro de alquilo primario el carbono unido al hidrógeno solo tiene un grupo al kilo y aún es fácil que el núcleo filo pueda acercarse pero si pasamos a un alumno de alquilo secundario en un alumno de alquilo secundario podemos ver que el carbono unido al halógeno también está unido a dos grupos metilo y ahora es un poco difícil para el núcleo filo poder acercarse con la orientación adecuada así que estos grupos metilo voluminosos hacen más difícil que el núcleo filo a acercarse lo suficiente al carbono electro físico y en el caso del alumno de alquilo terciario tenemos tres grupos alquilo uno dos y tres hay más impedimento estético por lo que es todavía más difícil que el núcleo filo se acerque como vimos en el vídeo para una reacción sn dos necesitamos disminuir el impedimento estético entonces si analizamos este alumno de alquilo el carbono que está unido directamente a nuestro halógeno únicamente está unido a un grupo al kilo así que este es un alumno de alquilo primario y eso hace que ésta sea una buena reacción sn 2 porque al disminuir el impedimento estético permitimos que el núcleo filo pueda atacar al electro filo