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Química - Preparación Educación Superior
Curso: Química - Preparación Educación Superior > Unidad 9
Lección 8: Ácidos carboxílicos, ésteres y lípidos- Introducción a los ácidos carboxílicos
- Nomenclatura de ácidos carboxílicos
- Nomenclatura y propiedades de los ácidos carboxílicos
- Nomenclatura y propiedades de los ésteres
- Lípidos
- Estructura molecular de los triglicéridos (grasas)
- Grasas saturadas, grasas no saturadas y grasas trans
- Descripción de los lípidos
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Lípidos
Descripción general de los lípidos: grasas y aceites, grasas saturadas e insaturadas, triglicéridos (triacilgliceroles), fosfolípidos y esteroides.
Introducción
A veces hablamos de la grasa como si fuera una sustancia malévola empeñada en nuestra destrucción nutricional. En realidad, las grasas son pequeñas moléculas elegantes, cada una compuesta de tres colas largas de hidratos de carbono unidas a una pequeña molécula similar a una percha llamada glicerol. Al igual que las otras moléculas biológicas grandes, tienen funciones esenciales en la biología de los seres humanos y otros organismos (además, según muchos estudios nutricionales recientes, el azúcar es la causa de muchos más problemas de salud que la grasa).
Las grasas son solo un tipo de lípido, una categoría de moléculas que tienen en común su incapacidad para mezclarse bien con el agua. Los lípidos tienden a ser hidrofóbicos, no polares y están constituidos principalmente de cadenas de carbohidratos, aunque existen ciertas variaciones que veremos más adelante. Los diferentes tipos de lípidos pueden tener estructuras distintas y, por lo tanto, diversas funciones en los organismos. Por ejemplo, las grasas almacenan energía, proporcionan aislamiento térmico, conforman las membranas celulares, forman capas impermeables en las hojas y constituyen las unidades estructurales de hormonas como la testosterona.
Aquí veremos con mayor detalle algunos de los tipos más importantes de lípidos como son grasas, aceites, ceras, fosfolípidos y esteroides.
Grasas y aceites
Una molécula de grasa consta de dos partes: un esqueleto de glicerol y tres colas de ácidos grasos. El glicerol es una pequeña molécula orgánica con tres grupos hidroxilo (OH), mientras que un ácido graso consta de una larga cadena de carbohidratos unida a un grupo carboxilo. Un ácido graso típico tiene entre 12 y 18 carbonos, aunque algunos pueden tener tan solo 4 o hasta 36.
Para formar una molécula de grasa, cada uno de los grupos hidroxilo del esqueleto de glicerol debe reaccionar con el grupo carboxilo del ácido graso mediante una reacción de síntesis por deshidratación. Este proceso produce una molécula de grasa con tres colas de ácido graso unidas al esqueleto de glicerol por medio de enlaces éster (que contienen un átomo de oxígeno junto a un grupo carbonilo o C=O). Los triglicéridos pueden tener tres colas de ácidos grasos idénticas o diferentes (que se distinguen en su longitud o en su patrón de enlaces dobles).
Las moléculas de grasa también se conocen como triacilgliceroles o, en los análisis de sangre realizados por tu médico, como triglicéridos. En el cuerpo humano, los triglicéridos se almacenan principalmente en células adiposas especializadas, llamadas adipocitos, que forman un tejido conocido como tejido adiposo . Aunque muchos ácidos grasos se encuentran en las moléculas de grasa, algunos otros están libres en el cuerpo y se consideran como un tipo aparte.
Ácidos grasos saturados e insaturados
Como se muestra en el ejemplo anterior, las tres colas de ácidos grasos de un triglicérido no necesariamente tienen que ser idénticas. Además de la diferencia en longitud, las cadenas de ácidos grasos también difieren en su grado de insaturación.
- Si solamente hay enlaces sencillos entre carbonos vecinos en la cadena de carbohidrato, se dice que un ácido graso está saturado (los ácidos grasos se saturan con hidrógeno; en una grasa saturada, hay tantos átomos de hidrógeno unidos al esqueleto de carbono como sea posible).
- Cuando la cadena de carbohidrato contiene un enlace doble, se dice que el ácido graso está insaturado, ya que ahora tiene menos hidrógenos. Si solo hay un enlace doble en un ácido graso, está monoinsaturado, mientras que si hay varios enlaces dobles, está poliinsaturado.
Los enlaces dobles en los ácidos grasos insaturados, como otros tipos de enlaces dobles, pueden existir en una configuración trans o cis. En la configuración cis, los dos hidrógenos asociados al enlace se encuentran del mismo lado, mientras que en la configuración trans se encuentran en lados opuestos (como se muestra abajo). Un enlace doble en cis genera un estrechamiento o una curva en el ácido graso, una característica que tiene consecuencias importantes para el comportamiento de las grasas.
Debido a que las colas de ácidos grasos saturados son rectas, las moléculas de grasa saturada se pueden empaquetar de manera compacta, lo que produce grasas sólidas a temperatura ambiente (tienen un punto de fusión relativamente alto). Por ejemplo, la mayor parte de la grasa en la mantequilla es saturada .
En cambio, en los ácidos grasos cis- insaturados, las colas están dobladas debido a la presencia de un enlace doble cis. Esto dificulta la compactación de moléculas de grasa con una o más colas de ácido graso cis- insaturado, por lo que tienden a estar en estado líquido a temperatura ambiente (tienen un punto de fusión relativamente bajo). Estas moléculas se conocen comúnmente como aceites. Por ejemplo, el aceite de oliva esta compuesto principalmente de grasas insaturadas .
Grasas trans
En este punto, quizá hayas notado que olvidamos algo: no hemos dicho nada acerca de las grasas insaturadas con enlaces dobles trans en sus colas de ácidos grasos o grasas trans. Las grasas trans rara vez se encuentran en la naturaleza, pero se producen fácilmente mediante un procedimiento industrial llamado hidrogenación parcial.
En este proceso, se pasa hidrógeno gaseoso través de aceites (constituidos en su mayoría por grasas cis-insaturadas), lo que convirte algunos de los enlaces dobles en enlaces sencillos. El objetivo de la hidrogenación parcial es darle a los aceites algunas de las propiedades deseables de las grasas saturadas, como solidez a temperatura ambiente, pero una consecuencia no intencionada es que algunos de los enlaces dobles cis cambian su configuración y se convierten en enlaces dobles trans . Los ácidos grasos trans insaturados pueden empaquetarse de manera más compacta y es más probable que sean sólidos a temperatura ambiente. Por ejemplo, algunas mantecas vegetales contienen un porcentaje significativo de grasas trans .
La hidrogenación parcial y las grasas trans pueden parecer una forma conveniente de obtener sustancias parecidas a la mantequilla a precio de aceite. Por desgracia, las grasas trans han resultado tener efectos muy nocivos en la salud humana. Debido a la estrecha relación entre las grasas trans y la cardiopatía coronaria, la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) recientemente prohibió las grasas trans en alimentos, y dio un plazo de tres años a las empresas para eliminar las grasas trans de sus productos .
Ácidos grasos omega
Otra clase de ácido graso que merece mención incluye los ácidos grasos omega-3 y omega-6 . Hay diferentes tipos de ácidos grasos omega-3 y omega-6, pero todos ellos provienen de dos formas precursoras básicas: el ácido alfa-linolénico (ALA) para omega-3 y el ácido linoleico (LA) para omega-6.
El cuerpo humano necesita estas moléculas (y sus derivados), pero no puede sintetizarlas . Por consiguiente, el ALA y el LA se clasifican como ácidos grasos esenciales y una persona los debe obtener de su dieta. Algunos pescados, como el salmón, y algunas semillas, como la chía y la linaza, son una buena fuente de ácidos grasos omega-3.
Los ácidos grasos omega-3 y omega-6 tienen al menos dos enlaces cis-insaturados, lo que les da una forma curva. El ALA, que se muestra a continuación, es bastante curvo, pero no es el ejemplo más extremo: el DHA, un ácido graso omega-3 derivado del ALA mediante la formación de enlaces dobles adicionales, tiene seis enlaces cis-insaturados y ¡está tan doblado que casi forma un círculo!
Los ácidos grasos omega-3 y omega-6 desempeñan diversas funciones en el cuerpo. Son los precursores (materia prima) para la síntesis de una serie de moléculas de señalización importantes, tales como las que regulan la inflamación y el estado de ánimo. Los ácidos grasos omega-3 en particular pueden reducir el riesgo de muerte súbita por ataques cardíacos, disminuir los triglicéridos en la sangre, bajar la presión arterial y prevenir la formación de coágulos sanguíneos.
La función de las grasas
Aunque nos han hecho creer que las grasas son malas y sea cierto que comer grandes cantidades de alimentos fritos y otras comidas “grasosas" puede provocar un aumento de peso y problemas de salud, son esenciales para el cuerpo y cumplen muchas funciones importantes.
Por ejemplo, muchas vitaminas son liposolubles, lo que significa que deben estar asociadas con moléculas de grasa para que el cuerpo las absorba eficazmente. Las grasas también proporcionan una manera eficiente de almacenar energía durante períodos largos de tiempo, ya que la energía que contienen por gramo es más del doble de la contenida en los carbohidratos. Además, aislan el cuerpo térmicamente.
Como todas las demás grandes moléculas biológicas, las grasas se necesitan en las cantidades adecuadas para que tu cuerpo (y el de otros organismos) funcione correctamente.
Ceras
Las ceras conforman otra categoría importante de lípidos a nivel biológico. La cera cubre las plumas de algunas aves acuáticas y la superficie de las hojas de algunas plantas: sus propiedades hidrofóbicas (repelentes de agua) impiden que el agua se adhiera o penetre en la superficie. Es por esto que el agua forma gotas en las hojas de muchas plantas y que las aves no se empapan cuando llueve.
Desde el punto de vista de su estructura, las ceras normalmente contienen largas cadenas de ácidos grasos unidas a alcoholes mediante enlaces éster, aunque las ceras producidas por plantas a menudo también tienen carbohidratos sencillos en su composición .
Fosfolípidos
¿Qué evita que el líquido viscoso (citosol) dentro de tus células se derrame? Las células están rodeadas de una estructura llamada membrana plasmática, que sirve como una barrera entre el interior de la célula y su entorno.
Los componentes principales de la membrana plasmática son lípidos especializados llamados fosfolípidos. Al igual que las grasas, normalmente se componen de cadenas de ácidos grasos unidas a un esqueleto de glicerol. Sin embargo, en lugar de tener tres colas de ácidos grasos, tienen solo dos y el tercer carbono del esqueleto de glicerol está ocupado por un grupo fosfato modificado. Los diferentes fosfolípidos tienen distintos modificadores en el grupo fosfato; los ejemplos más comunes son la colina (un compuesto nitrogenado) y la serina (un aminoácido). Los diferentes modificadores proporcionan a los fosfolípidos diferentes características y funciones en las células.
Un fosfolípido es una molécula amfipática, lo que significa que tiene una parte hidrofóbica y una hidrofílica. Las cadenas de ácidos grasos son hidrofóbicas y no interactúan con el agua, mientras que el grupo que contiene fosfato es hidrofílico (debido a su carga) e interactúa fácilmente con el agua. En una membrana, los fosfolípidos se disponen en una estructura llamada bicapa, con sus cabezas de fosfato del lado del agua y sus colas dirigidas hacia el interior (arriba). Esta organización impide que las colas hidrofóbicas entren en contacto con el agua, lo que la hace un arreglo estable, de baja energía.
Si se pone una gota de fosfolípidos en agua, se formará espontáneamente una estructura en forma de esfera conocida como micela, en la cual las cabezas hidrofílicas de fosfato se dirigen hacia el exterior y los ácidos grasos, hacia el interior de la estructura. La formación de la micela es favorable desde el punto de vista energético, porque secuestra las colas hidrofóbicas de los ácidos grasos, y permite la interacción del grupo de cabezas hidrofílicas de fosfato con el agua circundante .
Esteroides
Los esteroides son otra clase de moléculas lipídicas, que se identifican por su estructura de cuatro anillos fusionados. Aunque a nivel estructural no se asemejan a otros lípidos, los esteroides se incluyen en esta categoría porque también son hidrofóbicos e insolubles en agua. Todos los esteroides tienen cuatro anillos de carbono enlazados y varios de ellos, como el colesterol, también tienen una cola corta. Muchos esteroides tienen un grupo funcional –OH unido a un sitio específico, como se muestra en el colesterol de la siguiente ilustración; estos esteroides también se clasifican como alcoholes y se denominan esteroles.
El colesterol es el esteroide más común, se sintetiza principalmente en el hígado y es el precursor de muchas hormonas esteroideas, entre ellas las hormonas sexuales testosterona y estradiol, que son secretadas por las gónadas (testículos y ovarios). El colesterol también sirve como materia prima para otras moléculas importantes del cuerpo, como la vitamina D y los ácidos biliares, que ayudan a la digestión y absorción de grasas provenientes de los alimentos. También es un componente esencial de las membranas celulares, ya que altera su fluidez y dinámica.
Por supuesto, también hay colesterol en la sangre, tema muy recurrente en la consulta médica o las noticias. El colesterol en la sangre puede tener tanto efectos protectores (en su forma de alta densidad o HDL), como efectos negativos (en su forma de baja densidad) en la salud cardiovascular.
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- que enlace mantiene unido a las cadenas carbonadas de los ácidos grasos ?(8 votos)
- Por su naturaleza hidrofóbica suelen tener enlaces de hidrógeno o bien puentes de hidrógenos, sin embargo, como también pueden formar compuestos con carbohidrátos, pueden tener un enlace por síntesis de deshidratación.(6 votos)
- ¿Los esteroides son colesterol?(1 voto)
- Al contrario, el colesterol es un tipo de esteroide, que son las moléculas caracterizadas por cuatro anillos unidos entre si.(4 votos)
- cuál es la composición química del aceite de olvia?(1 voto)
- El aceite de oliva es una mezcla de distintos tipos de ácidos grasos, principalmente el ácido oleico (entre 63% y 83%).La diferencia con los otros aceites es la fuente natural de obtención (olivo) y la proporción de los distintos ácidos grasos por lo que es dificil decir una sola composición química.
Te dejo lo que encontré por si te sirve:
Ácido oleico: 55-83 %
Ácido linoleico: 3,5-21 %
Ácido palmítico: 7,5-20 %
Ácido esteárico: 0,5 -5,0 %
Ácido palmitoleico: 0,3-3,5 %
Ácido linolenico: 0,0 – 1,5 %(3 votos)
- que son las colas y porque se dice que el colesterol tiene una cola corta?(1 voto)
- A alguien más le gustan más los artículos que los videos? A mi si, se me hace que son más fáciles de entender(1 voto)
- Cuando se le inyecta hidrógeno gaseoso a los cis insaturados, no entendí si cambia la configuración volviendose un insaturado trans (permaneciendo el doble enlace), o si se rompe el enlace doble y tambien cambia la configuración. Me entreveró el texto respecto a la imagen.
Otra pregunta, que hace a las grasas trans ser peores que las grasas saturadas. Porque al fin ambos presentan una estructura lineal y la compactación sería la misma. Entendí que difieren en que uno es asi por naturaleza y otro lo hidrogenan parcialmente, pero quimicamente por qué unos son peores para la salud que otros.(1 voto) - Cual seria un ejemplo de lipido en estado gaseoso?(1 voto)
- ¿Qué elementos químicos forman parte de la estructura de los lípidos?(1 voto)
- por que los aciglicéridos no pueden formar micelas?(1 voto)
- ¿cuales son saponificables e insaponificables?(1 voto)
- Los insaponificables: son lípidos que no contiene ácidos grasos como componentes estructurales fundamentales, y cumples diversas funciones complejas y específicas dentro de los seres vivos:
vitaminas
fotopigmentos
hormonas
Los saponificables son aquellos que en su estructura presentan los ácidos grasos y glicerol como estructura fundamental. Se dividen en tres tipos:
-Simples: lípidos que solo contienen carbono, hidrógeno y oxígeno.
-Acilglicéridos: son ésteres de ácidos grasos con glicerol. Cuando son sólidos se les llama grasas y cuando son líquidos a temperatura ambiente se llaman aceites.
-Complejos: son aquellos que además de contener molécuals de C, H, O, támbien tienes otros elementos como N, P, S,u otra biomolécula como un glúcido.(6 votos)