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Introducción a los ácidos carboxílicos

Introducción a los ácidos carboxílicos. Creado por Sal Khan.

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Transcripción del video

ahora vamos a aprender unas cuantas cosas acerca de los ácidos carboxílicos ácidos carboxílicos y los ácidos carboxílicos tienen un grupo carbón y lo osea el carbono con el doble enlace con un oxígeno y también forman parte de una cadena más grande pero en lugar de tener un hidrógeno por aquí como los aldehídos o tener otra cadena de carbonos como las cetonas los ácidos carboxílicos aquí tienen un grupo o h y bueno puede ser que te preguntes por qué se llaman ácidos y tal vez concluyan que eso indica que esto es un ácido y efectivamente esto es un ácido pero no es cualquier ácido de hecho es más ácido que cualquier alcohol más ha sido ha sido los alcoholes y les recordemos rápidamente lo que significa ser un nacido si lo estás pensando en el sentido de ácidos de louis pues en todos los ácidos carboxílicos este oxígeno puede quitarle su electrón al hidrógeno y entonces si es un ácido de louis o si lo quieres pensar en el sentido de arrhenius pues éste también es un ácido de arrhenius porque el ácido carboxílicos puede donar el núcleo del hidrógeno que es un solo protón o sea que también está donando protones a la solución ahora la razón por la que los ácidos carboxílicos son más ácidos que los alcoholes es porque una vez que el oxígeno le roba su electrón al hidrógeno o también podríamos decirlo como que una vez que el ácido carboxílicos libera el protón del hidrógeno lo que nos queda de esta molecular está estabilizada por resonancia y ahorita vamos a ver cómo es la resonancia de lo que queda de este ácido carboxílicos vamos a empezar por desarrollar este término aquí lo que tenemos es un hidrógeno con un electrón y el oxígeno tiene el otro electrón de este enlace y digamos que tenemos a nuestro ácidos carboxílicos en una solución de agua tenemos un oxígeno un hidrógeno otro hidrógeno y dos pares de electrones ahora el oxígeno es muy electro negativo y está abrazando muy fuerte a todos los electrones de sus enlaces covalentes así es que no sería nada difícil que llegara a quedarse con este electrón del hidrógeno y al hacer eso no sólo se está robando un electrón sino que está liberando un protón que es el núcleo de este hidrógeno ahora eso generalmente sucede al mismo tiempo que esta molécula de agua le donne a uno de sus electrones al núcleo del hidrógeno y una vez que pasa esto las moléculas se verían así tenemos nuestro carbono enlace con el oxígeno el resto de la cadena y luego el oxígeno con sus dos pares de electrones originales y además tenía este electrón desde el principio pero ahora se acaba de quedar con este electrón que pertenecía al hidrógeno por acá entonces este oxígeno ahora tiene 7 electrones o sea que tiene una carga negativa de hecho si quieres los contamos tenemos aquí un electrón 2 3 4 5 6 7 y para que el oxígeno tenga una carga neutral necesita únicamente 6 electrones entonces tiene una carga negativa porque se quedó con el electrón del hidrógeno ahora por otro lado esta molécula de agua se quedó con el protón del hidrógeno con el núcleo del hidrógeno y entonces se convirtió en un ión idron yo lo que tenemos por aquí el oxígeno con sus dos hidrógenos originales y un electrón por aquí y le donó el otro electrón de este par de electrones al núcleo del hidrógeno entonces ahora tiene un enlace con otro hidrógeno tiene un electrón - y por aquí le queda otro par de electrones entonces tiene 1 2 3 4 5 electrones así es que tiene una carga positiva y bueno este guión que nos queda por aquí se llama ion carboxilasa carbó plato y otra vez la razón por la que los ácidos carboxílicos son más ácidos que los alcoholes es porque su base conjugada o sea el ión carboxilasa está estabilizada por la resonancia walker y esta base conjugada es mucho más estable por la resonancia que la base con jugada de cualquier alcohol y ahorita vamos a ver la otra estructura de contribución del guión carboxilasa a ver este oxígeno que tiene una carga negativa puede compartir su carga negativa con esta otra parte de la molécula lo que hace es darle este electrón al carbono y más o menos al mismo tiempo el carbono libera este electrón que va a quedarse con el oxígeno otra vez y entonces la otra estructura de contribución de la resonancia o sea el otro estado que representa lo que está pasando con este jon carboxilasa es tenemos por aquí un carbono tenemos ahora un solo enlace con este oxígeno que tiene sus los pares de electrones más el electrón que acaba de recibir ahorita del carbono y el otro electrón que pertenecía al oxígeno desde el principio con el que se estaba formando este enlace doble y entonces ahora este es el oxígeno que tiene la carga negativa mientras que este otro oxígeno ahora tiene un doble enlace con este carbono y sus otros dos pares de electrones porque le dio uno de sus electrones al carbono y entonces se formó el doble enlace y por supuesto también tenemos el resto de la cadena y bueno estos dos diagramas de louis explican más o menos cuál es la situación pero sabemos que en el fondo la molécula no se encuentra ni en este estado ni en este otro sino que estos electrones están todo el tiempo dando vueltas entre todos estos átomos y estas son nada más dos formas de representarlo ahora para denotar que esta es una estructura en resonancia voy a poner por aquí unos paréntesis y repito otra vez los ácidos carboxílicos son más ácidos que los alcoholes porque el ión carboxilasa o sea la base conjugada del ácido carboxílicos el ión carboxilasa está estabilizado por esta resonancia ok la resonancia hace que esta molécula sea mucho más estable por otro lado si este grupo alquiló resultará ser muy electro negativo entonces estaría jalando un poco de la carga negativa en algunos momentos estos electrones pasarían tiempo con el resto de la cadena y eso haría que esta molécula fuera todavía más estable haciendo que el ácido carboxílicos sea todavía más ácido como en la mayoría de las cosas que hemos visto hay algunos ácidos carboxílicos que no son nombrados por su nombre sistemático y entonces pues nos los tenemos que aprender de memoria ahora generalmente estas moléculas que no son nombradas de forma sistemática son muy comunes entonces definitivamente si vale la pena aprenderse los el primer ácidos carboxílicos que vamos a ver el más simple de todos su nombre se parece muchísimo al equivalente en las zonas y los aldehídos entonces vamos a empezar por repasar los nombres de esas moléculas ok tenemos por aquí un grupo carbón hilo con una molécula de metano y este va a ser un aldehído entonces aquí simplemente tiene un hidrógeno esta molécula se llama acetaldehído por otro lado el equivalente en se torna o sea la acetona más simple tenemos el grupo carbón hilo con un grupo metilo y como ésta va a ser una acetona entonces por aquí tiene otra cadena de carbonos que en este caso va a ser otro grupo metilo y se llama acetona bueno y si ahora vamos con los ácidos carboxílicos tenemos por aquí un grupo carbón hilo con un grupo metilo y para que éste sea un ácido carboxílicos aquí tiene que tener un o h y se llama ácido acético ha sido es ético y bueno no es tan difícil recordar estos nombres porque tenemos el prefijo assets y aquí también tenemos hacer acepta todas estas moléculas tienen este grupo que es un grupo carbón hilo con un grupo metilo y ahora vamos a ver otros dos ácidos carboxílicos muy simples tenemos aquí un grupo carbon hilo con su o h pero aquí ni siquiera vamos a tener un grupo metilo ahora vamos a tener un simple hidrógeno y de hecho por eso podría llegar a decirme que este es un ácido carbólico más simple que el ácido acético pero este se llama ácido fórmico ácido fórmico fórmico y el siguiente ácido carboxílicos está muy padre porque básicamente son dos ácidos carboxílicos pegados aunque tenemos por aquí un carbono enlazado con otro carbono cada uno formando un grupo carbon hilo con su doble enlace con otro oxígeno y para que sea ácido carboxílicos cada uno tiene su grupo o h porque podríamos pensar que este es un ácido carboxílicos y este es otro ácidos carboxílicos pero que los enlazamos y esta molécula se llama ácido oxálico ha sido zeljko en el próximo vídeo vamos a aprender a nombrar todos los ácidos carboxílicos de forma sistemática