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Introducción a la nomenclatura de los derivados de benceno

Introducción a la nomenclatura de los derivados de benceno. Creado por Sal Khan.

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Transcripción del video

El 99% de los compuestos aromáticos que vas a ver en cualquier clase de Química orgánica son derivados del Benceno, ¿ok? -del Benceno-. Ahora, los derivados del Benceno no tienen nombres fáciles de deducir, por lo que en este video lo que quiero hacer es familiarizarte con los nombres de los derivados del Benceno, para que si, te encuentras con algún compuesto aromático, sepas muy bien cómo se llama. El Benceno es muy sencillo, es un anillo de 6 carbonos con tres enlaces dobles repartidos uno sí, uno no, uno sí, uno no. Ahora, esta no es la única configuración del Benceno, el Benceno tiene una propiedad que se llama resonancia que vamos a ver a fondo en un video próximamente, pero el chiste es que el Benceno también se encuentra de esta forma, con los dobles enlaces en estos lugares, ¿ok? Y en realidad lo que pasa es que cualquier molécula de Benceno, en cualquier instante, puede encontrarse en cualquiera de estas dos configuraciones, y constantemente está cambiando entre esta configuración y esta otra configuración, por lo que muchas personas lo dibujan de esta forma, con un círculo aquí en medio para denotar que estos electrones que están formando estos dobles enlaces están flotando aquí alrededor, cambiándose de un carbono a otro constantemente. Ahora, si tenemos una molécula de Benceno, aunque no está escrito en cada uno de estos carbonos, tenemos enlazado un átomo de hidrógeno. Ahora, si cambiamos uno de esos átomos de hidrógeno por, por ejemplo, un cloro, es muy fácil de deducir, igual que en todos lados, esta molécula es un Clorobenceno -Clorobenceno, benceno-, ¿ok?, bastante sencillo, bastante fácil de deducir. Y, si tuviéramos, por ejemplo, en lugar de cloro, un bromo sería simplemente Bromobenceno, o si tuviéramos un flúor sería Florobenceno, y así se llaman estos compuestos. Ahora, si no sólo tenemos uno de estos halógenos sino que tenemos dos, por ejemplo, si tenemos por aquí un bromo, entonces empezamos la numeración en alguno de estos dos, de hecho puede ser cualquiera de estos dos, así es que, pues vamos a decir que este es el carbono número 1 y entonces este tiene que ser el carbono número 2, y lo que tenemos es 1-bromo, bromo, 2-cloro, 2-cloro, benceno. ¿Bastante sencillo no? Ahora se pone más complicado. Resulta que la IUPAC, que es este grupo que le pone nombre a los compuestos químicos basándose en su nombre original, pero de una forma mucho más sistemática y más fácil de predecir. Bueno, como el Benceno es un compuesto tan arraigado en la Química orgánica, este grupo decidió no cambiar los nombres de los derivados del Benceno, y por eso es que son más complicados. A ver, digamos que tenemos por aquí un anillo bencénico, ajá, pero que, aquí, en lugar de tener un hidrógeno tenemos un grupo OH, entonces esta molécula se llama Fenol -Fenol, Fenol-, ¿ok?, aquí ya no tenemos ni una palabra de Benceno. Ahora si tenemos algo por aquí muy parecido al Fenol que, bueno, en realidad es un Fenol, pero que además tiene aquí una molécula de Bromo, entonces decimos que esto es un Fenol y empezamos a enumerar por el carbono en el que está este grupo OH, entonces este es el carbono número 1 y, entonces, este carbono va a ser el carbono número 2 y tenemos 2-bromo fenol -fenol-, y supongo que esto es algo que simplemente vas a tener que memorizar: que el Fenol es simplemente un Benceno con este grupo OH por acá. Y yo creo que eso es lo más difícil para mí en la Química orgánica. Cuando estás hablando con alguien y te dicen el nombre de una molécula, que esperan que tú sepas exactamente a qué molécula se refieren y tú no sabes de qué están hablando, entonces, me imagino que una muy buena idea es aprender más nombres de moléculas. Así es que, pues vamos a ver esta otra molécula, que es un Benceno, pero por aquí con un grupo metilo, esta molécula se llama Tolueno -Tolueno-, y si tuviéramos por aquí una molécula de Flúor, entonces, ya sabemos cómo se llama esta molécula, o sea simplemente tenemos que enumerar a estos carbonos empezando por el carbono en el que está el grupo que como que le está dando el nombre a esta molécula, en este caso esta molécula se llama Tolueno, porque tenemos aquí un grupo Metilo, entonces este es el carbono 1, el carbono 2, carbono 3 y entonces esta molécula es 3-fluoro -fluoro- tolueno. Otros compuestos que te vas a encontrar por ahí, los cuales sería muy bueno que te sepas el nombre, aunque si has visto muchos videos de Khan Academy, sabes que me choca eso de tener que memorizarnos cosas, me parece que razonar la situación es una mucha mejor forma de aprender. Pero, en este caso, lo que tenemos son nombres de moléculas y además son nombres que no siguen ningún sistema, ¿ok?, son nombres que se fueron dando a lo largo del tiempo en distintos lugares, nombres que el sistema IUPAC aceptó sólo porque eran demasiado conocidos en toda la comunidad de Química, pero que no siguen ninguna regla. Ahora, otra molécula de la que te tienes que aprender el nombre, digamos que tenemos aquí un anillo bencénico, y que este anillo bencénico tiene por aquí un grupo Amino, o sea, tiene NH₂, esto proviene del Amoníaco, que vamos a dibujar por aquí, tenemos un nitrógeno que tiene 3 hidrógenos -estos 3 hidrógenos- y un par de electrones sueltos por aquí, ¿ok? Este es el Amoníaco, también conocido como Azano, y el chiste es que reemplazamos uno de estos hidrógenos por un anillo bencénico, y entonces esta molécula ahora se llama Anilina -Anilina-. Y bueno, si tuviéramos por aquí una molécula de Flúor esto se llamaría simplemente 2-fluoro anilina, o sea realmente estamos nombrando todos los compuestos que se derivan de la Anilina de la misma forma en la que hemos nombrado todas las demás cosas que hemos nombrado. Pero, bueno, vamos a ver otros dos compuestos derivados del Benceno para que, si te los llegas a encontrar por ahí, al menos ya tengas una idea de cómo se llaman, y ya no esté tan raro el nombre. Digamos que tenemos por aquí un anillo bencénico, pero que, además, en este carbono tiene un grupo carboxilo, ¿ok?, entonces tenemos por aquí un doble enlace, un oxígeno y un OH. Y vamos a hablar más acerca de los grupos carboxilos en algún otro momento. Además, bueno, este hidrógeno es muy fácil que se libere, también vamos a hablar de eso en otro video. Esta molécula se llama Ácido benzoico -Ácido, ácido, benzoico, benzoico-, y aquí se puede ver un poco más en la lógica del nombre de esta molécula, ¿no? O sea, esta molécula y este nombre tiene dos componentes: una es este componente del Benceno, que lo podemos ver en el nombre aquí: "benzo", y esta otra componente de que es un ácido carboxílico, y también lo podemos ver en el nombre en esta parte de "ácido" y la terminación "ico". Ahora sí se siente que estos nombres tienen mucha más lógica, ¿no? Bueno, vamos a ver otro de estos compuestos aromáticos, vamos a ponerlo por aquí. Tenemos aquí un anillo bencénico, pero, ahora en lugar de tener este grupo carboxilo, ahora vamos a tener un grupo aldehído, ¿ok?, tenemos por aquí un doble enlace con un oxígeno y aquí nada más tenemos un hidrógeno, y, bueno, aquí implícitamente tenemos un carbono, ¿ok?, y lo mismo en este grupo carboxilo, no lo dibujé pero aquí va un carbono implícito. Pero, bueno, resulta que el nombre de esta molécula también es fácil de deducir, el nombre de esta molécula es benzaldehído, tenemos aquí nuestro anillo bencénico, por lo que su nombre empieza con "benz", "aldehído", benzaldehído. Yo sé que todavía no hemos visto eso de los aldehídos y de los ácidos carboxílicos y las aminas, y los vamos a ver con todo detalle más adelante, y vamos a ver cómo reaccionan con otras moléculas y un montón de cosas. Pero, por el momento, quería que los vieras, quería que conocieras su nombre, para que, si te encuentras con alguno de estos compuestos o con el nombre de algunos de estos compuestos, no te sientas intimidado.