Eliminación E2: estereoselectividad

echemos un vistazo al estéreo selectividad de la reacción de eliminación de dos aquí tengo un al 1 del kilo y se queme carbono alfa es el que está unido al halógeno sabemos que el carbono beta es el que está junto al alfa así que este es el carbono beta tiene dos hidrógenos y este también es un carbono beta en un momento nos preocupamos por el carbono de la izquierda pero por ahora enfoquémonos en el carbono beta de la derecha tiene dos protones dos protones que pueden participar en este mecanismo y verán que cuando empecemos a dibujar la proyección de newman estos protones permitirán dos posibles conformación es por lo que podremos obtener diferentes productos y se favorecerá un estero y somero ese es el concepto de estéreo selectividad dibujemos nuestras proyecciones de newman pondré un ojo aquí y vamos a mirar hacia el enlace alfa beta miraremos hacia acá este enlace tratemos de dibujar la proyección de newman para eso recuerden que pueden usar su modelo molecular si les cuesta trabajo o también pueden ver los vídeos anteriores para aprender a dibujar las proyecciones de newman empecemos con este carbono hay un bromo que va hacia la derecha y luego está el grupo metil hacia abajo los hemos identificado rápido el bromo está hacia la derecha y el hidrógeno hacia la izquierda después tenemos al grupo metil hacia abajo y ahora ponemos el carbono beta lo representamos con un círculo en nuestra proyección de newman ahí está y que sale del carbono beta bueno hay un grupo metido lo podemos dibujar por aquí un grupo metil y después tenemos dos hidrógenos uno que va hacia la derecha y otro que va hacia la izquierda ahora me gustaría que re dibujemos la proyección de newman sin cambiar nada solo girándola un poquito quiero que el bromo quede arriba y así el hidrógeno que de abajo no estoy cambiando la conformación solamente estoy poniendo el bromo arriba si ponemos el bromo arriba en la proyección de newman que nos queda bueno pongamos el carbono aquí queda el hidrógeno originalmente del lado derecho está el bromo pero ahora el grupo metil nos queda hacia la derecha y para el carbono de atrás tenemos un mitin entre el hidrógeno y el bromo quizá el grupo metil y este es un hidrógeno y otro hidrógeno una vez más no hay realizado ninguna rotación solo he cambiado el punto de vista aquí está la proyección de newman si quieren podemos dibujarla en una proyección de caballete que es más fácil para visualizar dibujemos una proyección de caballete aquí está el carbono de adelante este es el carbono frontal ahora esta vez el carbono de atrás quedará como una y algo así entonces en el carbono de adelante tenemos un bromo del lado izquierdo está un hidrógeno y por acá un metil en el carbono de atrás aquí está un metido y luego un hidrógeno por aquí y otro por acá ahora que ya dibujamos todo podemos pensar en nuestro mecanismo sabemos que el stock sido de sodio es una base entonces la carga negativa del oxígeno tomará el protón que está en la conformación anti peri planner ahora que tenemos la proyección de caballete es más fácil identificar cuáles aquí tenemos nuestra proyección de newman el protón que está en la conformación anti peri plana es el que esté en el mismo plano que el bromo si observamos en la proyección de newman este es nuestro bromo y este puede ser nuestro hidrógeno beta en la conformación anti peri planar entonces en nuestra proyección de caballete sería este hidrógeno y aquí está el bromo están en el mismo plano y en lados opuestos aquí aparece lo anti para dibujar el mecanismo nuestra base tomará a este protón dejando los electrones que se moverán para formar el doble enlace y al mismo tiempo estos se van con el bromo que es el grupo saliente dibujemos los productos de esta reacción será un al que no y podemos ver que los dos grupos metilo quedaron en lados opuestos respecto al doble enlace eso se vería fácil en la proyección de newman el doble enlace se forma entre nuestro carbono de adelante y el carbono de atrás y los grupos metilo terminaron en lados opuestos así hemos formado un estero y somero trans este es nuestro estéreo y somero trans un posible producto que se puede formar con este carbono beta recuerden que aún hay otro protón beta que nos interesa pero primero regresemos a la proyección de newman que teníamos en la derecha veamos si podemos aplicar alguna rotación para obtener el producto cis recuerden que todos estos enlaces simples pueden rotar libremente haré que este mitin rote hacia acá dibujemos nuevamente si yo quiero mover el grupo metilo de aquí necesito rotar los carbonos de atrás el mitin a esta posición necesito rotar el carbono de atrás dibujemos como nos queda el carbono de adelante lo dejamos tal y como está por aquí está el bromo luego el hidrógeno y el grupo metilo ok después en el carbono de atrás el que ya rotamos el met y quedó aquí roto a este lado eso significa que este es un hidrógeno y aquí el otro hidrógeno así queda otra posible conformación la pregunta es cuál es nuestro protón anti peri planar para este caso bueno ahora que este protón se encuentra en el mismo plano que el bromo entonces si dibujamos la proyección de caballete para este caso aquí está el carbono de adelante así y luego el carbono de atrás queda nuevamente con la forma que pongamos nuestros grupos sabemos que el bromo está aquí este es el hidrógeno y éste es el metil en el carbono de atrás sabemos que este es el hidrógeno este servicio y este es un hidrógeno veamos como sería el mecanismo vamos a dibujar el año net óxido que está cargado negativamente un par de sus electrones tomará el protón ante y pery planar que ya vimos en la proyección de caballete este de aquí la carga negativa tomará este protón y una vez más estos electrones se moverán para formar el doble enlace al mismo tiempo que sale nuestro halógeno cuál es el producto final bueno estos grupos metilo ahora están del mismo lado si pensamos en la conformación del doble enlace será más fácil verlo en la proyección de newman aquí se formó el doble enlace y esta vez los grupos metilo terminaron del mismo lado este es por supuesto el producto cis entonces ya tenemos el producto trans y el cis pero cuál de estos dos se producirá en mayor cantidad bueno como ya hemos visto el producto trans es más estable por lo que habrá mayor cantidad de trans si regresamos a las proyecciones de newman aquí tenemos un grupo metilo que está anti respecto a este están lo más alejados que pueden uno del otro así que esta es la mejor conformación sí hablamos de estas dos conformación es la flecha será más larga hacia la izquierda porque esta conformación es más estable y una flecha más pequeña irá hacia la derecha a la derecha están los dos grupos metilo relativamente cerca uno del otro lo que genera un montón de dificultades terika así que la conformación de la derecha no es tan favorecida como la de la izquierda por lo tanto el producto trans se producirá en mayor cantidad y el producto 6 en menor cantidad para esta reacción aún nos falta un posible producto que se obtiene con el otro carbono beta como pueden ver todo esto que hicimos fue basándonos en estos dos protones y pudimos ver la stereo selectividad de esta reacción para el estéreo y somero trans pero aún tenemos un carbono beta con hidrógenos beta así que aún nos falta un producto será más fácil porque no tenemos que preocuparnos por dibujar todas estas proyecciones de newman dibujemos esta reacción rápidamente tampoco tenemos que preocuparnos por la estéreo química aquí están nuestros 4 carbonos y el bromo está por aquí sabemos que este es nuestro carbono alfa y este es nuestro carbono beta también sabemos que hay un montón de hidrógenos beta escogeremos uno digamos que este es nuestro hidrógeno beth nuevamente usamos el stoke sido de sodio como base vamos a dibujarla aquí está nuestro tóxico que tomará a este protón y así estos electrones se moverán hacia acá al mismo tiempo que el bromo se irá al final nos queda este producto el doble enlace se forma entre nuestro carbono alfa y este carbono beta es un al que no mono sustituido de todos los productos será el que se produzca en menor cantidad así que obtuvimos un producto mono sustituido y los estéreo isómeros 6 y trans estos dos stand y sustituidos y ya sabíamos que se formaran en mayor cantidad que el producto mono sustituido esta es la estéreo selectividad en la reacción de eliminación es 2