Propiedades de los éteres y éteres corona

si vemos los puntos de ebullición del etanol y del dimetil éter podemos ver que hay una gran diferencia entre ambos el etanol tiene un punto de ebullición mucho mayor 78 grados celsius mientras que el de dimetil éter es de menos 25 grados esto explica el estado de la materia de estas moléculas el etanol dado que su punto de ebullición es mayor que la temperatura ambiente es líquido a temperatura y presión ambiental mientras que el dimetil éter con un punto de ebullición mucho menor estaría en estado gaseoso podemos explicar los estados de la materia observando las fuerzas internos leku lares que están presentes en estas moléculas si pienso en una molécula de etanol yo sé que el enlace entre oxígeno e hidrógeno está polarizado sé que el oxígeno es más electro negativo por lo que sería parcialmente negativo y el hidrógeno sería parcialmente positivo ya que pierde algo de densidad electrónica si esa molécula de etanol interactúa con otra molécula de etanol la segunda molécula de etanol estaría polarizada también el oxígeno es parcialmente negativo y el hidrógeno es parcialmente positivo y sabemos que las cargas opuestas se atraen por lo que el hidrógeno cargado parcialmente positivo es atraído al oxígeno cargado parcialmente negativo así habrá atracción entre estas dos moléculas y a esto lo llamamos enlace inter molecular por fuente hidrógeno el tipo de enlace inter molecular más fuerte hay puentes de hidrógeno presentes entre las moléculas de etanol y esto explica su alto punto de ebullición veamos los puentes de hidrógeno más detalladamente los puentes de hidrógeno se forman cuando hay un hidrógeno unido a un átomo electro negativo como sería el oxígeno pero los estudiantes olvidan que también se necesita otro átomo electro negativo de este lado para tener para tener más diferencia entre las cargas y hacer que ese hidrógeno tenga mayor carga parcial positiva entonces hay tres átomos involucrados en la formación de puentes de hidrógeno pasemos ahora al dimetil éter y veamos por qué no forma puentes de hidrógeno si dibujará una molécula de dimetil éter aquí y pensar en la polarización entre el oxígeno y este carbono de aquí el oxígeno es más electro negativo por lo que sería parcialmente negativo este carbono sería parcialmente positivo bien si pienso en la interacción de esa molécula de dimetil éter con otra molécula de dimetil éter así podríamos estar tentados a pensar en la posibilidad de que haya puentes de hidrógeno porque sabemos que este carbono de aquí tiene hidrógenos unidos a él entonces algunos estudiantes dirán o debe haber puentes de hidrógeno entre este oxígeno de aquí y este hidrógeno pero ese no es el caso porque este hidrógeno de aquí aún cuando está interactuando con un oxígeno este hidrógeno está unido a un carbono que no es muy electro negativo por lo que no hay gran diferencia en electrónica tividad en el enlace entre carbono e hidrógeno aún cuando el carbono es ligeramente más electro negativo no hay suficiente diferencia para formar un puente de hidrógeno solo existe una pequeña interacción dipolo dipolo entre dos moléculas de dimetil éter así que en algún lugar de esta segunda molécula hay una carga parcial negativa una carga parcial positiva entonces si habrá un poco de interacción del polo dipolo un poco de interacción de polo d polo pero no es muy fuerte y ciertamente no se acerca a la fuerza del puente de hidrógeno del lado izquierdo el puente de hidrógeno siendo la forma más fuerte de interacción dipolo dipolo entonces el dimetil eterno tiene un punto de ebullición tan alto como el etanol y de nuevo la respuesta es puentes de hidrógeno veamos qué ocurre con los puntos de ebullición de los éter es conforme aumentamos el número de carbonos en los grupos al kilo entonces veamos al dimitir éter de nuevo y lo compararemos con un éter que tiene más carbonos en el grupo alquiló el 10 y el éter ya hemos visto que el punto de ebullición del dimetil éter es aproximadamente menos 25 grados celsius mientras que el del día til éter es de 35 grados celsius hay una gran diferencia entre ambos puntos de ebullición el punto de ebullición del diet y éter es apenas mayor que la temperatura ambiente por lo que es un líquido a temperatura y presión ambiental veamos si podemos saber por qué el día y letter tiene un punto de ebullición mayor sabemos que las moléculas de éter no pueden formar puentes de hidrógeno entre ellas por lo que esa no puede ser la fuerza interno leku la responsable por el incremento en el punto de ebullición si vemos estas dos moléculas de diet y éter interactuando una de las otras fuerzas inter moleculares que hemos visto son las fuerzas de dispersión de london para más detalles en fuerzas de dispersión de london puedes ver el vídeo anterior ahora cuando tenemos grupos alquilo grandes estos proveen de un área superficial mayor para una forma de atracción llamada dispersión del london y ese incremento de atracción entre grupos al kilo implica que es más difícil separar esas moléculas se requiere de más energía para separar esas moléculas se requiere más calor para poder hacerlo y esa es la razón del incremento en el punto de ebullición que vemos para el 10 y letter hasta 35 grados celsius y aunque las fuerzas de dispersión del london son las fuerzas internos leku lares más débiles son adictivas por lo que el efecto es sumado he sumado cuando tienes montones y montones de moléculas y esa es la razón por la que hay una gran diferencia entre el dimetil éter y el de éter entonces el incremento en el número de carbonos en los grupos al kilo aumenta el punto de ebullición apenas arriba de la temperatura ambiente pero no demasiado arriba de la temperatura ambiente y esto hace del dietil éter un excelente un excelente solvente para extracciones la otra cosa que hacen los grupos al kilo es incrementar la parte no polar de la molécula por lo que es un poco más no polar debido a estos grupos al kilo de aquí lo que significa que el 17 es muy bueno disolviendo varios compuestos orgánicos no polares entonces puedes disolver muchos compuestos orgánicos no polares el punto de ebullición se encuentra apenas arriba de la temperatura ambiente es un excelente solvente para extracción porque puedes disolver varias moléculas orgánicas no polares y luego puedes simplemente evaporar el éter quedando solo tu producto orgánico entonces usarás diet y letter para muchas extracciones veamos ahora otro tipo de éter que es una muy interesante llamamos a estos tres éter es de corona si vemos a este determinante de aquí es llamado un éter de corona este fue descubierto por una persona llamada charles peterson quien ganó un premio nobel por ello y el sistema de nomenclatura para éter es de corona sería primero contar cuántos contar cuántos átomos comprende el anillo o la corona entonces contamos 1 2 3 4 56 7 89 11 12 13 14 15 16 17 18 hay 18 partes en esta corona por lo que escribamos 18 aquí así seguido del nombre que probó na seguido del número de oxígenos que tenga entonces tenemos un oxígeno 2 4 5 y 6 por lo que la nomenclatura sería 18 corona y eso te dice con qué tipo de éter de corona estás lidiando ahora porque se le llama éter de corona pues lo interesante de los seres de corona es que pueden interactuar con diferentes iones por ejemplo el tamaño de un millón de potasio k más encaja perfectamente en el centro de aquí el espacio es perfecto para que un millón de potasio que hay y dado que todos estos oxígenos tienen pares de electrones disponibles están cargados negativamente existe atracción entre el guión de potasio cargado positivamente y los electrones cargados negativamente o los átomos de oxígeno con carga parcial negativa por lo que haya tracción cargas opuestas se atraen y esas cargas negativas van a sujetar a lyon potasio aquí de esta forma por lo que parece una corona si pensamos en el guión potasio como la cabeza de alguien y que está usando esta corona de éter en la cabeza así los seres de corona han probado ser muy útiles moléculas muy útiles por ejemplo si tenemos si tenemos fluoruro de potasio algo de acá más efe - normalmente el fluoruro de potasio no se disolvería en un solvente orgánico no polar pero si usas un éter de corona los oxígenos se pueden encargar del potasio y la parte externa del éter de corona es no polar entonces esta porción y esta porción la parte externa del éter de corona es no polar por lo que se disolvería en un solvente orgánico en un solvente orgánico no polar como el benceno muy bien similar disuelve asimilar por lo que esta porción se disolvería en ven quién no y lo que eso haría es que liberaría el unión flúor incrementaría la fuerza núcleo física de la unión flor que podría participar en una reacción sn 2 entonces ese es uno de los usos de los seres de corona ir y tomar el camión dejando que la unión funcione como un mejor núcleo filo porque el guión potasio ha sido soltado por el éter de corona y por supuesto dado que cada ion tiene un tamaño diferente se pueden usar éter es de corona de tamaños diferentes para que se encarguen de esos guiones pienso que los cetes de corona son moléculas muy muy interesantes y si pudiéramos ver una representación tridimensional de un éter de corona es mucho más sencillo ver que la parte externa es muy no polar son moléculas muy muy interesantes