Síntesis de alcoholes con reactivos de Grignard I

en este vídeo veremos cómo sintetizar alcoholes usando reactivos de griñán primero tenemos que aprender cómo hacer un reactivo de griñán y puedes empezar con un alumno de alquilo como este en la izquierda y añades al magnesio metálico y necesitas añadir algo como el éter como tu solvente no puedes tener agua presente porque el agua reaccionará con el reactivo de griñán y este es tu producto aquí a la derecha acabas con un átomo de carbono unido a un metal cierto así que el carbono está unido al magnesio esto es llamado enlace órgano metálico y puedes hacer esto con otros metales puedes hacer esto con litio por ejemplo pero los reactivos de griñán son una de esas cosas de las que siempre se habla en clases universitarias de química orgánica y puedes ver que estos dos electrones de aquí los rojos los que están en rojo los he dibujado como un enlace covalente el enlace entre carbono y magnesio pero realmente es más iónico que covalente es equivalente a la segunda estructura de aquí abajo ahora en términos de electro negatividad es el carbono es de hecho más electro negativo que el magnesio de hecho los dos electrones en rojo van a estar más cerca al átomo de carbono dándole al carbono una carga negativa y formando un carbón jon entonces se forma un no unión y esto es único porque este carbón puede ahora actuar como un núcleo filo en tu mecanismo para hacer alcoholes esta es la preparación de un reactivo de granger ha demostrado ser muy muy importante en síntesis orgánica tanto que víctor green hart ganó el premio nobel por esta investigación dentro de la química observemos al mecanismo para formar un reactivo de griñán así que empezaré con un alumno de alquilo esta vez voy a dibujar todos mis pares libres de electrones en mi halógeno así vamos a añadir magnesio el cual sabemos que está en el grupo 2 el magnesio tiene 2 electrones de valencia dibujaré los 2 electrones de valencia del magnesio de esta manera en el primer paso del mecanismo el magnesio donar a uno de sus electrones cierto mostraremos el movimiento de uno de sus electrones a este carbono utilizaremos una flecha de media cabeza así haremos un nuevo unión aquí porque este carbono de hecho toma un electrón de hecho toma una carga negativa y llamamos a esto unión radical este resultado intermedio es llamado unión radical continuaremos escribiendo eso es un anillo radical a nyon porque tomo un electrón dándole una carga negativa y es radical porque es electrón está desaparecido así que este año en radical es inestable y se va a fragmentar estos dos electrones de aquí vendrán al halógeno cierto continuamos dibujando lo que eso nos daría tenemos ahora este carbono con un electrón alrededor de él a la derecha así y ahora nuestro halógeno de aquí tuvo tres pares libres acaba de tomar otro por lo que ahora está negativamente cargado de esta manera y el magnesio con el que empezamos de uno un electrón por lo que este magnesio tiene aún un electrón alrededor un electrón de valencia y donó un electrón lo que le da una carga de más 1 entonces este magnesio ahora está cargado positivamente porque dono un electrón en el primer paso y en el siguiente paso del mecanismo el magnesio puede donar su segundo electrón de valencia y se vuelve estable al hacer eso porque entonces tendrá una configuración electrónica de gas noble el magnesio continuará donando su segundo electrón de aquí al carbono así dibujemos lo que resultaría ahora tendremos nuestro carbono justo aquí con tres enlaces ahora con dos electrones a su alrededor y eso es lo que le da a su carga formal de -1 para hacer un carbón jon el magnesio ha donado a ambos electrones por lo que este magnesio es ahora un camión con una carga de más 2 m2 más así y luego el halógeno formará un enlace iónico con el magnesio aquí del lado derecho tenemos nuestro halógeno que está negativamente cargado tenemos un magnesio con dos cargas positivas y luego tenemos a dos moléculas con cargas negativas a su alrededor formando en la sesión y coss este es nuestro carbunión y podría volver a dibujar esto a la izquierda con este carbono aquí puedo hacerlo un grupo r con el par libre de electrones una carga formal de menos 1 y todo lo de la derecha podría sólo escribirlo de esta manera hay varias maneras en las que verás esto escrito podría solo decir que esto es mgx con una carga de más 1 esto sólo nos permite enfocarnos en este carbono de aquí con una carga de menos 1 o podría sólo pretender que todo es covalente solo ahorrarme algo de tiempo podría hacer lo siguiente y aquellos que estudian la química orgánica entienden lo que este compuesto órgano metálico significa que el grupo r está cargado negativamente como un kart bañón verás varias maneras diferentes de escribir un reactivo de griñán siempre y cuando entiendas lo que está pasando eso es lo más importante tomemos ahora el reactivo de griñán que acabamos de formar y hagamos un alcohol con él continuaré escribiendo lo igual que la última vez realmente no importa cómo lo haga así que esta es nuestra reacción genérica vamos a introducir un compuesto carbón y lo para esta reacción genérica sólo diré que es un carbón y lo genérico no mostraré lo que está unido a cada lado de mi carbono carbónico aquí y el dietil éter una vez más es nuestro solvente tienes que excluir el agua de esta reacción otra vez porque el reactivo de grillar reaccionará con el agua en el primer paso quiere reaccionar con tu carbón y lo y en el segundo paso ya que haya reaccionado con el carbón y lo está bien añadir agua en la forma de h3 o más y esto formará nuestro alcohol formaremos un alcohol como nuestro producto y este carbono de aquí vino de nuestro carbón y no y este grupo r estará unido a ese carbono carbónico y eso viene de nuestro reactivo de grillar es una reacción muy útil porque es una reacción que forma enlaces carbono-carbono entonces este grupo r tenía un carbono en un extremo y luego este carbono de aquí forman enlaces carbono-carbono es muy importante cuando intentas formar grandes moléculas orgánicas usando síntesis esta es una manera muy útil de formar alcoholes primarios secundarios o terciarios todo depende con qué tipo de compuesto carbon y lo estás empezando mostramos el mecanismo de lo que está pasando diré que el reactivo de griñán es una fuente de carbón es cierto solo dibujaré mi carbunión aquí de esta manera y luego mi carbón y lo tengo el carbono con un doble enlace al oxígeno y haré esto ya sabes cualquier cosa puede estar unida al carbono por ahora una vez más cuando estás viendo química de carbón y los todo lo que tienes que hacer es pensar sobre diferencias en electro negatividad entre carbono y oxígeno así que regresa y observa el vídeo de electro negatividad sabemos que el oxígeno siendo más electro negativo jalar a estos electrones en el doble enlace cerca de él dándole una carga parcial negativa dejando a nuestro carbón o parcialmente positivo bien el carbono siendo parcialmente positivo el carbono quiere electrón es cierto el carbono es electro físico y de nuestro reactivo de grignard tenemos un núcleo fino el carbón va a actuar como un núcleo fino la carga negativa es atraída a la carga positiva por lo que el carbayón ataca el carbono carbónico así lo que mandar a estos electrones a nuestro oxígeno y dibujaré el resultado intermedio aquí ahora tenemos ahora tenemos nuestro grupo r directamente unido a nuestro lo que solía ser nuestro carbono carbónico y ahora nuestro oxígeno tiene tres pares libres de electrones alrededor lo que le da a nuestro oxígeno una carga formal de menos 1 así ese es el primer paso de nuestra reacción en el segundo paso tenemos iones y drones flotando alrededor h tres o más dibujaré h tres o más aquí así y el segundo paso por supuesto será química ha sido base un par libre de electrones en nuestro oxígeno toma un protón del h tres o más dejando estos electrones atrás para formar agua y así es cómo obtenemos nuestro alcohol eso nos dará nuestro alcohol como producto después de nuestra reacción ácido base miremos tres ejemplos diferentes de síntesis de alcoholes y mostremos los diferentes tipos de alcoholes que pueden producirse y empezaremos con el formaldehído empezaremos con una molécula muy simple como ésta y continuaremos haciendo nuestro reactivo de griñán y vamos a hacer bromuro de metilo magnesio añadiremos el bromuro de metilo magnesio en nuestro primer paso lo utilizaremos como nuestro solvente y en nuestro segundo paso añadiremos h3o más ahora cuando estás analizando un reactivo de griñán debes pensar dónde está mi carbón por lo que este carbono de aquí está cargado negativamente ese es el carbono que va a atacar a mi carbón y lo este carbono ataca mi carbón y lo y los electrones se mueven acá como nuestro producto intermedio tendremos hidrógenos en cada lado de nuestro carbono un oxígeno negativamente cargado aquí arriba y el grupo r esta vez en un grupo metilo como esto después de protón arlo en el segundo paso después de esto sólo diremos que este par libre de electrones tomará un protón del h 3 o más formaremos este carbono con dos hidrógenos vamos a proponer nuestro al cocido para formar un alcohol aquí arriba para nuestro producto y si observas esa molécula detenidamente notarás que es etanol cierto formas alcoholes primarios si usas formaldehídos entonces este es un alcohol primario es primario porque el carbono unido a lo h está unido a un carbono más veamos cómo podemos hacer alcoholes secundarios esta vez necesitas empezar con un aldehído por lo que en lugar de dos hidrógenos en cada lado de tu carbono como lo hicimos antes esta vez necesitas tener un grupo r en un lado este será nuestro aldehído así bien ahora usemos ese mismo reactivo de griñán usamos bromuro de metilo magnesio de nuevo así el segundo paso h 3 más una vez más piensa en cuál es tu núcleo filo así que mi carbono cargado negativamente va a ser mi núcleo filo va a atacar mi carbón hilo y mover a estos electrones nuevamente cuando dibujamos el producto intermedio aquí arriba tenemos nuestro unión al cosido negativamente cargado el hidrógeno aún está ahí y lo que hicimos fue añadir un grupo metilo este ch3 abajo de nuestro producto intermedio vino de nuestro reactivo de griñán y una vez más química ácido base para protón ar el alcohol sido formaremos nuestro alcohol secundario de esta manera ese será él alcohol secundario que se produce de la reacción nuevamente este carbono está unido a otros 2 carbonos haciéndolo un alcohol secundario bien hagamos un ejemplo más aquí esta vez vamos a reaccionar nuestro reactivo de griñán con una acetona empezaremos con un acetona a la izquierda aquí está nuestra acetona es una ciclohexano na y otra vez quedémonos con el bromuro de metilo magnesio y añadimos bromuro de metilo magnesio y otra vez nuestro solvente está excluyendo agua y el segundo paso en el segundo paso añadiremos una fuente de protones h 3 o más una vez más exactamente el mismo mecanismo exactamente el mismo pensamiento involucrado cierto nuestro carvalho encargado negativamente ataca a nuestro carbono carbónico moviendo estos electrones hacia nuestro oxígeno bien entonces formamos nuestro producto intermedio por lo que este oxígeno de aquí arriba ahora tiene tres pares libres de electrones y está cargado negativamente de hecho déjame continuar y quitar esto de aquí para que podamos mostrar mejor los átomos unidos al carbono carbónico si estoy mostrando es el grupo metilo atacando ese carbón y lo empujar e s al cox ido de aquí un poco a la izquierda y eso tomará mi carga negativa y de esta manera eso solo me da un poco de espacio para poner mi grupo metilo aquí así y eso solo se ve un poco más parecido a cómo se vería mi producto final este par libre de electrones como siempre este par libre uno de estos pares libres va a tomar un protón y eso formará nuestro producto bien ahora pro tomamos nuestro al cocido para formar nuestro alcohol así nuestro alcohol se formará justo aquí y luego nuestro grupo metilo se añade aquí y si observas detenidamente puedes ver que acabamos de hacer un alcohol terciario bien este carbono está conectado a 123 carbonos por lo que los reactivos de green hart son muy útiles para hacer alcoholes y puedes hacer tanto alcoholes primarios secundarios o terciarios de ellos es un reactivo muy versátil en el siguiente vídeo veremos más sobre reactivos de griñán y hablaremos un poco sobre cómo trabajar al revés y pensar en problemas de síntesis