Formación de iminas y enaminas

veamos cómo formar y minas y en láminas empecemos con la formación de una mina tenemos un aldehído acetona y agregamos una lámina también necesitamos un catalizador ácido sí que es igual a un nitrógeno o un grupo al kilo que sería una rb prima entonces formaremos una mina también formaremos agua si queremos cambiar el equilibrio hacia la derecha necesitamos eliminar el agua al momento que se forme así obtendremos más cantidad de mina echemos un vistazo al mecanismo de las y minas les presentaré dos formas y ustedes podrán elegir la que quieran usar una forma sería con la presencia de un ácido pongamos un ácido general h a más esto protón hará a nuestra amina un par de electrones libres en este oxígeno tomará este protón dejando estos electrones dibujemos el resultado de esto ahora tenemos a nuestro oxígeno con una carga formal positiva aquí tenemos el grupo r prima sigamos a los electrones estos electrones tomaron a este protón y formaron este enlace en vídeos anteriores dijimos que al protón ar el oxígeno este carbono se vuelve más electro físico así que este carbono es un buen electro filo y la mina será un buen núcleo filo un par de electrones libres en el nitrógeno atacará a este carbono empujando estos electrones hacia el oxígeno dibujemos el resultado ahora tenemos a nuestro nitrógeno formando un enlace con el carbono resaltemos estos electrones en azul este par de electrones libres forman un enlace entre el nitrógeno y el carbono esto le da al nitrógeno una carga formal positiva y nuestro carbono está unido a este oxígeno estos electrones se quedaron con el oxígeno y el carbono sigue unido a los grupos al kilo r&r prima esta es una forma de empezar el mecanismo pero existe otra esta vez usamos directamente el nitrógeno como núcleo filo la mina es muy buena como núcleo filo de este lado tenemos un oxígeno con una carga parcial negativa y un carbono con una carga parcial positiva este es nuestro electro filo un par de electrones libres en el nitrógeno ataca directamente a este carbono empujando estos electrones hacia el oxígeno dibujemos el resultado de esto ahora tenemos a nuestro carbono unido al nitrógeno que a su vez está unido a dos hidrógenos y a un grupo y lo que le da al nitrógeno una carga formal positiva después tenemos a nuestro oxígeno con una carga formal negativa y abajo tenemos a nuestros grupos al kilo sigamos a los electrones si el nitrógeno ataca directamente estos electrones forman este enlace y estos electrones se quedan con el oxígeno este es nuestro intermediario pero para que podamos llegar al que ya habíamos visto necesitamos protón ar el oxígeno con la carga formal negativa entonces dibujemos un ácido general por aquí h más un par de electrones libres toma el protón dejando a los electrones esto nos da el mismo intermediario que teníamos antes así que pueden empezar su mecanismo por cualquiera de las dos formas una vez que lleguen a este intermediario podemos pensar en la base este par de electrones toma un protón dejando estos electrones con el nitrógeno dibujemos lo que nos quedaría hemos de protón ado y formamos esta estructura el carbono está unido al nitrógeno y unidos al nitrógeno aún tenemos un grupo iv y un hidrógeno tiene un par de electrones libres estos electrones en morado se quedaron en el nitrógeno y de este lado unidos al carbono tenemos un grupo o h y nuestros grupos alquilo r&r prima este intermediario se llama carbono la mina lo escribiré carbinol amina para el siguiente paso podemos protón ar el grupo h así que nuevamente tenemos un ácido general h a más y un par de electrones libres en el oxígeno toma un protón dejando estos electrones entonces si proponemos la carr vino la mina nos queda un carbono aquí un hidrógeno acá un par de electrones libres nuestro grupo y un hidrógeno los grupos al kilo y como protón amos el h hemos formado agua que es un buen grupo saliente y tenemos una carga formal positiva en este oxígeno sigamos a los electrones este par de electrones libres en el oxígeno tomaron este protón formando este enlace y como pueden ver tenemos una molécula de agua que es un buen grupo saliente entonces si estos electrones se van junto con el oxígeno estos electrones en el nitrógeno se moverán para formar un doble enlace en nuestro siguiente paso perdemos agua menos h2o y ahora tenemos a nuestro carbono unido con un doble enlace al nitrógeno el nitrógeno sigue unido al grupo iv y a un hidrógeno el nitrógeno tiene una carga formal positiva y el carbono sigue unido a los grupos al kilo sigamos a los electrones estos electrones en rosa de nuestro nitrógeno se movieron para formar este doble enlace entre el carbono y el nitrógeno esta es una estructura muy importante que se llama jon y niño perdimos agua y llegamos al ion y niño y para llegar al producto final solo necesitamos es protón ar el guión y niño entonces este par de electrones tomará este protón dejando estos electrones en el nitrógeno nos queda este carbono unido con un doble enlace a nuestro nitrógeno y por aquí tenemos a nuestros grupos al kilo sigamos a los electrones estos electrones en azul se quedaron en el nitrógeno y recuerden que si la aie es un hidrógeno o un grupo alquiló esta es la formación de una mina veamos un ejemplo empezaremos con un acetona ciclohexano y la hacemos reaccionar con una lámina primaria el nitrógeno está unido a un carbono y como catalizador usaremos ácido sulfúrico para llegar al producto de esta reacción tiene que ocurrir un mecanismo muy largo pero solo veremos una parte sabemos que el núcleo filo será nuestra amina y atacara a este carbono también sabemos que durante el mecanismo perdemos un protón digamos que será este protón también perdemos agua menos h2o así llegamos hasta el paso del ion y niño entonces tenemos nuestro anillo y como ya perdimos agua ahora tenemos al nitrógeno con un doble enlace y el nitrógeno tiene un grupo estilo por aquí y un protón por acá lo que le da una carga formal positiva este es nuestro ion y niño para el último paso sabemos que una lámina entra y funcionará como una base este par de electrones en el nitrógeno tomarán al protón dejando estos electrones dibujemos el producto tenemos el doble enlace y el nitrógeno por aquí tenemos al grupo de tilo y un par de electrones libres estos electrones en azul se quedaron en el nitrógeno para formar nuestra mina entonces cuando aún tenemos un protón aquí estamos hablando del ior y niño y la de explotación es el último paso para formar una mina esto lo hicimos con una mina primaria ahora hablemos de la formación de en láminas el mecanismo para la formación de una mina inicia de la misma forma pero cambia un poco en el paso del lyon y niño echemos un vistazo a esta reacción de una acetona con una lámina secundaria no veremos todo el mecanismo pero veamos qué sucede rápidamente sabemos que el núcleo filo atacará justo y también perderemos un protón este es el único protón que nos falta perder también perderemos agua dibujemos el johnny niño que nos queda aquí tenemos a nuestro anillo y tenemos el nitrógeno con un doble enlace ya perdimos el protón en rojo así que ahora sólo tenemos dos grupos al kilo y una carga formal positiva en la reacción anterior regresemos un poco aquí en el johnnie niño teníamos un protón que podíamos perder en el paso de la des protón acción pero en este caso no tenemos un hidrógeno unido al nitrógeno así que no podemos de protón ar aquí sin embargo tenemos un hidrógeno en uno de los carbonos adyacentes aquí tenemos un protón una base entra dibujar en nuestra amina y este par de electrones toma este protón empujando estos electrones hacia aquí y estos electrones se moverán hacia el nitrógeno dibujemos el producto ahora tenemos un doble enlace justo aquí y luego tenemos el nitrógeno unido a estos grupos de tilo con un par de electrones libres sigamos algunos electrones estos electrones son los que se movieron para formar el doble enlace y estos electrones se fueron con el nitrógeno esta es una en amina lo escribiré en la mina en se refiere a la parte del doble enlace y amina se refiere a esta parte así que tenemos una en amina la formación de una en amina ocurre porque no tenemos el mismo yo ni niño que teníamos antes porque empezamos con una amina secundaria por eso es muy importante reconocer el tipo de amina con el que reaccionará su aldehído acetona si es una amina secundaria formarán una en amina hablaremos más sobre esto en los siguientes vídeos pero recuerden que el mecanismo no cambia hasta que lleguen al último paso