If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Si estás detrás de un filtro de páginas web, por favor asegúrate de que los dominios *.kastatic.org y *.kasandbox.org estén desbloqueados.

Contenido principal

Hidroboración-oxidación

Una reacción de dos pasos que convierte el doble enlace de un alqueno en un enlace simple, por medio de la adición regioselectiva o estereoselectiva de un grupo hidroxilo.

¿Quieres unirte a la conversación?

Sin publicaciones aún.
¿Sabes inglés? Haz clic aquí para ver más discusiones en el sitio en inglés de Khan Academy.

Transcripción del video

aquí tenemos la reacción general para una hidra oración oxidación empezamos con un al que no y en el primer paso este es nuestro paso de hidro por acción estamos añadiendo verano que es bh 3 y tetra hidro furano que esté hf nuestro segundo paso es la oxidación donde añadimos peróxido de hidrógeno y una fuente de iones hidróxido y podemos ver lo que obtendremos como nuestro producto vamos a añadir 1h y un h a través de nuestro doble enlace así que el doble enlace se va en lo h se añade a uno de los carbonos y el h se añade al otro carbono como sabemos a qué carbono se agregue lo h ya que carbono se agregue el hidrógeno pensemos en la región química para esta reacción y resulta ser una adición anti marco único lo que significa que el lo h se añade al carbono menos sustituido para entender esto tenemos que ver el mecanismo para una hidro votación oxidación el cual veremos en el siguiente ya que es demasiado largo para un solo vídeo también en el siguiente vídeo vamos a ver los detalles acerca del estéreo química para esta reacción resulta ser una adicción sin lo que significa que el h y el h se añaden en el mismo lado muy bien veamos un ejemplo de hidro votación oxidación así que vamos a comenzar con este al que no de aquí muy bien sabemos que vamos a añadir 1 h y un h a través de nuestro doble enlace y sabemos que el h se añade al carbono menos sustituido así que ubicamos a los dos carbonos en el doble enlace son este carbono de aquí y este otro de aquí cuál de esos carbonos es el carbono - sustituido obviamente el carbono de aquí arriba es el carbono - sustituido por lo que es ahí donde vamos a añadir el h así que voy a dibujar el producto estamos agregando el h en el carbono superior justo aquí es este carbono en magenta y el hidrógeno se añadirá a este carbono aquí abajo no voy a dibujar al hidrógeno pero es aquí en donde se añadiría este es nuestro producto realmente no tenemos que preocuparnos por la stereo química al momento de dibujar a nuestro producto ya que este carbono en magenta no es un centro quiral y el carbono en rojo tampoco es un centro que irá muy bien ahora vamos a ver un ejemplo en el que si tenemos que preocuparnos por la stereo química de nuestros productos así que para este al que no de aquí observó a los dos carbonos a través del doble enlace este carbono y este carbono sé que esto es una hidra oración oxidación así que voy a añadir mi o h al carbono menos sustituido y este por supuesto en la derecha es el carbono - sustituido pensando únicamente en la región química voy a dibujar a mí o h en ese carbono así que voy a dibujar mi producto no estamos considerando a la estéreo química todavía así que el h se añade al carbono en magenta que era nuestro carbono - sustituido y cuando observamos a nuestro este es nuestro carbono este carbono que acaba de circular es un centro girar por lo tanto esta vez si tenemos que preocuparnos por la stereo química este carbono de aquí en la izquierda no es un centro final así que no tenemos que preocuparnos por el carbono en rojo tenemos que preocuparnos solamente por el carbono en magenta así que vamos a pensar en la stereo química de una adicción sin es decir la adición de lachay de lo h en el mismo lado así que tenemos que pensar en este al que nadie aquí y en estos carbonos que marque en amarillo estos carbonos tienen hibridación sp2 así que la geometría alrededor de estos carbonos se es plana y cuando añadimos nuestro h y nuestro h estamos cambiando la hibridación de esos carbonos a una hibridación sp3 muy bien dibujemos uno de nuestros productos aquí así que obtendríamos uno de los posibles productos al añadir el h y él lo hace en el mismo lado los voy a dibujar con cuñas así que aquí está nuestro hidrógeno una cuña y aquí está nuestro h con una cuña ya sé en qué carbono añadir a cada uno porque ya resolvimos esa parte antes sabemos que lo h se añade a este carbono del lado derecho y sabemos que el h se añade al carbono de aquí en rojo muy bien así que estoy mostrando una adicción sin de mi hidrógeno y de mi h por lo cual dibujamos a ambos con cuñas ahora pensemos en lo que está unido a estos carbonos aquí arriba tenemos este carbono en magenta que es este carbono de aquí que más está unido a este carbono bueno hay un hidrógeno unido a él por lo que si pienso en la estéreo química ese hidrógeno debe de estar alejándose de mí en el espacio para este producto estamos pasando de un carbono con hibridación sp2 en nuestro al que no a un carbono con hibridación sp3 así que este hidrógeno se está alejando de nosotros ahora pensemos en este otro carbono voy a dibujar a este otro carbono en color rojo es este carbono de aquí que además está unido a este carbono pues tenemos un grupo metilo y si este hidrógeno está saliendo hacia mí entonces este grupo metilo debe estar alejándose de mí así que tenemos un grupo metilo alejándose de nosotros en el espacio este es uno de nuestros posibles productos voy a dibujarlo de la forma en que estamos acostumbrados a verlo voy a dibujar el o h viniendo hacia nosotros en el espacio muy bien el o h está viniendo hacia nosotros así que este es uno de nuestros posibles productos muy bien para nuestros otros productos podría mostrar el h y el h añadiéndose en el mismo lado pero esta vez los dibujaré con guiones voy a dibujar a nuestros carbonos aquí y esta vez el h lo voy a mostrar añadiéndose con guiones y el h también lo mostraremos con guiones lo que esto significa es que este hidrógeno de aquí tendría que tener una cuña voy a dibujar al hidrógeno añadiéndose con una cuña y luego para el otro carbono el carbono en rojo este de aquí este grupo metilo tendría que estar saliendo hacia nosotros así que el grupo metilo está ahora saliendo hacia nosotros lo voy a dibujar con una cuña así que nuestro grupo metilo ch3 estaría aquí bien voy a dibujar esta molécula por acá de este modo donde el h se aleja de nosotros en el espacio bien ya identificamos nuestro centro girar este carbono de aquí es nuestro centro girar así que lo h puede tener una cuña o puede tener guiones y por supuesto la relación entre estos dos productos es que son en anti o menos muy bien vamos a hacer un ejemplo más en el que tenemos que preocuparnos por la región química y por la estéreo química vamos a ver este ejemplo de aquí aquí está nuestro al que no sabemos que esto es una hidro votación oxidación y aquí está nuestro doble enlace aquí tenemos un carbono y aquí tenemos otro carbono sabemos que lo h se añade al carbono menos y este es por supuesto el carbono - sustituido así que pensando únicamente en la región química podemos dibujar la molécula de este lado sabemos que el o h se añade a este carbono aquí abajo y tenemos un grupo metilo aquí voy a resaltar a los carbonos una vez más así que el carbono en magenta es este y el carbono en rojo es este así que el hidrógeno se añadirá al carbono en rojo y podríamos dibujar ch3 aquí solo para que quede claro noten que tenemos dos centros espirales el carbono en rojo es un centro quiral y el carbono en magenta también es un centro final muy bien ahora vamos a pensar en estéreo química voy a dibujar uno de nuestros productos aquí sabemos que esta es una adición sin lo que significa que el hidrógeno y helio h se añaden en el mismo lado ya sé que lo h se añade a este carbono de aquí abajo así que voy a mostrar a lo h añadiéndose con una cuña a dibujar una cuña aquí con el h mi hidrógeno se añade en el otro carbono este carbono de aquí y debido a que tiene que añadirse en el mismo lado que él o h lo dibujaré con una cuña muy bien vamos a pensar en este carbono en rojo que más está unido a este carbono tiene unido un grupo metilo y estamos cambiando los estados de hibridación así que ahora puedo mostrar al grupo metilo alejándose de nosotros en el espacio dibujamos el ch 3 justo aquí bien este es uno de nuestros posibles productos vamos a dibujar el otro posible producto que ocurre cuando el bache y el h se añaden con viernes podemos mostrarlos añadiéndose desde el lado opuesto así que puedo dibujar a lo h añadiéndose con guiones y puedo mostrar al h añadiéndose con guiones y ahora cuando pensamos en este carbono de aquí arriba y su estéreo química este carbono en rojo este grupo metilo debe venir hacia nosotros en el espacio muy bien así que para este carbono el grupo metilo está viniendo hacia nosotros en el espacio este sería un ch3 si quisieras podrías dibujar el hidrógeno en el carbono que tiene unido el h pero lo voy a dejar así porque ya tenemos nuestros productos bien entonces cuál es la relación entre estas moléculas son en anti o menos el uno del otro tenemos configuraciones absolutas opuestas en nuestros dos centros espirales