Estabilidad aromática III

hemos visto que un compuesto o ion es aromáticos y contiene un anillo de orbitales para que se traslapan continuamente y también si tiene cuatro n más dos electrones en el anillo donde n es un entero por ejemplo n podría ser cero o uno o dos y así sucesivamente podemos utilizar estos criterios para analizar el canción ciclo prop en hilo aquí está mi canción ciclo prop en hilo y si veo cuántos electrones y tiene serían dos electrones pi en el guión déjame continuar escribiendo dos electrones y aquí cuando veo los carbonos en el guión este carbono tiene un doble enlace por lo que tiene hibridación sp2 lo mismo pasa con este carbono y luego este carbono de arriba este carbó catión también tiene hibridación sp2 así que sabemos que los carbonos con hibridación sp2 tienen un orbital p libre cada carbono en este long tiene un orbital p puedo continuar mostrando eso en este diagrama estoy dibujando el orbital p en cada carbono de mi anillo y eso me permite ver que mis orbitales p podrían trasladarse de un lado a otro por lo que este ión cumple con el primer criterio tiene un anillo de orbitales p que se traslapan continuamente y sé que los orbitales peso nor vitales aromáticos y tengo un total de 3 orbitales tomic os y de acuerdo con la teoría m esos tres orbitales atómicos se combinarán para darme tres orbitales moleculares y puedo analizar los niveles de energía relativa de esos orbitales moleculares utilizando lo que es conocido como el círculo de frost y ya hemos visto el círculo de frost continuaré dibujando una línea aquí para dividir mi círculo a la mitad lo cual divide mis orbitales moleculares en las antes de mis anti enlazan test y siempre empezamos en la parte de abajo de nuestro círculo de frost e inscribimos un polígono para que coincida con el número de átomos en mi anillo en este caso tengo un anillo de tres miembros por lo que inscribir un triángulo dentro de mi círculo de frost intentaré dibujar un triángulo en mi círculo de frost aquí y no es el mejor triángulo pero lo importante aquí es donde tu polígono inter seca con tu círculo de frost eso representa el nivel de energía de tus orbitales moleculares puedo ver que tengo un total de 3 orbitales moleculares viendo mi círculo de frost y cuando lo represento aquí sé que tengo un orbital molecular aquí y tengo dos orbitales moleculares aquí arriba los orbitales moleculares en la santé siempre tienen menos energía sé que este orbital de abajo es mi orbital molecular en la santé y por lo tanto tengo dos orbitales moleculares anti en las antes aquí arriba sé que tengo dos electrones y de que preocuparme y es completamente análogo a las configuraciones electrónicas llenaré mi orbital de menor energía primero y eso sería mi orbital molecular en la santé y solo tengo dos electrones y esos dos electrones que llenarán por completo mi orbital molecular en la santé analicemos esto en términos de la regla de hegel puedo ver que esto de aquí sería 12 para representar mis 12 electrones pi y luego tengo 0 electrones en mis orbitales moleculares santi en las antes sería 4 0 4 x 0 es por supuesto 0 2 me da un total de 2 la cual es la regla de juke así que tengo 2 electrones bien el anillo y este jon satisface el segundo criterio también por lo que el camión ciclo prop en hilo es aromático si continúo escribiendo que este guión es agro pico por aquí entonces es extra estable y esta observación nos permite explicar algunas de las propiedades asociadas con esta molécula de aquí abajo que el ciclo prop en onna la ciclo prop en onna tiene una enorme cantidad de tensión angular con un anillo de tres miembros aquí y también tiene un momento dipolar aumentado de lo que podemos esperar y podemos explicar ambos mirando la estructura resonante de la molécula de ciclo prop en onna si pienso en dibujar una estructura en resonancia podría tomar estos electrones y moverlos a mi oxígeno de aquí y entonces la estructura resonante tendría mi anillo tres miembros de esta manera y luego tendría este oxígeno con tres pares libres de electrones alrededor dándole una carga formal de menos 1 quitamos un enlace de mi carbono carbónico de aquí por lo que ese carbono tendrá una carga formal de más 1 puedes ver que hemos formado el camión ciclo prop en hilo aquí el cual sabemos es extra estable esto es aromático y mientras esta es una estructura resonante extremadamente menor para la mayoría de los compuestos carbón y lycos para este este contribuye un poco más al híbrido de resonancia por la estabilidad extra asociada con el camión ciclo propio en hilo el hecho de que sea aromático y eso le da estabilidad extra a esta molécula y podemos también dibujarla donde mostremos que la carga positiva se extiende a través de nuestro anillo de tres miembros así y luego tenemos nuestro oxígeno aquí con una carga negativa y esto nos permite ver el momento dipolar ha aumentado un poco más y ya que la parte en la izquierda es extra estable como carga positiva esa aromática eso significa que tenemos un momento dipolar aumentado y también la estabilidad aumenta a pesar de la tensión angular significativa asociada con la molécula del ciclo propano na así que puedes utilizar el concepto de estabilidad aromática para analizar la estructura de otras moléculas también hagamos un ejemplo más veamos esta molécula que el ciclo butadieno aquí a la izquierda tenemos ciclo butadieno si veo los electrones y aquí hay dos electrones y aquí hay otros dos para un total de cuatro electrones 4 electrones en mi molécula cuando miro los carbonos cada carbono tiene un doble enlace por lo que cada carbono tiene hibridación sp2 cada carbono tiene un orbital de libre y puedo dibujar mis orbitales aquí en mi diagrama así esto hace un poco más fácil ver que estos orbitales podrían trasladarse de un lado a otro por lo que el primer criterio se ha cumplido tengo un anillo de orbitales p que se traslapan continuamente pero cuando veo mi segundo criterio nuestro segundo criterio era 4 n 2 electrones y no tengo eso tengo un total de 4 electrones pi y eso es realmente 4 n donde n es igual a 14 uno es igual a cuatro tengo 4 n electrones no tengo 4 n 2 ya sé que mi compuesto no es aromático solo viendo esto pero continuemos dibujando nuestros orbitales moleculares y veamos donde ponemos esos 4 electrones y en nuestros orbitales moleculares mis 4 orbitales de aquí en este diagrama significa que tengo un total de 4 orbitales atómicos para el ciclo butadieno una vez más la teoría o m me dice que 4 orbitales atómicos me darán 4 orbitales moleculares y puedo dibujar mi círculo de frost aquí nuevamente dibujaremos una línea a través del centro para separar mis orbitales moleculares en las antes de los anti en las antes siempre empiezas en la parte de abajo de tu círculo de frost un anillo de cuatro miembros intentaremos dibujar una figura de cuatro lados en nuestro círculo de frost intentaré dibujar este cuadrado aquí adentro y otra vez donde nuestro polígono inter seca con nuestro círculo representa el nivel de energía de nuestros orbitales moleculares un total de 4 orbitales moleculares si voy para acá tengo un orbital molecular por debajo de la línea ese es mi orbital molecular en la santé tengo un orbital molecular por arriba de la línea ese es mi orbital molecular anti en laxante y esta vez tengo dos orbitales moleculares que están justo en la línea los cuales representan orbitales moleculares no en las antes continuo poniendo mis cuatro electrones nuevamente primero lleno los orbitales moleculares de menor energía eso se encarga de dos electrones y ahora tengo dos más y aquí tengo los orbitales moleculares no enlazan test están en el mismo nivel de energía si recuerdas la regla de junta de la configuración electrónica no puedes aparear estos últimos dos electrones pi porque los orbitales son de misma energía y entonces esto es lo que obtenemos y puedes ver que tengo dos electrones de sap área 2 y 2 electrones de sap área 2 implican que esta molécula es extremadamente reactiva y experimentalmente lo es por lo que el ciclo butadieno de hecho reaccionará con el mismo experimentalmente es extremadamente reactivo lo que te indica que no es extra estable no es aromático no tiene 4 n 2 electrones bit por lo que el segundo criterio no sé pero este compuesto si satisface el primer criterio por lo que el término para este compuesto es anti aromático anti mate lo que significa que cumple el primer criterio un anillo de orbitales p sé que se traslapan continuamente pero no cumple el segundo criterio no tiene 4 n 2 electrones y tiene 4 n electrones pi por lo que decimos que es anti aromático y de hecho hay muy pocos ejemplos de compuestos anti aromáticos pero el ciclo butadieno es considerado anti aromático en el siguiente vídeo veremos más ejemplos de estabilidad aromática