Sulfonación

esta es la reacción de su información del benceno aquí tenemos el benceno y le agregaremos un poco de ácido sulfúrico como productos formaremos ácido benceno sulfónico y agua como la reacción está en equilibrio podemos cambiarlo usando diferentes concentraciones de ácido sulfúrico por ejemplo si usamos ácido sulfúrico concentrado provocaremos que el equilibrio de la reacción sea favorecido hacia la derecha es decir que tengamos más ácido benceno sulfónico pero si usamos ácido sulfúrico diluido entonces tendríamos más agua lo que cambiaría el equilibrio hacia la izquierda echemos un vistazo al mecanismo aquí tenemos dos moléculas de ácido sulfúrico y una de estas moléculas funcionará como un ácido y la otra funcionará como una base digamos que la molécula de la derecha funciona como un ácido donar a un protón y la molécula de la izquierda funcionará como una base aceptará el protón este par de electrones tomará este protón dejando estos electrones con el oxígeno dibujemos el resultado de esta reacción ácido base tenemos azufre unido con un doble enlace a estos oxígenos del lado izquierdo tenemos un grupo o h y del lado derecho hemos proto nado a este oxígeno tiene una carga formal positiva y la otra molécula de ácido sulfúrico perdió un protón nos ha quedado la base conjugada que es hs o 4 menos aquí tenemos esta carga negativa en el oxígeno si seguimos a los electrones estos electrones se quedaron con el oxígeno por eso es hs o 4 - y estos electrones en rosa formaron este enlace con el hidrógeno tenemos una molécula de agua escondiéndose por aquí es un buen grupo saliente estos electrones se moverán hacia acá empujando a estos electrones que se irán junto con el oxígeno nos queda h2o como nuestro grupo saliente sigamos a los electrones digamos que estos electrones en azul son los que se movieron hacia el oxígeno y también nos ha quedado este azufre unido con un doble enlace a un oxígeno por aquí y otro por acá también está unido con otro doble enlace a un tercer oxígeno este oxígeno aún tiene un hidrógeno y un par de electrones libres lo que le da una carga forma al positiva sigamos a los electrones digamos que estos electrones en color amarillo se movieron hacia acá esta es la versión pro tonada del tri óxido de azufre y el azufre es la parte electrónica si pensamos en que el oxígeno es más electro negativo que el azufre entonces podemos dibujar una estructura de resonancia estos electrones en amarillo pueden regresar al oxígeno dibujemos lo que nos queda tenemos a este oxígeno con dos pares de electrones libres y como le quitamos un enlace al azufre ahora tiene una carga formal positiva este es nuestro electro filo podemos usar la versión de la izquierda o de la derecha no hay problema el azufre es deficiente en electrones para las dos estructuras de resonancia usemos esta versión y para la siguiente parte del mecanismo dibujemos a nuestro benceno y por acá voy a redibujar la versión pro tonada del so3 tria óxido de azufre ya sabemos que el azufre es la porción electro física entonces tenemos a estos electrones bi que funcionarán como núcleo filo y atacarán al electro filo es decir al azufre y estos electrones se moverán nuevamente hacia el oxígeno mostramos el resultado de este ataque núcleo físico ya teníamos estos electrones pib y este hidrógeno ahora se ha formado un enlace con el azufre que a su vez se une con un doble enlace a dos oxígenos y también está unido a un h justo aquí nuevamente sigamos a los electrones estos electrones py en rosa funcionaron como el núcleo filo y formaron este enlace entre el carbono y el azufre pero como le quitamos un enlace a este carbono ahora tiene una carga formal positiva este es nuestro carbó catión y podríamos dibujar las estructuras de resonancia pero para ahorrar tiempo esta estructura puede representar a nuestro complejo sigma así que el siguiente paso en la sustitución electro física aromática es la de protón acción de nuestro complejo sigma entonces pensemos en el agua funcionando como una base este parte electrones libres tomará a este protón dejando a los electrones que se moverán para restaurar el anillo aroma dibujemos el resultado de eso hemos reformado el anillo aromático y claro tenemos al grupo so3 h saliendo del anillo sigamos a los electrones estos electrones en azul son los que se movieron para reformar el anillo aromático hemos formado el ácido benceno sulfónico como nuestro producto ahora mostramos que el agua funcionaba como una base que tomó al protón pero a veces en los libros se pueden encontrar el avión hs o 4 - funcionando como la base y tomando al protón para regenerar el catalizador que es ácido sulfúrico el agua es mejor como base que el hs o 4 - por eso lo hicimos así esta es una reacción muy dependiente de las condiciones de reacción por ejemplo en lugar de empezar con ácido sulfúrico para generar la versión pro tonada de trióxido de azufre empezamos añadiendo trióxido de azufre como tal entonces aquí tenemos a nuestros oxígenos unidos con un doble enlace al azufre y si añadimos un poco de ácido sulfúrico el ácido donará un protón al tri óxido entonces en el primer paso este par de electrones se queda con el protón dejando estos electrones con el oxígeno esta reacción ha sido base nos da la versión del tri óxido de azufre protón ado sigamos a los electrones estos electrones son los que tomaron al protón y formaron la versión proto nada y también nos queda la base conjugada del ácido sulfúrico hs o 4 - y esto reaccionará exactamente como ya lo hemos visto así que no importa como obtengan su trióxido de azufre esta es otra forma de hacerlo y si empiezan con el trióxido de azufre el equilibrio de la reacción se irá hacia la derecha dibujemos eso rápidamente hacemos reaccionar nuestro benceno con ácido sulfúrico pero esta vez añadimos un poco de trióxido de azufre el trióxido se añade al anillo aromático y por haber añadido el so3 extra obtenemos una mayor cantidad de nuestro producto les he mostrado al s o tres proto nado funcionando como nuestro electro filo en el mecanismo pero el agente de su formación debe ser solamente so3 y no s o tres proto nado aunque también depende de las diferentes condiciones de la reacción así que en los libros se encontrarán con diferentes mecanismos para la subsanación pero obviamente usen la que su profesor les pida en el examen en este vídeo yo les he mostrado algunos ejemplos